3-亚环己基-1,3-二氢-吲哚-2-酮 | 3478-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-亚环己基-1,3-二氢-吲哚-2-酮
• 英文名称: 3-Cyclohexyliden-oxindol
• 英文别名: 3-cyclohexylidene-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-cyclohexylidene-1H-indol-2-one
• CAS: 3478-78-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: YTVASLXWQBEYDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-亚环己基-1,3-二氢-吲哚-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-环己基-1,3-二氢吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Synthesis of 3-Alkyloxindole

  摘要：

  苯甲胺与乙酸组合被确认为一种强效催化剂，用于氧化吲哚与醛、丙酮或环酮的缩合反应。通过苯甲胺乙酸盐催化下的氧化吲哚与醛（或酮）的连续缩合反应以及随后由硼氢化钠进行的共轭还原，可以方便地在10毫摩尔规模上制备多种3-烷基氧化吲哚。

  DOI：

  10.2174/157017812800167420
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-2-cyclohexylideneacetonitrile 在 copper(l) iodide 、 N-乙酰甘氨酸 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到3-亚环己基-1,3-二氢-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed domino coupling reaction: an efficient method to synthesize oxindoles

  摘要：

  开发了一种高效且新颖的铜催化多米诺耦合反应程序，该程序能以良好的至优异的产率合成各种异吲哚，并能耐受多种取代基。此外，该方法可用于以少数步骤和高总产率合成horsfiline和coerulescine。

  DOI：

  10.1039/c2ob26110c

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Enantioselective γ-Addition of 3-Substituted Oxindoles to 2,3-Butadienoates and 2-Butynoates: Use of Prochiral Nucleophiles
  作者：Tianli Wang、Weijun Yao、Fangrui Zhong、Guo Hao Pang、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201307757

  日期：2014.3.10

  first phosphine‐catalyzed enantioselective γ‐addition with prochiral nucleophiles and 2,3‐butadienoates as the reaction partners has been developed. Both 3‐alkyl‐ and 3‐aryl‐substituted oxindoles could be employed in this process, which is catalyzed by a chiral phosphine that is derived from an amino acid, thus affording oxindoles that bear an all‐carbon quaternary center at the 3‐position in high yields

  已经开发出了第一种膦催化的以手性亲核试剂和2,3-丁二烯酸酯为反应伙伴的对映体选择性γ-加成物。在这个过程中，可以同时使用3个烷基和3个芳基取代的吲哚，这是由衍生自氨基酸的手性膦催化的，因此提供了在3位带有全碳四元中心的羟吲哚。具有高收率和出色的对映选择性。这些γ加成产物的合成价值通过两种天然产物的正式全合成以及生物学相关分子和结构支架的制备得到证明。
• Seven 3-methylidene-1<i>H</i>-indol-2(3<i>H</i>)-ones related to the multiple-receptor tyrosine kinase inhibitor sunitinib
  作者：John Spencer、Babur Z. Chowdhry、Samiyah Hamid、Andrew P. Mendham、Louise Male、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1107/s0108270109054134

  日期：2010.2.15

  seven substituted 3‐methylidene‐1H‐indol‐2(3H)‐one derivatives have been determined by single‐crystal X‐ray diffraction and are compared in detail. Six of the structures (3Z)‐3‐(1H‐pyrrol‐2‐ylmethylidene)‐1H‐indol‐2(3H)‐one, C13H10N2O, (2a); (3Z)‐3‐(2‐thienylmethylidene)‐1H‐indol‐2(3H)‐one, C13H9NOS, (2b); (3E)‐3‐(2‐furylmethylidene)‐1H‐indol‐2(3H)‐one monohydrate, C13H9NO2·H2O, (3a); 3‐(1‐methylethy

  已经通过单晶X射线衍射确定了一系列七个取代的3-亚甲基-1 H-吲哚-2（3 H）-one衍生物的固态结构，并进行了详细比较。六个结构（3 Z）-3-（1 H-吡咯-2-基亚甲基）-1 H-吲哚-2（3 H）-1 ，C 13 H 10 N 2 O，（2 a）; （3 Z）-3-（2-噻吩基亚甲基）-1 H-吲哚-2（3 H）-1 ，C 13 H 9 NOS，（2 b）; （3 E）‐3‐（2-呋喃基亚甲基）‐1 H吲哚-2（3 H）一水合物，C 13 H 9 NO 2 ·H 2 O，（3 a）; 3-（1-甲基亚乙基）-1 H-吲哚-2（3 H）-one，C 11 H 11 NO，（4 a）; 3-亚环己基-1 H-吲哚-2（3 H）-1 ，C 14 H 15 NO，（4 c）; 和spiro [1,3-二恶烷-2,3'-吲哚啉] -2'-one，C 11 H 11 NO 3，（5）}如预期般显示出分子间氢键（NH
• Enantioselective Photochemical Rearrangements of Spirooxindole Epoxides Catalyzed by a Chiral Bifunctional Xanthone
  作者：Mark M. Maturi、Alexander Pöthig、Thorsten Bach

  DOI：10.1071/ch15280

  日期：——

  The title compounds were shown to undergo an enantioselective photochemical rearrangement to 3-acylindolin-2-ones (16–33 % ee). A xanthone, which is tethered via an anellated oxazole to a chiral 1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one scaffold, efficiently catalyzed this reaction at λ 366 nm, presumably by triplet sensitization. The observed enantioselectivity can be explained by hydrogen bonding

  标题化合物显示出对映体选择性光化学重排为3-acylindolin-2-ones（16-33％ee）。呫吨酮，其通过端环唑手性1,5,7-三甲基-3-氮杂双环[3.3.1]壬-2-酮骨架束缚，在有效催化该反应λ 366nm的，推测是通过三重态敏化。所观察到的对映选择性可以通过羟吲哚底物和推定的1，3-二自由基中间体与催化剂的内酰胺部分的氢键键合来解释。尽管一种底物对映异构体的加工优于另一种底物对映异构体，但显示该反应不是立体特异性的。而是，观察到的选择性的主要原因是对映选择性迁移步骤。
• Direct Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Vinylogous Michael Addition of Prochiral 3-Alkylideneoxindoles to Nitroolefins
  作者：Gloria Rassu、Vincenzo Zambrano、Luigi Pinna、Claudio Curti、Lucia Battistini、Andrea Sartori、Giorgio Pelosi、Franca Zanardi、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1002/adsc.201300168

  日期：2013.6.17

  elusive. In this context, the present article describes the successful execution of the direct, organocatalytic asymmetric Michael addition of prochiral 3‐alkylideneoxindoles to nitroolefins. A variety of γ‐substituted alkylideneoxindoles carrying two stereocenters at both the γ‐ and δ‐carbon sites was assembled with excellent stereoselectivity and without olefin isomerization or stereochemical ablation

  3-亚炔基-2-氧吲哚代表一个简单的吲哚生物碱亚家族，并且已经大量研究了它们作为贫电子受体的反应能力。相反，它们作为亲核合成子的用途仍然难以捉摸。在这种情况下，本文描述了将前手性3-亚烷基亚氧吲哚直接，有机催化不对称迈克尔加成到硝基烯烃上的成功方法。组装了多种在γ和δ碳位均带有两个立构中心的γ取代的亚烷基氧亚吲哚，它们具有出色的立体选择性，并且没有烯烃异构化或立体化学消融。
• Asymmetric Synthesis of Spirooxindole δ-Lactones with Vicinal Tertiary and Quaternary Stereocenters via Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Organocatalytic Vinylogous Aldol-cyclization Cascade Reaction
  作者：Jeng-Liang Han、You-Da Tsai、Chia-Hao Chang

  DOI：10.1002/adsc.201701104

  日期：2017.11.23

  A highly region-, diastereo-, and enantioselective organocatalytic vinylogous aldol-cyclization cascade reaction of prochiral 3-akylidene oxindoles to isatins has been achieved by using bifuctional organocatalysts. A variety of enantioenriched spirooxindole δ-lactones with vicinal tertiary and quaternary stereocenters were generated in good to excellent yields with good to high diastereoselectivities

  通过使用双功能有机催化剂，已实现了前手性3-亚炔基羟吲哚与靛红的高度区域，非对映和对映选择性的有机催化乙烯基醇醛醇醛化环化级联反应。产生了具有邻三级和四级立体中心的多种对映体富集的螺氧基吲哚δ-内酯，收率良好至优异，非对映选择性和对映选择性都很高。