3-叠氮苯并[b]噻吩 | 66768-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 3-叠氮苯并[b]噻吩
• 英文名称: 3-Azidobenzothiophene
• 英文别名: 3-azidobenzothiophene；3-azido-benzo[b]thiophene；3-Azido-benzothiophen；3-Azido-1-benzothiophene
• CAS: 66768-65-8
• 化学式: C₈H₅N₃S
• 分子量: 175.214
• InChiKey: UYLMYSVUWNXZOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叠氮苯并[b]噻吩 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 1-Benzo[b]thiophen-3-yl-1H-[1,2,3]triazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用炔基甲硅烷基酮进行叠氮化物环化：通常可使用官能化的1,2,3-三唑基甲硅烷基硅烷和醛

  摘要：

  几种叠氮基化合物与炔基甲硅烷基酮的反应可简单直接地进入三唑基甲硅烷基硅烷，并改变相应的官能化三唑基醛的去甲硅烷基化作用

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01904-v
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-3-硼酸 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到3-叠氮苯并[b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  Benzyne click chemistry：由苄和叠氮化物合成苯并三唑。

  摘要：

  多种取代的苯并三唑已通过叠氮化物与苄的 [3 + 2] 环加成反应制备。反应范围非常广泛，可以在温和的条件下快速轻松地获得取代的、官能化的苯并三唑。

  DOI：

  10.1021/ol800675u

文献信息

• New entry to benzo[b]thieno[2,3-b]- and benzo[b]thieno-[3,2-b]-pyridines using 2- and 3-azidobenzo[b]thiophene as the nitrogen precursors
  作者：Alessandro Degl'Innocenti、Maria Funicello、Patrizia Scafato、Piero Spagnolo、Paolo Zanirato

  DOI：10.1039/p19960002561

  日期：——

  N-(3-Benzo[b]thienyl)- and N-(2-benzo[b]thienyl)-imino-triphenylphosphorane—prepared from the corresponding azidobenzo[b]thiophenes—react with α,β-unsaturated aldehydes under mild conditions to give directly benzo-[b]thieno[3,2-b]- and benzo[b]thieno[2,3-b]-pyridines through electrocyclization (and eventual dehydrogenation) of the initial aza Wittig imine products.

  由相应的叠氮苯并[b]噻吩制备的 N-(3-苯并[b]噻吩基)-和 N-(2-苯并[b]噻吩基)-亚氨基三苯基膦与 α、β-不饱和醛在温和条件下发生反应，通过电环化（并最终脱氢）最初的氮杂维蒂希亚胺产物，直接得到苯并[b]噻吩并[3,2-b]-和苯并[b]噻吩并[2,3-b]-吡啶。
• N-(3-Benzo[b]thienyl)iminophosphoranes toward the Synthesis of Benzo[b]thieno[3,2-b]pyridines: Reactivity and Alternative Regioselectivity with α,β-unsaturated Ketones and Aldehydes
  作者：Carlo Bonini、Lucia Chiummiento、Maria Funicello、Piero Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00037-5

  日期：2000.3

  es 1b–d react with α,β-unsaturated aldehydes and ketones 2a–e to give varying mixtures of the regioisomeric benzothieno[3,2-b]pyridines 3a–d and 4a–d as a result of preferential attack of either imino nitrogen or α-thienyl carbon at the enone carbonyl group. The findings indicate that the progressive replacement of phenyl with methyl P-substituent greatly enhances the reactivity of the phosphorane

  新的N-（3-苯并[ b ]噻吩基）亚氨基正膦酸酯1b - d与α，β-不饱和醛和酮2a - e反应，生成区域异构的苯并噻吩并[3,2- b ]吡啶3a - d和亚氨基氮或α-噻吩基羧酸在烯酮的羰基上优先进攻的结果是在图4a - d中。该发现表明，用甲基P-取代基逐步取代苯基大大增强了磷烷1的反应性。 并同时提高了磷烷本身通过α-噻吩基碳添加到烯酮中的倾向。
• Tandem Reaction of Azide with Isonitrile and TMSC_nF_m(H): Access to N-Functionalized C-Fluoroalkyl Amidine
  作者：Wenxu Chang、Zizhen Lei、Yi Yang、Sibo Dai、Jiyao Feng、Jun Yang、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00125

  日期：2023.3.10

  N-Functionalized C-fluoroalkyl amidines are attracting great attention due to their potential in pharmaceuticals. Herein, we report a Pd-catalyzed tandem reaction of azide with isonitrile and fluoroalkylsilane via a carbodiimide intermediate, providing facile access to N-functionalized C-fluoroalkyl amidines. This protocol offers an approach toward not only N-sulphonyl, N-phosphoryl, N-acyl, and N-aryl

  N-官能化的 C-氟烷基脒因其在药物中的潜力而备受关注。在此，我们报道了 Pd 催化的叠氮化物与异腈和氟烷基硅烷通过碳二亚胺中间体的串联反应，提供了对 N-官能化 C-氟烷基脒的简便途径。该协议提供了一种方法，不仅可以用于 N-磺酰基、N-磷酰基、N-酰基和 N-芳基，还可以用于具有广泛底物范围的C-CF 3、C 2 F 5和 CF 2 H 脒。在克规模和生物学评估中进一步转化和 Celebrex 衍生化的完成揭示了该策略的重要效用。
• Funicello, Maria; Spagnolo, Piero; Zanirato, Paolo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 2971 - 2978
  作者：Funicello, Maria、Spagnolo, Piero、Zanirato, Paolo

  DOI：——

  日期：——
• Zanirato, Paolo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2789 - 2796
  作者：Zanirato, Paolo

  DOI：——

  日期：——