3-吗啉代吡啶-2-胺 | 1036645-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-吗啉代吡啶-2-胺
• 英文名称: 3-morpholinopyridin-2-amine
• 英文别名: 3-morpholin-4-ylpyridin-2-amine
• CAS: 1036645-86-9
• 化学式: C₉H₁₃N₃O
• mdl: MFCD11848423
• 分子量: 179.222
• InChiKey: KSRWGJRHJUQFTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吗啉代吡啶-2-胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 N-[3-(morpholin-4-yl)pyridin-2-yl]-N-({5-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]thiophen-2-yl}methyl)pyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXADIAZOLYLTHIOPHENE DERIVATIVES USEFUL AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLYLTHIOPHÈNE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE

  摘要：

  一种Formula I的化合物：(I)或其药学上可接受的盐，其中：每个R'是QR1；每个Q独立地选自键，-C1-C10烷基，-C2-C10烯基，-C(O)-，-C(O)O-，-C(O)N(R1)-，-C(O)N(R1)SO2-，-N(R1)C(O)-，-N(R1)-，-N(SO2(R1))，-N(R1)SO2-，-C(O)NR4R5-，-N(R4R5)C(O)-，-N(R4R5)-，-S-，-SO-，-SO2-，-S(O)O-，-SO2N(R1)-和-O-；每个R1独立地选自H，C1-C10烷基，C2-C10烯基，C2-C10炔基，C1-C10卤代烷基，C1-C10杂原子烷基，芳基，杂芳基，C3-C10环烷基，-(C1-C10烷基)-C3-C10环烷基，卤素，氰基，C1-C10烷基-芳基，C1-C10烷基-杂原子芳基，C1-C10杂环烷基和-(C1-C10烷基)-C1-C10杂环烷基。这些化合物是HDAC的抑制剂，因此在治疗包括癌症和炎症在内的多种疾病中具有潜在用途。

  公开号：

  WO2019166824A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氯吡啶 在 dichloro[4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9’-dimethylxanthene]palladium(II) 、 [Pd(tBuBrettPhos)(allyl)](OTf) 、 氨 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-吗啉代吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Pd催化氨与失活的氨基氯代吡啶偶联简化的二氨基吡啶合成

  摘要：

  据报道，高效，经济的两步合成二氨基吡啶是生物活性化合物的基本组成部分。与以前报道的路线相比，其优势包括溴-氯吡啶起始原料的成本和更广泛的可得性，以及可直接获得的扩展的二氨基吡啶区域异构体阵列。该合成策略的关键推动力是开发前所未有的钯催化氨与氯吡啶的偶合反应，该烷基吡啶因存在烷基氨基取代基而失活。偶联反应是在非常温和的反应条件下以极低的催化剂负载量完成的，因此该系统特别适用于学术和工业应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201902147

文献信息

• [EN] TRIAZOLES FOR THE TREATMENT OF DEMYELINATING DISEASES<br/>[FR] TRIAZOLES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES LIÉES À LA DÉMYÉLINISATION
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2016197009A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The invention relates to triazole compounds of formula I and I' or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as modulators of demyelinating diseases: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention, methods of using the compositions and kits thereof in the treatment of various demyelinating and neurodegenerative diseases, including multiple sclerosis.

  该发明涉及式I和I'的三唑化合物或其药学上可接受的盐，用作脱髓鞘疾病的调节剂：该发明还提供了包括该发明化合物的药学上可接受的组合物，以及在治疗各种脱髓鞘和神经退行性疾病，包括多发性硬化症中使用这些组合物的方法和工具包。
• [EN] GAMMA SECRETASE MODULATERS<br/>[FR] MODULATEURS DE GAMMA-SECRÉTASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011092272A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to compounds of formula ( I ) wherein R1/R1' are independently from each other hydrogen, halogen, lower alkoxy or cyano; R2 is lower alkyl, halogen, lower alkoxy, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy substituted by halogen, lower alkyl substituted by OR, =0, -C(O)O-lower alkyl, -C(O)NH-lower alkyl, cyano, CH2-O-lower alkyl, cycloalkyl, NRR'or is -O-(CH2)o-phenyl optionally substituted by halogen, or is -(CH2)o-phenyl optionally substituted by one, two or three substituents, selected from halogen, -(CH2)o-cyano, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, lower alkyl substituted by hydroxy, C(O)H, -CH2-NH2-, -CH2-NH-C(O)O-lower alkyl, -CH2-NH-C(O)-lower alkyl, -CH2-NH-lower alkyl, -CH2-NH-S(O)2-lower alkyl, lower alkoxy or by lower alkoxy substituted by halogen, or is -(CH2)o-cycloalkyl, or is -(CH2)o-heterocycloalkyl which is optionally substituted by halogen, CF3, lower alkyl, -CH2CN, -C(O)-lower alkyl, -C(O)O-lower alkyl or S(O)2-lower alkyl, or is heteroaryl selected from the group consisting of furanyl, pyrazinyl, pyridinyl, benzooxazolyl or benzoimidazolyl which are optionally substituted by lower alkyl, or is 4-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[l,4]oxazine R and R' are independently from each other hydrogen or lower alkyl, and o is 0 or 1; R3 may occur once or twice and is lower alkyl; A is Formula a), b), c), d), e), f), h), i), j) and Formula k); R2' is hydrogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, C(O)-lower alkyl, S(O)2-lower alkyl or phenyl optionally substituted by halogen; hetaryl is a 5 or 6 membered N, S or O-containing heteroaryl group; n is O, 1, 2 or 3; if n is 2 or 3, R2 may be the same or not; or to pharmaceutically active acid addition salts thereof. The present compounds of formula ( I ) are modulators for amyloid beta and thus, they may be useful for the treatment or prevention of a disease associated with the deposition of β-amyloid in the brain, in particular Alzheimer's disease, and other diseases such as cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi- infarct dementia, dementia pugilistica and Down syndrome.

  该发明涉及以下式（I）的化合物，其中R1/R1'分别独立地为氢、卤素、较低的烷氧基或氰基；R2为较低的烷基、卤素、较低的烷氧基、卤素取代的较低烷基、卤素取代的较低烷氧基、取代的较低烷基OR、=0、-C(O)O-较低烷基、-C(O)NH-较低烷基、氰基、CH2-O-较低烷基、环烷基、NRR'或为-O-(CH2)o-苯基，可选择地取代为卤素，或为-(CH2)o-苯基，可选择地取代为一个、两个或三个取代基，选自卤素、-(CH2)o-氰基、较低烷基、卤素取代的较低烷基、羟基取代的较低烷基、C(O)H、-CH2-NH2-、-CH2-NH-C(O)O-较低烷基、-CH2-NH-C(O)-较低烷基、-CH2-NH-较低烷基、-CH2-NH-S(O)2-较低烷基、较低烷氧基或取代的较低烷氧基，或为-(CH2)o-环烷基，或为-(CH2)o-杂环烷基，可选择地取代为卤素、CF3、较低烷基、-CH2CN、-C(O)-较低烷基、-C(O)O-较低烷基或S(O)2-较低烷基，或为杂芳基，选自呋喃基、吡嗪基、吡啶基、苯并噁唑基或苯并咪唑基，可选择地取代为较低烷基，或为4-甲基-3,4-二氢-2H-苯并[l,4]噁啉，R和R'分别独立地为氢或较低烷基，o为0或1；R3可能出现一次或两次，为较低烷基；A为式a)、b)、c)、d)、e)、f)、h)、i)、j)和式k)；R2'为氢、较低烷基、卤素取代的较低烷基、C(O)-较低烷基、S(O)2-较低烷基或可选择地取代为卤素的苯基；hetaryl为5或6成员的含氮、硫或氧的杂芳基；n为O、1、2或3；如果n为2或3，R2可能相同也可能不同；或其药用活性酸盐。该式（I）的化合物是淀粉样蛋白β的调节剂，因此，它们可能对与大脑中β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病的治疗或预防有用，特别是阿尔茨海默病，以及其他疾病，如脑淀粉样血管病、遗传性淀粉样脑出血症，荷兰型（HCHWA-D），多梗死性痴呆、拳击性痴呆和唐氏综合征。
• GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：Baumann Karlheinz

  公开号：US20110190269A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to compounds of formula wherein R 1 , R 1′ , R 2 , R 3 , n, A, and hetaryl are defined herein or to pharmaceutically active acid addition salts thereof. The present compounds of formula I are modulators for amyloid beta and thus, they may be useful for the treatment or prevention of a disease associated with the deposition of β-amyloid in the brain, in particular Alzheimer's disease, and other diseases such as cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi-infarct dementia, dementia pugilistica and Down syndrome.

  该发明涉及以下式的化合物 其中R 1 ，R 1′ ，R 2 ，R 3 ，n，A和hetaryl在此处定义，或其药用活性酸盐。式I的这些化合物是淀粉样蛋白β的调节剂，因此它们可能对与大脑中β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病的治疗或预防有用，特别是阿尔茨海默病，以及其他疾病，如脑淀粉样血管病，遗传性脑出血伴有淀粉样变性，荷兰型（HCHWA-D），多梗死性痴呆，拳击性痴呆和唐氏综合征。
• HETEROARYL SUBSTITUTED PIPERIDINES
  申请人：Baumann Karlheinz

  公开号：US20110201605A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The invention relates to compounds of formula where hetaryl I, hetaryl II, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, n, and o are as defined in the specification or to pharmaceutically active acid addition salts thereof. The compounds of formula I are modulators for amyloid beta and thus may be useful for the treatment or prevention of a disease associated with the deposition of β-amyloid in the brain, in particular Alzheimer's disease, and other diseases such as cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi-infarct dementia, dementia pugilistica and Down syndrome.

  该发明涉及以下式的化合物 其中hetaryl I，hetaryl II， R 1 ， R 2 ， R 3 ，R 4 ，m，n和o如规范中所定义 或其药用活性酸盐。式I的化合物是淀粉样蛋白β的调节剂，因此可能对与大脑中β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病的治疗或预防有用，特别是阿尔茨海默病，以及其他疾病，如脑淀粉样血管病，遗传性脑出血伴淀粉样变性，荷兰型（HCHWA-D），多梗塞性痴呆，拳击性痴呆和唐氏综合征。
• BICYCLIC PYRIMIDINONES AND USES THEREOF
  申请人：Jones Eric Dale

  公开号：US20100168063A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention provides a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable derivative, salt or prodrug thereof. Further provided is a method of treatment or prophylaxis of a viral infection in a subject comprising administering to said subject an effective amount of a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable derivative, salt or prodrug thereof. A pharmaceutical composition or medicament comprising a compound of Formula I is also provided.

  本发明提供公式I的化合物或其药学上可接受的衍生物、盐或前药。此外，还提供了一种治疗或预防受体内病毒感染的方法，包括向该受体内给予公式I的化合物或其药学上可接受的衍生物、盐或前药的有效剂量。还提供了一种包含公式I的药物组成物或药物。