6-chloro-2-propyl-1-p-tolyl-1H-indole-3-carbonitrile | 922184-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6-chloro-2-propyl-1-p-tolyl-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-Chloro-1-(4-methylphenyl)-2-propyl-1H-indole-3-carbonitrile；6-chloro-1-(4-methylphenyl)-2-propylindole-3-carbonitrile
• CAS: 922184-59-6
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂
• 分子量: 308.81
• InChiKey: OURTZSSVINQGQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-3-(p-tolylamino)hex-2-enenitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-chloro-2-propyl-1-p-tolyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  NXS / Zn（OAc）2介导的2-芳基-3-芳基氨基-2-烯腈的氧化环化为N-芳基吲哚-3-腈

  摘要：

  通过NBS或NCS介导的卤化反应，然后通过Zn（OAc）2催化的分子内环化反应，将多种2-芳基-3-芳基氨基-2-烯腈以一锅方式转化为N-芳基吲哚-3-腈。据推测，该方法涉及形成芳基氮鎓离子中间体，该中间体经过亲电芳族取代得到环化的N-芳基吲哚产物。

  DOI：

  10.1021/jo2012187

文献信息

• Synthesis of N-Substituted Indole Derivatives via PIFA-Mediated Intramolecular Cyclization
  作者：Yunfei Du、Renhe Liu、Gregory Linn、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol062288o

  日期：2006.12.1

  A variety of N- arylated and N- alkylated indole derivatives were synthesized by way of a phenyliodine bis( trifluoroacetate) ( PIFA)- mediated intramolecular cyclization. This novel method allows for the construction of an indole skeleton by joining the N- atom on the side chain to the benzene ring at the last synthetic step. Other novel pyrrole- fused aromatic compounds can also be achieved by this method.