3-叔丁基-7-甲基-1H-吲哚 | 69622-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-叔丁基-7-甲基-1H-吲哚
• 英文名称: 7-Methyl-2-tert-butylindole
• 英文别名: 2-(tert-butyl)-7-methyl-1H-indole；2-tert-butyl-7-methyl-indole；2-tert-butyl-7-methyl-1H-indole
• CAS: 69622-42-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• mdl: MFCD05224832
• 分子量: 187.285
• InChiKey: WVIIEDLFBUMOFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叔丁基-7-甲基-1H-吲哚 、 2-氯-1,4-萘醌 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 96.0h， 以68%的产率得到(S)-2-(2-(tert-butyl)-7-methyl-1H-indol-3-yl)-3-chloronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  阻转异构体芳基-对-奎宁酮的有机催化对映选择性合成：面向多元联苯二酚合成的平台分子。

  摘要：

  这里介绍的是一类新型的轴向手性芳基对苯二酚，作为制备非C 2对称联芳基二醇的平台分子。两套芳基的p通过手性磷酸的装置具有显着的enantiocontrol合成-quinone框架催化对映选择性芳基化p通过中央到外轴手性转换-quinones。然后，这些芳基对苯醌被用于获得具有高度保留的对映体纯度的各种高度官能化的非C 2对称联芳基二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202004671
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-dimethylphenyl)pivalamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-叔丁基-7-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  阻转异构体芳基-对-奎宁酮的有机催化对映选择性合成：面向多元联苯二酚合成的平台分子。

  摘要：

  这里介绍的是一类新型的轴向手性芳基对苯二酚，作为制备非C 2对称联芳基二醇的平台分子。两套芳基的p通过手性磷酸的装置具有显着的enantiocontrol合成-quinone框架催化对映选择性芳基化p通过中央到外轴手性转换-quinones。然后，这些芳基对苯醌被用于获得具有高度保留的对映体纯度的各种高度官能化的非C 2对称联芳基二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202004671

文献信息

• QUINOLONE COMPOUND
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20140179675A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention provides a compound represented by the formula (I) wherein X is a hydrogen atom or a fluorine atom; R is a hydrogen atom or alkyl; R 1 is (1) cyclopropyl optionally substituted by 1 to 3 halogen atoms or (2) phenyl optionally substituted by 1 to 3 halogen atoms; R 2 is alkyl, alkoxy, haloalkoxy, a halogen atom, cyano, etc.; and R 3 is 7-oxo-7,8-dihydro-1,8-naphthyridinyl, 3-pyridyl, etc., or a salt thereof. The compound of the present invention has excellent antimicrobial activity against Clostridium difficile and is useful for the prevention or treatment of intestinal infection such as Clostridium difficile -associated diarrhea.

  本发明提供了一种由式(I)表示的化合物 其中X是氢原子或氟原子；R是氢原子或烷基；R 1 是(1)环丙基，可选地取代1至3个卤素原子，或(2)苯基，可选地取代1至3个卤素原子；R 2 是烷基，烷氧基，卤代烷氧基，卤素原子，氰基等；R 3 是7-氧代-7,8-二氢-1,8-萘啉基，3-吡啶基等，或其盐。本发明的化合物对 艰难梭菌 具有优异的抗菌活性，并可用于预防或治疗肠道感染，如 艰难梭菌 相关性腹泻。
• DFT-Guided Phosphoric-Acid-Catalyzed Atroposelective Arene Functionalization of Nitrosonaphthalene
  作者：Wei-Yi Ding、Peiyuan Yu、Qian-Jin An、Katherine L. Bay、Shao-Hua Xiang、Shaoyu Li、Ying Chen、K.N. Houk、Bin Tan

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.06.001

  日期：2020.8

  naphthalene via chiral phosphoric acid catalysis. This strategy enables efficient construction of atropisomeric indole-naphthalenes and indole-anilines with excellent stereocontrol. Density functional theory (DFT) calculations provide further insights into the origins of enantioselectivity and the reaction mechanisms. The successful application in the synthesis of NOBINs (2-amino-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl)

  芳烃的官能化代表构建重要的芳基化合物的核心骨架的最有效方法。与发达电芳族取代和过渡金属催化的C-H活化，相比亲核芳香取代遗体由于缺乏对于σ的快速转换一个方便的途径的挑战ħ加合物到其他稳定和通用中间体原位。在计算设计的指导下，我们能够通过手性磷酸催化在萘上引入亚硝基来实现不对称的亲核芳族取代。该策略使得能够以优异的立体控制有效地构建阻转异构的吲哚-萘和吲哚-苯胺。密度泛函理论（DFT）计算为对映选择性的起源和反应机理提供了进一步的见解。在合成NOBINs（2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘基）方面的成功应用扩展了该策略的实用性。
• 一种有机催化合成轴手性芳基吲哚的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN107501160B

  公开（公告）日：2020-01-10

  本发明公开了一种有机催化合成轴手性芳基吲哚的方法：以手性磷酸为催化剂，化合物1和化合物2反应：其中，R1为氢；R2选自叔丁基、1‑甲基环丙基、1‑甲基环丁基、叔戊基、芳基、杂芳基；R3表示任意的取代基，n表示1～4的整数，n为2以上时，所存在的2个以上的R3相同或不同；R4选自CO2R，R为烷基或苄基；R5表示任意的取代基，m表示1～4的整数，m为2以上时，所存在的2个以上的R5相同或不同。本发明的合成方法适用于多种酯的偶氮苯衍生物，以良好的收率、优异的对映体选择性获得了轴手性芳基吲哚，而且反应条件温和。本发明方法为有机催化不对称芳基官能化开辟了新的途径。
• Carbonylation of various organolithium reagents. A novel approach to heterocycles via intramolecular trapping of aromatic acyllithiums
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Gareth J. Pritchard、Anna Hamilton

  DOI：10.1039/a903467f

  日期：——

  Doubly lithiated N-pivaloylanilines react smoothly with carbon monoxide at 0 °C to give 3-tert-butyl-3-hydroxy-2,3-dihydroindol-2-ones in good yields. Similarly, carbonylation of doubly lithiated 4-pivaloylamino- and 2-pivaloylaminopyridines at 0 °C affords the corresponding 5-aza- and 7-aza-3-tert-butyl-3-hydroxy-2,3-dihydroindol-2-ones, respectively, in good yields. However, carbonylation of doubly lithiated N-pivaloyl-o-toluidines takes a different course due to direct intramolecular cyclisation of the dilithio reagents to afford 2-tert-butylindoles without uptake of carbon monoxide.

  双锂化的N-派伐酰苯胺在0°C下与一氧化碳反应，得到3-叔丁基-3-羟基-2,3-二氢吲哚-2-酮，产率良好。同样，在0°C下双锂化的4-派伐酰氨基和2-派伐酰氨基吡啶的羰基化反应分别生成相应的5-氮和7-氮-3-叔丁基-3-羟基-2,3-二氢吲哚-2-酮，产率同样良好。然而，双锂化的N-派伐酰-o-甲苯胺的羰基化反应则呈现不同的路径，因为锂酮试剂发生直接的分子内环化，生成2-叔丁基吲哚，而不吸收一氧化碳。
• Organocatalytic asymmetric arylation of indoles enabled by azo groups
  作者：Liang-Wen Qi、Jian-Hui Mao、Jian Zhang、Bin Tan

  DOI：10.1038/nchem.2866

  日期：2018.1

  used as a directing group for many transformations via transition-metal-catalysed aryl carbon–hydrogen (C–H) bond activation, there remain significant unmet challenges in organocatalytic arylation. Here, we show that the azo group can effectively act as both a directing and activating group for organocatalytic asymmetric arylation of indoles via formal nucleophilic aromatic substitution of azobenzene

  芳基化是基本的反应，大部分可通过亲电子芳族取代和过渡金属催化的芳基官能化来完成。尽管偶氮基已被用作通过过渡金属催化的芳基碳氢键（C–H）键活化的许多转化的导向基团，但在有机催化芳基化方面仍存在未解决的重大挑战。在这里，我们表明，偶氮基可以通过偶氮苯衍生物的正式亲核芳族取代有效地充当吲哚的有机催化不对称芳基化的导向和活化基团。因此，通过使用手性磷酸作为催化剂，已经以良好的收率和优异的对映选择性获得了多种轴向手性芳基吲哚。此外，通过级联对映选择性正式的亲核芳族取代-环化过程，还获得了带有两个连续的季手性中心的高度对映体富集的吡咯并吲哚。该策略应在其他相关研究领域中有用，并将为有机催化不对称芳基官能化开辟新途径。