3-叠氮环庚烷-1-酮 | 919117-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-叠氮环庚烷-1-酮
• 英文名称: 3-azidocycloheptan-1-one
• 英文别名: 3-azido-cycloheptanone
• CAS: 919117-16-1
• 化学式: C₇H₁₁N₃O
• 分子量: 153.184
• InChiKey: RWOQOYODHHFUFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-叠氮环庚烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Polystyryl-DABCOF2的制备和使用：用于水中α，β-不饱和酮的β-叠氮化的高效可回收和可重复使用的催化剂

  摘要：

  制备了新型固体氟化物，以优化α，β-不饱和酮的β-叠氮化作用。与市售氟化物相比，这些催化剂的较高负载允许使用较小质量的催化剂，有助于反应混合物的混合。在水作为反应介质的存在下，多孔聚合物载体已被证明是更有效的。水起着至关重要的作用，它通过改善反应混合物的分散性，还避免了由于反应混合物在聚合物基体内的滞留而引起的有机结垢，从而对反应性产生了有益的影响。这促进了从催化剂中回收产物。报告的方案已使有机产物的完全回收所需的有机溶剂大大减少，同时使催化剂保持清洁和可重复使用。电子因子在5.9-10.5范围内，因此约。在无溶剂条件下运行，比以前的程序小3倍。为了进一步提高我们方法的效率，我们开发了一种以连续流方式运行的协议，该协议使我们能够实现1.7–1.9的E因子，并减少了大约0.2倍。对应批次条件的80％。连续流方案使我们能够最大限度地减少叠氮化三甲基硅烷基化物的使用，从而使水和催化剂5f的回收和

  DOI：

  10.1002/adsc.201100705

文献信息

• Amberlite IRA900N₃ as a New Catalyst for the Azidation of α,β-Unsaturated Ketones under Solvent-Free Conditions
  作者：Luca Castrica、Francesco Fringuelli、Luisa Gregoli、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/jo061791b

  日期：2006.12.1

  Amberlite IRA900N3 is an excellent organocatalyst for the azidation of α,β-unsaturated ketones with trimethylsilyl azide under solvent-free conditions. By avoiding the use of metallic species and of the organic reaction medium, the procedure is a green tool for the preparation of β-azido ketones under mild conditions with yields from good to excellent. The catalyst can be recovered and re-used with

  Amberlite IRA900N 3是在无溶剂条件下与三甲基甲硅烷基叠氮化物叠氮化α，β-不饱和酮的优异有机催化剂。通过避免使用金属物质和有机反应介质，该方法是在温和条件下以良好的产率制备β-叠氮基酮的绿色工具。可以回收催化剂并重新使用，而不会损失其效率。
• An Efficient and General Approach to β-Functionalized Ketones
  作者：Jingliang Jiao、Larry X. Nguyen、Dennis R. Patterson、Robert A. Flowers

  DOI：10.1021/ol070159h

  日期：2007.3.1

  cyclopropyl alcohols provides a novel approach to beta-functionalized ketones. The protocol has a number of advantages including short reaction times, ease of reagent handling, and mild, neutral reaction conditions. Overall, this method provides an alternative pathway to important starting materials and intermediates in organic synthesis.

  [结构：见文字]。在取代的环丙基醇的存在下，硝酸铈铵（CAN）对选定的阴离子（N3-，SCN-，I-和Br-）的氧化为β-官能化的酮提供了一种新颖的方法。该方案具有许多优势，包括反应时间短，试剂处理简便以及温和，中性的反应条件。总体而言，该方法为有机合成中重要的起始原料和中间体提供了另一种途径。
• Decatungstate-photocatalysed C(sp³)–H azidation
  作者：Yen-Chu Lu、Shih-Chieh Kao、Julian G. West

  DOI：10.1039/d2cc00425a

  日期：——

  C–H Azidation is an increasingly important tool for bioconjugation, materials chemistry, and the synthesis of nitrogen-containing natural products. While several approaches have been developed, these often require exotic and energetic reagents, expensive photocatalysts, or both. Here we report a simple and general C–H azidation reaction using earth-abundant tetra-n-butylammonium decatungstate as a

  C–H 叠氮化反应是生物共轭、材料化学和含氮天然产物合成中越来越重要的工具。虽然已经开发了几种方法，但这些方法通常需要奇异的高能试剂、昂贵的光催化剂，或两者兼而有之。在这里，我们报告了一个简单而通用的 C-H 叠化反应，使用地球上丰富的四正丁基十钨酸铵作为光催化剂，商业对乙酰氨基苯磺酰叠氮化物 ( p - ABSA) 作为叠氮化物源。该系统可以叠氮化各种未活化的 C(sp 3 )–H 键，具有中等至良好的收益率和出色的周转率。初步的机械实验暗示了进行VIA 的激进机制光氢原子转移 (photo-HAT)。
• Simple, catalytic C(sp3)–H azidation using the C–H donor as the limiting reagent
  作者：James F. Hooson、Hai N. Tran、Kang-Jie Bian、Julian G. West

  DOI：10.1039/d3cc04728h

  日期：——

  direct C(sp3)–H azidation using iron or manganese catalysis and a nucleophilic azide source. All reagents are commercially available, the experimental procedure is simple, and we can use the C–H donor substrate as the limiting reagent, a challenge for many C–H azidation methods. Preliminary experiments are consistent with a hydrogen atom transfer (HAT)/radical ligand transfer (RLT) radical cascade mechanism

  C-N 键在制药、农用化学品和材料科学中起着关键作用，因此需要更好的方法来建立这种联系。在这里，我们报告了一种使用铁或锰催化和亲核叠氮化物源进行直接 C（sp3）-H 叠氮化物的简单程序。所有试剂都是市售的，实验程序简单，我们可以使用 C-H 供体底物作为限制试剂，这对许多 C-H 叠氮化方法来说都是一个挑战。初步实验与氢原子转移 （HAT）/自由基配体转移 （RLT） 自由基级联机制一致，并且可以以中高产率对多种底物进行叠氮化。