3-亚氨基-2-吲哚酮 | 612-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-亚氨基-2-吲哚酮
• 中文别名: 3-亞胺吲哚酮；3-亚氨基-2-氧代-1,3-二氢吲哚；3-亞胺-2-吲哚酮
• 英文名称: 3-iminoindolin-2-one
• 英文别名: 3-Aminoindol-2-one；3-imino-1H-indol-2-one
• CAS: 612-53-3
• 化学式: C₈H₆N₂O
• mdl: MFCD09743877
• 分子量: 146.148
• InChiKey: DPUCWQUWEJBKPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

化学性质：黄色结晶，熔点为175-176℃。

用途：作为辛可芬的中间体。

生产方法：通过将三氯乙醛与羟胺二磺酸钠肟化生成三氯乙醛肟，再与苯缩合得到异亚硝基乙酰苯胺，最后环合得到目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-亚氨基-2-吲哚酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 2,4-喹唑啉二酮
  参考文献：
  名称：

  Jacini, Gazzetta Chimica Italiana, 1943, vol. 73, p. 85,87

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 甲酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到3-亚氨基-2-吲哚酮
  参考文献：
  名称：

  靛红衍生的 N-未取代酮亚胺的催化对映选择性 Strecker 反应

  摘要：

  靛红衍生的 N-未取代酮亚胺的催化对映选择性 Strecker 反应直接以高达 99% 的ee 提供具有四取代碳立体中心的 N-未保护的 α-氨基腈，而无需保护/脱保护步骤。母体羰基化合物的一锅 Strecker 反应也以相当的产率和对映选择性实现。N-未保护的 α-氨基腈产物的直接转化简化了非天然氨基酸衍生物的合成，并实现了迄今为止报道的最短的生物活性化合物的一锅立体选择性路线。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01194

文献信息

• Sulfonamide peri-substituted bicyclics for occlusive artery disease
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20060079520A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Acyl sulfonamide, peri-substituted, fused bicyclic ring compounds useful for the treatment or prophylaxis of a prostaglandin-mediated disease or condition are disclosed. The compounds are of the general formula A representative example is:

  酰基磺酰胺，带有周取代的融合双环环化合物，用于治疗或预防前列腺素介导的疾病或症状。这些化合物的一般公式为 代表性示例是：
• Scandium(III) Triflate Catalyzed Direct Synthesis of <i>N</i>-Unprotected Ketimines
  作者：Yuta Kondo、Tetsuya Kadota、Yoshinobu Hirazawa、Kazuhiro Morisaki、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04038

  日期：2020.1.3

  intermediates for synthesizing valuable nitrogen-containing compounds, but their potential applicability is limited by the available synthetic methods. To address this issue, we report a scandium(III) triflate catalyzed direct synthesis of N-unprotected ketimines. Using commercially available reagents and Lewis acid catalysts, ketones were directly transformed into the corresponding N-unprotected ketimines

  N-未保护的酮亚胺是用于合成有价值的含氮化合物的有用底物和中间体，但其潜在的适用性受到可用合成方法的限制。为了解决这个问题，我们报告了三氟甲磺酸（（III）催化的N-未保护酮亚胺的直接合成。使用可商购的试剂和路易斯酸催化剂，将酮以高收率直接转化为相应的N-未保护的酮亚胺，具有宽泛的官能团耐受性，甚至以毫克计。该反应易于用于重要化合物（例如甘氨酸席夫碱）的一锅合成，而无需分离N-未保护的酮亚胺中间体。还介绍了初步的机理研究以阐明反应机理。
• METHODS FOR INHIBITING DRUG DEGRADATION
  申请人：SEQUOIA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150284352A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Methods of inhibiting cytochrome P450 enzymes are provided that can be used for improving the treatment of diseases by preventing degradation of drugs or other molecules by cytochrome P450. Pharmaceutical compositions are provided that can act as boosters to improve the pharmacokinetics, enhance the bioavailability, and enhance the therapeutic effect of drugs that undergo in vivo degradation by cytochrome P450 enzymes.

  提供了一种抑制细胞色素P450酶的方法，可用于改善疾病治疗，防止药物或其他分子被细胞色素P450降解。提供了可以充当增强剂的药物组合物，以改善药物的药代动力学，增加生物利用度，并增强那些在体内被细胞色素P450酶降解的药物的治疗效果。
• [EN] HIV PROTEASE INHIBITOR AND CYTOCHROME P450 INHIBITOR COMBINATIONS<br/>[FR] INHIBITEUR DE LA PROTÉASE DU VIH ET INHIBITEUR DU CYTOCHROME P450 COMBINÉS
  申请人：SEQUOIA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009105782A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Compositions and methods of treating viral infections are provided. More particularly, compositions including a combination of protease inhibitors and cytochrome p450 enzyme inhibitors are provided. Methods of using the compositions for treatment of diseases or disorders caused by a virus such as HIV infections are also provided.

  提供治疗病毒感染的组合物和方法。更具体地，提供了包括蛋白酶抑制剂和细胞色素P450酶抑制剂的组合物。还提供了使用这些组合物治疗由病毒（如HIV感染）引起的疾病或失调的方法。
• Resistance-repellent retroviral protease inhibitors
  申请人：Eissenstat Michael

  公开号：US20050267074A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Resistance-repellent and multidrug resistant retroviral protease inhibitors are provided. Pharmaceutical composition comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HIV infections in mammals, are also provided.

  提供了抗药性和多药耐药性逆转录病毒蛋白酶抑制剂。还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物来治疗哺乳动物HIV感染的方法。