1-Ethynyl-2,4,5-trimethyl-3-nitro-benzene | 827319-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Ethynyl-2,4,5-trimethyl-3-nitro-benzene
• 英文别名: 1-Ethynyl-2,4,5-trimethyl-3-nitrobenzene；1-ethynyl-2,4,5-trimethyl-3-nitrobenzene
• CAS: 827319-18-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: ZVHOVDGREODXPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethynyl-2,4,5-trimethyl-3-nitro-benzene 在 palladium catalyst 氟磺酸 作用下， 生成 1-Phenyl-3-(2,4,5-trimethyl-3-nitro-phenyl)-prop-2-ynylidene-oxonium
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 1,3-diarylpropynones in superacids

  摘要：

  在pH值为−14至−20的超酸中，发现1,3-二芳基丙炔酮ArCCCOAr′可以通过羰基氧的质子化形成稳定的离子ArCCC(O+H)Ar′，或者当高度共轭体系的电子丰富时发生进一步转化。在后者的情况下，3-芳基茚酮非常迅速且高效地生成（在不到30分钟内产率可达95%）。对取代基Ar、Ar′和反应条件对1,3-二芳基丙炔酮行为以及分子内环化的影响进行了研究。根据收集的数据，提出了一种机制，涉及乙烯基阳离子ArC+=CHCOAr′和/或二阳离子ArC+=CHC(O+H)Ar′。

  DOI：

  10.1039/b412323a

文献信息

• Chemistry of 1,3-diarylpropynones in superacids
  作者：A. V. Vasilyev、S. Walspurger、M. Haouas、J. Sommer、P. Pale、A. P. Rudenko

  DOI：10.1039/b412323a

  日期：——

  In superacids with H0 = −14 to −20, it has been found that 1,3-diarylpropynones ArCCCOAr′ are either protonated on oxygen of carbonyl groups with the formation of stable ions ArCCC(O+H)Ar′ or undergo further transformations when the highly conjugated system is electron-rich enough. In the latter case, 3-arylindenones are produced very rapidly and with high efficiency (up to 95% yield in less than 30 min). The influence of the substituents Ar, Ar′ and of the reaction conditions on the behavior of 1,3-diarylpropynones and on the intramolecular cyclisation have been studied. From the collected data, a mechanism has been proposed involving vinyl cations ArC+=CHCOAr′ and/or dications ArC+=CHC(O+H)Ar′.

  在pH值为−14至−20的超酸中，发现1,3-二芳基丙炔酮ArCCCOAr′可以通过羰基氧的质子化形成稳定的离子ArCCC(O+H)Ar′，或者当高度共轭体系的电子丰富时发生进一步转化。在后者的情况下，3-芳基茚酮非常迅速且高效地生成（在不到30分钟内产率可达95%）。对取代基Ar、Ar′和反应条件对1,3-二芳基丙炔酮行为以及分子内环化的影响进行了研究。根据收集的数据，提出了一种机制，涉及乙烯基阳离子ArC+=CHCOAr′和/或二阳离子ArC+=CHC(O+H)Ar′。