3-吗啉代环己烷-1-酮 | 30539-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 3-吗啉代环己烷-1-酮
• 英文名称: 3-morpholino cyclohexanone
• 英文别名: 3-Morpholinocyclohexan-1-one；3-morpholin-4-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 30539-20-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: AOOJTVGXMWJONZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吗啉代环己烷-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-(4-Propan-2-ylpiperazin-1-yl)cyclohexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Substituted Tetrahydropyrrolopyrazine Compounds

  摘要：

  四氢吡咯吡嗪化合物，其制备方法，含有这种化合物的药物组合物，以及利用这种化合物治疗至少部分由激肽酶1受体（B1R）介导的疼痛和其他病症的方法。

  公开号：

  US20120058999A1
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-(3-morpholin-4-ylcyclohexen-1-yl)oxysilane 生成 3-吗啉代环己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  COMBRET, J. -C.;KLEIN, J. -L.;MOUSLOUHAUDDINA, MOHAMED, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 32, 3449-3452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triethylammonium acetate (TEAA): a recyclable inexpensive ionic liquid promotes the chemoselective aza- and thia-Michael reactions
  作者：Akhilesh K. Verma、Pankaj Attri、Varun Chopra、Rakesh K. Tiwari、Ramesh Chandra

  DOI：10.1007/s00706-008-0886-4

  日期：2008.9

  A new, highly efficient, inexpensive, recyclable, mild, convenient, and green protocol for chemoselective aza/thia- Michael addition reactions of amines/thiols to α,β - unsaturated compounds using triethylammonium acetate ( TEAA ) ionic liquid was developed. The catalyst can be recycled ten times and obviate the need for toxic and expensive catalysts.

  用于化学选择性氮杂/硫杂一种新的，高效率的，廉价的，可回收，轻度，方便，和绿色协议 迈克尔 的胺/硫醇到α，β加成反应 - 使用三乙基乙酸铵（不饱和化合物 TEAA ）离子液体被开发。该催化剂可以循环使用十次，从而消除了对有毒和昂贵催化剂的需求。
• On-water magnetic NiFe₂O₄ nanoparticle-catalyzed Michael additions of active methylene compounds, aromatic/aliphatic amines, alcohols and thiols to conjugated alkenes
  作者：Soumen Payra、Arijit Saha、Subhash Banerjee

  DOI：10.1039/c6ra21160g

  日期：——

  Here, we have demonstrated the Michael addition of active methylene compounds, aromatic/aliphatic amines, thiols and alcohols to conjugated alkenes using magnetic nano-NiFe2O4 as reusable catalyst in water. Nano-NiFe2O4 efficiently catalyzed the formation of C–C and C–X (X = N, S, O etc.) bond through 1,4-addition reactions.

  在这里，我们已经证明了使用磁性纳米NiFe 2 O 4作为在水中可重复使用的催化剂将活性亚甲基化合物，芳香族/脂肪族胺，硫醇和醇的迈克尔加成到共轭烯烃上。纳米NiFe 2 O 4通过1，4-加成反应有效催化了CC和CX （X = N，S，O等）键的形成。
• RuCl₃ in Poly(ethylene glycol): A Highly Efficient and Recyclable Catalyst for the Conjugate Addition of Nitrogen and Sulfur Nucleophiles
  作者：Yuhong Zhang、Yanguang Wang、Huaxing Zhang、Leifang Liu、Hailiang Xu

  DOI：10.1055/s-2005-870010

  日期：——

  The 1,4-conjugate addition of primary, secondary and aromatic amines, thiols, and carbamate to α,β-unsaturated compounds mediated by a catalytic amount (0.5 mol%) of RuCl 3 in poly(ethylene glycol) (PEG) provides the desired β-substituted carbonyls in high yields. In particular, we found that primary aliphatic and aromatic amines produced the single adducts as the sole products in very high yields

  在聚乙二醇 (PEG) 中催化量 (0.5 mol%) 的 RuCl 3 介导的伯胺、仲胺和芳香胺、硫醇和氨基甲酸酯与 α,β-不饱和化合物的 1,4-共轭加成提供了以高产率获得所需的β-取代羰基。特别是，我们发现脂肪族伯胺和芳香族伯胺与 RuCl 3 -PEG 以非常高的产率产生单一的加合物作为唯一的产物。RuCl 3 -PEG 很容易通过溶剂沉淀进行回收，具有高效的可回收性，高产率证明了这一点。其对水分和氧气的低敏感性、对不同官能团的高耐受性和高效的可回收性使RuCl 3 -PEG适用于实验室和工业规模的β-取代羰基化合物的合成。
• MgO nanoparticles as an efficient and reusable catalyst for aza-Michael reaction
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Maryam Farhang、Ali Asghar Hosseini

  DOI：10.1007/s13738-013-0338-x

  日期：2014.6

  MgO nanoparticles were prepared by an improved sol–gel technique which appeared to have narrow size distributions. The synthesized magnesium oxide nanoparticles were used as an efficient catalyst in aza-Michael reaction for addition of amines to a series of α,β-unsaturated carbonyl compounds and nitro olefins under solvent-free conditions at room temperature to afford high yields of the β-amino carbonyl and β-nitro amines. The catalyst can be recovered and reused at least five successive runs without loss of activity.

  通过改进的溶胶-凝胶技术制备的MgO纳米颗粒具有较窄的粒径分布。合成的氧化镁纳米颗粒在无溶剂条件下于室温下作为高效催化剂，用于一系列α,β-不饱和羰基化合物和硝基烯烃的氮迈克尔加成反应中，以及胺的加成反应，从而获得高产率的β-氨基羰基和β-硝基胺。该催化剂可回收并在至少五次连续运行中重复使用而不会损失活性。
• Selective and Nonselective Aza-Michael Additions Catalyzed by a Chiral Zirconium Bis-Diketiminate Complex
  作者：Ibrahim El-Zoghbi、Myriam Kebdani、Todd J. J. Whitehorne、Frank Schaper

  DOI：10.1021/om400544z

  日期：2013.12.9

  and reduces the reaction order in amine to first order. Other activated alkenes such as methacrylonitrile, crotonitrile, methyl acrylate, and cyclohexenone can be employed, but no reactivity is observed toward styrene or vinyl ethers. Primary amines, secondary amines, and anilines can be employed as nucleophiles with activities correlating with their nucleophilicity, but the catalyst is unstable in

  手性双-二亚胺基配合物的反应外消旋-或（- [R ，- [R）-C 6 H ^ 10（nacnac的Xyl）2的ZrCl 2用的AgOTf，得到相应的双三氟甲磺酸酯配合物。复杂的几何形状从二氯化物络合物中扭曲的八面体变为涉及二酮化配体的π配位的拟四面体配位。双 - 三氟甲磺酸酯配合物是用于与20000 / h的转换频率为加入吗啉丙烯腈和用于加入吗啉于甲基1000 / h的氮杂Michael加成具有高活性。后一种反应在各种溶剂中的对映选择性很低，从未超过19％ee。该反应在烯烃浓度上是一级的，在胺浓度上是二级的，这可以通过反应作为其在反应机理中的参与来解释。催化量的三乙胺的存在略微增加观察到的速率常数，并减少在胺的反应，以第一顺序。其它活化烯烃如甲基丙烯腈，巴豆腈，甲基丙烯酸酯，环己烯酮和可以使用，但没有反应性朝向苯乙烯或乙烯基醚观察。伯胺，仲胺，和苯胺可以用作与活动与他们的亲核亲核相关联，但该催化剂是在醇存在下是不稳定的。