N-[Cyano-(2,3-dimethoxy-phenyl)-methyl]-4-methyl-benzenesulfonamide | 827308-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[Cyano-(2,3-dimethoxy-phenyl)-methyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[Cyano(2,3-dimethoxyphenyl)methyl]-4-methylbenzene-1-sulfonamide；N-[cyano-(2,3-dimethoxyphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 827308-32-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 346.407
• InChiKey: DZYJGHGZWXWWHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-[1-(2,3-Dimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到N-[Cyano-(2,3-dimethoxy-phenyl)-methyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  醛亚胺中的三甲基甲硅烷基氰化物及其在合成（S）-苯基甘氨酸甲酯中的应用

  摘要：

  已经研究了在乙腈中存在LiClO 4或BF 3 ·Et 2 O的情况下，向各种芳基醛亚胺中添加TMSCN（斯特雷克反应）。该反应以非常高的产率提供了加成产物。该方法已成功地用于合成（S）-苯基甘氨酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.015

文献信息

• Trimethylsilyl cyanide addition to aldimines and its application in the synthesis of (S)-phenylglycine methyl ester
  作者：B.A. Bhanu Prasad、Alakesh Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.015

  日期：2004.12

  reaction) in the presence of LiClO4 or BF3·Et2O in acetonitrile has been studied. The reaction provided the addition products in very high yields. The method has been successfully utilized for the synthesis of (S)-phenylglycine methyl ester.

  已经研究了在乙腈中存在LiClO 4或BF 3 ·Et 2 O的情况下，向各种芳基醛亚胺中添加TMSCN（斯特雷克反应）。该反应以非常高的产率提供了加成产物。该方法已成功地用于合成（S）-苯基甘氨酸甲酯。