3-ethyl-2-oxo-2H-pyran-4-carbaldehyde | 820986-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-ethyl-2-oxo-2H-pyran-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Ethyl-2-oxo-2H-pyran-4-carbaldehyde；3-ethyl-2-oxopyran-4-carbaldehyde
• CAS: 820986-21-8
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: RNGSYVORRJISHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2-oxo-2H-pyran-4-carbaldehyde 在 氢溴酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,3-dibromo-5-ethyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸异戊酯/ HBr体系溴化芳环的新方法

  摘要：

  已显示亚硝酸异戊酯/ HBr的混合物是一种用于亲电子溴化反应的温和有效试剂。该反应在轻度活化的芳烃和杂环化合物的作用下成功进行。通过使用HCl代替HBr，在少数情况下也可以进行氯化。在我-amONO 2 / HBr的混合物也可以用于在吸电子基团的α位的溴化。简要讨论了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.085
• 作为产物：
  描述：

  4-(二甲氧基甲基)-3-乙基吡喃-2-酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到3-ethyl-2-oxo-2H-pyran-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-pyrone-4-carboxaldehydes from acetylene dicarboxaldehyde monoacetal

  摘要：

  Reaction of acetylene dicarboxaldehyde rnonoacetal with substituted Meldrum's acid leads good yields in 2-pyranolies-4-carboxaldehydes substituted in position 3. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.081

文献信息

• A new method of bromination of aromatic rings by an iso-amyl nitrite/HBr system
  作者：Laurent Gavara、Thomas Boisse、Benoît Rigo、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.085

  日期：2008.5

  A mixture of iso-amyl nitrite/HBr is shown to be a mild and efficient reagent for electrophilic aromatic bromination. The reaction succeeds with slightly activated arenes and heterocyclic compounds. By using HCl instead of HBr, chlorination can also be performed in few cases. The i-amONO2/HBr mixture can also be utilized for bromination in the α-position of electron withdrawing groups. A possible mechanism

  已显示亚硝酸异戊酯/ HBr的混合物是一种用于亲电子溴化反应的温和有效试剂。该反应在轻度活化的芳烃和杂环化合物的作用下成功进行。通过使用HCl代替HBr，在少数情况下也可以进行氯化。在我-amONO 2 / HBr的混合物也可以用于在吸电子基团的α位的溴化。简要讨论了一种可能的机制。
• Synthesis of 2-pyrone-4-carboxaldehydes from acetylene dicarboxaldehyde monoacetal
  作者：Rufine Akué-Gédu、Jean-Pierre Hénichart、Daniel Couturier、Benoıˆt Rigo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.081

  日期：2004.12

  Reaction of acetylene dicarboxaldehyde rnonoacetal with substituted Meldrum's acid leads good yields in 2-pyranolies-4-carboxaldehydes substituted in position 3. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.