3-二羟基膦基氧基甘油酸 | 84958-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-二羟基膦基氧基甘油酸
• 英文名称: 4-ethenylidene-5α-androstane-3,17-dione
• 英文别名: 4-Ethenylideneandrostane-3,17-dione
• CAS: 84958-35-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: WXYVGJCVJGOCJD-KZVLABISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-二羟基膦基氧基甘油酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 2-(4-甲基苯甲基)-4,5-二氢-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  4-亚乙烯基类固醇作为基于机制的 3β-羟基类固醇脱氢酶灭活剂

  摘要：

  描述了 4-ethenylidene-5 α-androstane-3 beta, 17 beta-diol (5) 和 4-ethenylidene-5 alpha-androstane-3, 17-dione (4) 的合成。化合物 5 是溶解的牛微粒体肾上腺 delta-5-3 β-羟基类固醇脱氢酶的竞争性抑制剂，Ki = 2.7 microM，并被酶转化为相应的 3-酮。化合物 4 显示出以时间依赖性方式不可逆地灭活酶（t 1/2 = 31 分钟；55 microM；pH = 7.0）。底物脱氢表雄酮可防止化合物 4 失活。相反，化合物 5 不会在 3-位被睾丸睾酮的 3β-（和 17β）-羟基类固醇脱氢酶氧化，而是在 17-位被氧化。位置。然而，4-亚乙烯基-3,17-二酮 (4) 会导致不可逆的时间依赖性失活（t 1/2 = 28 分钟；64 微米；pH = 7.0) 当与这种细菌酶直接孵育时，充当亲和标记。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(82)90117-9
• 作为产物：
  描述：

  5-雄甾-3-烯-17-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 846.0h， 生成 3-二羟基膦基氧基甘油酸
  参考文献：
  名称：

  4-亚乙烯基类固醇作为基于机制的 3β-羟基类固醇脱氢酶灭活剂

  摘要：

  描述了 4-ethenylidene-5 α-androstane-3 beta, 17 beta-diol (5) 和 4-ethenylidene-5 alpha-androstane-3, 17-dione (4) 的合成。化合物 5 是溶解的牛微粒体肾上腺 delta-5-3 β-羟基类固醇脱氢酶的竞争性抑制剂，Ki = 2.7 microM，并被酶转化为相应的 3-酮。化合物 4 显示出以时间依赖性方式不可逆地灭活酶（t 1/2 = 31 分钟；55 microM；pH = 7.0）。底物脱氢表雄酮可防止化合物 4 失活。相反，化合物 5 不会在 3-位被睾丸睾酮的 3β-（和 17β）-羟基类固醇脱氢酶氧化，而是在 17-位被氧化。位置。然而，4-亚乙烯基-3,17-二酮 (4) 会导致不可逆的时间依赖性失活（t 1/2 = 28 分钟；64 微米；pH = 7.0) 当与这种细菌酶直接孵育时，充当亲和标记。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(82)90117-9