(3S)-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-fluoropropionic acid | 918409-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-fluoropropionic acid
• 英文别名: N-(tert-Butoxycarbonyl)-3-fluoro-N-methyl-D-alanine；(2S)-3-fluoro-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 918409-12-8
• 化学式: C₉H₁₆FNO₄
• 分子量: 221.229
• InChiKey: FFBDRDXWIXEMGM-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 (3S,7R,8aR)-2-[(2S)-2-amino-2-(4,4-difluorocyclohexyl)acetyl]-N-[(4R)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-7-ethoxyoctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxamide dihydrochloride 、 (3S)-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-fluoropropionic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1-羟基苯并三唑 在 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 正己烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give the title compound (130 mg) as colorless amorphous solid的产率得到tert-butyl[(1S)-2-({(1S)-1-(4,4-difluorocyclohexyl)-2-[(3S,7R,8aR)-3-[(4R)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ylcarbamoyl]-7-ethoxyhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl]-2-oxoethyl}amino)-1-(fluoromethyl)-2-oxoethyl]methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Compound

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其表示为式中的每个符号如规范中所定义，或其盐。本发明的化合物表现出强烈的IAP拮抗活性。

  公开号：

  US20110034469A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Fluoro-2-methylamino-propionic acid 、 二碳酸二叔丁酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S)-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-fluoropropionic acid 、 (3R)-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-fluoropropionic acid
  参考文献：
  名称：

  （2R）-和（2S）-3-氟丙氨酸及其N-甲基衍生物：在肽支架中的合成和掺入。

  摘要：

  已开发出一种收敛的合成方法，以通过可从L-或D-获得的常见恶唑烷酮中间体获得光学纯净形式的（2S）-和（2R）-3-氟丙氨酸及其相应的N-甲基类似物丝氨酸。另外，本文还公开了将这些非天然氨基酸掺入肽支架中的方法，其使酰胺键形成过程中β-消除的发生最小化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062434q

文献信息

• [EN] ALANINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF APOPTOSIS PROTEINS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALANINE COMME INHIBITEURS DE PROTÉINES D'APOPTOSE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2011016576A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention provides a compound represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof. The compound of the present invention shows a strong IAP antagonistic activity.