3-亚乙基-6-(1H-吲哚-3-基甲基)-1-甲基-2,5-哌嗪二酮 | 55062-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-亚乙基-6-(1H-吲哚-3-基甲基)-1-甲基-2,5-哌嗪二酮
• 英文名称: (Z)-6-((1H-indol-3-yl)methyl)-3-ethylidene-1-methylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3Z)-3-ethylidene-6-(1H-indol-3-ylmethyl)-1-methylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 55062-34-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: LIHMCRDYZWJENE-BASWHVEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S)-6-((1H-indol-3-yl)methyl)-3-((R)-1-hydroxyethyl)-1-methylpiperazine-2,5-dione 在 lithium perchlorate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以57%的产率得到3-亚乙基-6-(1H-吲哚-3-基甲基)-1-甲基-2,5-哌嗪二酮
  参考文献：
  名称：

  色氨酸-脱氢丁氨酸二酮哌嗪的合成及杭泰霉素及其共代谢产物的生物活性

  摘要：

  提出了一种改进的色氨酸-脱氢丁氨酸二酮哌嗪 (TDD) 合成方法，TDD 是杂合聚酮化合物/非核糖体肽杭泰霉素的共代谢产物，从 ʟ-色氨酸开始。与从杭泰霉素生产者Streptomyces spectabilis分离的 TDD 的比较证实了其​​ S构型。外消旋体的 X 射线结构通过氢桥显示出有趣的二聚化。给出了杭泰霉素、TDD和杭泰霉素降解产物HTM 222的生物活性检测结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.120

文献信息

• Synthesis of tryptophan-dehydrobutyrine diketopiperazine and biological activity of hangtaimycin and its co-metabolites
  作者：Houchao Xu、Anne Wochele、Minghe Luo、Gregor Schnakenburg、Yuhui Sun、Heike Brötz-Oesterhelt、Jeroen S Dickschat

  DOI：10.3762/bjoc.18.120

  日期：——

  An improved synthesis for tryptophan-dehydrobutyrine diketopiperazine (TDD), a co-metabolite of the hybrid polyketide/non-ribosomal peptide hangtaimycin, starting from ʟ-tryptophan is presented. Comparison to TDD isolated from the hangtaimycin producer Streptomyces spectabilis confirmed its S configuration. The X-ray structure of the racemate shows an interesting dimerisation through hydrogen bridges

  提出了一种改进的色氨酸-脱氢丁氨酸二酮哌嗪 (TDD) 合成方法，TDD 是杂合聚酮化合物/非核糖体肽杭泰霉素的共代谢产物，从 ʟ-色氨酸开始。与从杭泰霉素生产者Streptomyces spectabilis分离的 TDD 的比较证实了其​​ S构型。外消旋体的 X 射线结构通过氢桥显示出有趣的二聚化。给出了杭泰霉素、TDD和杭泰霉素降解产物HTM 222的生物活性检测结果。