3-叔丁氧羰基氨基-4-溴吡啶 | 885275-14-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-叔丁氧羰基氨基-4-溴吡啶
• 中文别名: 3-Boc-氨基-4-溴吡啶
• 英文名称: tert-butyl (4-bromopyridin-3-yl)carbamate
• 英文别名: 3-Boc-Amino-4-bromopyridine；tert-butyl N-(4-bromopyridin-3-yl)carbamate
• CAS: 885275-14-9
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 273.129
• InChiKey: ZYPYNFATVZIZSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叔丁氧羰基氨基-4-溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(tert-butyl) 8-methyl 7-(6-(3-aminopyridin-4-yl)-3-chloro-2-fluorophenyl)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-3,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  7,8-DIHYDROBENZO[E]PYRIDO[3,4-C]AZOCINE-2,5(3H,6H)-DIONE DERIVATIVES USEFUL AS A FACTOR XIA INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及7,8-二氢苯并[e]吡啶[3,4-c]氮杂环-2,5(3H,6H)-二酮衍生物、立体异构体、同位素拓扑构型、同位素拓扑异构体和其药学上可接受的盐，含有该化合物的制药组合物以及在治疗和/或预防血栓栓塞性疾病、炎症性疾病以及涉及血浆卡利肌酶活性的疾病或病况中使用该化合物的用途。

  公开号：

  US20220389005A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-3-氨基吡啶 在 正丁基锂 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到3-叔丁氧羰基氨基-4-溴吡啶
  参考文献：
  名称：

  N取代的3-氨基-4-卤代吡啶的合成：由Brønsted和Lewis酸介导的顺序Boc去除/还原胺化

  摘要：

  N-取代的3-氨基-4-卤代吡啶是有价值的合成中间体，因为它们易于提供与咪唑并吡啶和类似杂环系统的接触。N-取代的3-氨基-4-卤代吡啶的直接合成是有问题的，因为在这些体系中还原性胺化和碱促进的烷基化是困难的。描述了由三氟乙酸和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯介导的高产率的脱保护/烷基化方案，其提供了广泛范围的N-取代的3-氨基-4-卤代吡啶。该方案无需色谱即可提供许多高纯度的反应产物。还为失活的苯胺建立了类似的还原胺化条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02966

文献信息

• Fluorescent Guanidinium-Azacarbazole for Oxoanion Binding in Water
  作者：Lindsey O. Calabretta、Yana D. Petri、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00982

  日期：2023.8.18

  1-guanidino-8-amino-2,7-diazacarbazole (GADAC). GADAC binds to a carboxylate, phosphate, and sulfate in pure water with affinities of 3.6 × 104, 1.1 × 103, and 4.2 × 103 M–1, respectively. Like 2-azacarbazole, which is a natural product that enables scorpions to fluoresce, GADAC is fluorescent in water (λabs = 356 nm, λem = 403 nm, ε = 13,400 M–1 cm–1). The quantum yield of GADAC is pH-sensitive, increasing

  含氧阴离子，如羧酸根、磷酸根和硫酸根，在化学和生物学中发挥着重要作用，并且在细胞表面大量存在。我们报告了合理设计的含胍含氧阴离子结合剂 1-胍基-8-氨基-2,7-二氮杂咔唑 (GADAC) 的合成和性能。GADAC 在纯水中与羧酸盐、磷酸盐和硫酸盐结合，亲和力分别为 3.6 × 10 4、1.1 × 10 3和 4.2 × 10 3 M –1。与 2-氮杂咔唑（一种能使蝎子发出荧光的天然产物）一样，GADAC 在水中也会发出荧光（λabs = 356 nm，λ em = 403 nm，ε = 13,400 M –1 cm –1）。GADAC 的量子产率对 pH 值敏感，由于氨基吡啶部分的质子化，从 pH 7.4 时的 Φ = 0.12 增加到 pH 4.0 时的 Φ = 0.53。在低微摩尔浓度的 DAPI 通道中可以检测到活人黑色素瘤细胞对 GADAC 的摄取。其特性使 GADAC 成