3-吡啶基(2-硫酮-3-噻唑烷基)甲酮 | 367906-48-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-吡啶基(2-硫酮-3-噻唑烷基)甲酮
• 中文别名: N-(吡啶-3-甲酰)基噻唑烷硫酮
• 英文名称: 3-(3-pyridinylcarbonyl)-1,3-thiazolidine-2-thione
• 英文别名: (2-thioxo-1,3-diazolidin-3-yl)-pyridin-3-yl-methanone；3-(Pyridine-3-carbonyl)thiazolidin-2-thione；pyridin-3-yl-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)methanone
• CAS: 367906-48-7
• 化学式: C₉H₈N₂OS₂
• 分子量: 224.307
• InChiKey: LKJOPGWQGAGTPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 3-吡啶基(2-硫酮-3-噻唑烷基)甲酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到1-methyl-3-(2-thioxo-1,3-thiazolidine-3-carbonyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  硫羰基和羰基与吡啶核的阳离子-π相互作用

  摘要：

  (1)H 和 (13)C NMR 研究、UV-vis 光谱分析和 X 射线晶体学分析证实了硫代羰基和吡啶原子核之间以及羰基和吡啶原子核之间的有吸引力的相互作用酰胺 1 和 3，以及吡啶鎓盐 2 和 4。 Deltadelta 值的比较，即与参考化合物 5 或 6 的化学位移差异，表明 2 和 4 的绝对 Deltadelta 值远大于 1和 3. 在紫外-可见光谱中，2a 的 C=S 基团的 n-->pi 吸收在 CHCl(3) 中表现出明显的蓝移。1-4 的 X 射线晶体学分析清楚地表明，与 1 和 3 的情况相比，2a 的 C=S 基团和 4 的 C=O 基团非常接近吡啶鎓部分。此外，2a 的 X 射线晶体堆积结构显示 C=S 基团夹在两个吡啶环之间。这些实验结果强烈表明在溶液和晶体中存在有吸引力的 (C=S)...Py(+) 和 (C=O)...Py(+) 相互作用。在 HF/6-311G

  DOI：

  10.1021/ja0490119
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基噻唑啉 、 氯化烟碱盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以96%的产率得到3-吡啶基(2-硫酮-3-噻唑烷基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过硫代羰基或羰基与吡啶鎓核的分子内相互作用，对1，4-二氢吡啶进行区域和立体选择性合成

  摘要：

  通过将烯酮甲硅烷基乙缩醛和有机金属试剂向吡啶鎓盐进行区域和立体选择性加成来制备手性1，4-二氢吡啶。在加成反应中，硫代羰基或羰基与吡啶鎓核之间的分子内相互作用在实现选择性中起重要作用。在转化为合适的衍生物后，通过X射线分析和CD棉花效应确定新产生的1，4-二氢吡啶的立体异构中心的绝对构型。提出了基于RHF / 3-21G ∗的从头算的立体选择性的工作模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00892-4

文献信息

• New dsDNA binding unnatural oligopeptides with pyrimidine selectivity
  作者：Zhenyu Zhang、Patrick Chaltin、Arthur Van Aerschot、Jeff Lacey、Jef Rozenski、Roger Busson、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00268-7

  日期：2002.11

  to redirect the interaction to mixed sequences. This way, new unnatural oligopeptide motifs and hybrid molecules have been developed endowed with different sequence selectivities. The results demonstrate that the unnatural peptide library approach combined with subsequent modification of selected amino acid positions, is very suited for the discovery of novel sequence-specific dsDNA binding ligands.

  固相肽库筛选，然后延伸前导识别元件以使用溶液相筛选结合到dsDNA序列（IL6的NF结合位点），从而交付了新的DNA结合肽Ac-Arg-Ual-Sar-Chi-Chi- Tal-Arg-CONH2。在本研究中，使用溴化乙锭置换试验研究了不同氨基酸侧链对肽与dsDNA结合强度的贡献。基于这些结果，通过反卷积优化了前导结构。在取代Ual-Sar片段的七肽的两个位置评估了八个新的非天然氨基酸。在这两个位置分别使用（[（3-氯苯基）甲基]氨基]乙酸（Cbg）和β-环己基-1-丙氨酸（Cha）观察到最强的dsDNA结合。与Ual-Sar序列相比，亲和力增加了10倍。通过将新开发的肽片段与具有柔性间隔基的an啶衍生物连接的杂合分子，进一步增强了dsDNA的结合。这导致对dsDNA靶标的亲和力在microM范围内（K（d）为2.1 x 10（-6）M）。带有新开发的寡肽基序的DNase I足迹表明存在明
• Regio- and stereoselective synthesis of 1,4-dihydropyridines by way of an intramolecular interaction of a thiocarbonyl or carbonyl with a pyridinium nucleus
  作者：Shinji Yamada、Tomoko Misono、Mayumi Ichikawa、Chisako Morita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00892-4

  日期：2001.10

  Chiral 1,4-dihydropyridines were prepared by the regio- and stereoselective addition of ketene silyl acetals and organometallic reagents to pyridinium salts. In the addition reaction, an intramolecular interaction between the thiocarbonyl or carbonyl with the pyridinium nucleus plays an important role in bringing about the selectivities. The absolute configuration of the newly produced stereogenic

  通过将烯酮甲硅烷基乙缩醛和有机金属试剂向吡啶鎓盐进行区域和立体选择性加成来制备手性1，4-二氢吡啶。在加成反应中，硫代羰基或羰基与吡啶鎓核之间的分子内相互作用在实现选择性中起重要作用。在转化为合适的衍生物后，通过X射线分析和CD棉花效应确定新产生的1，4-二氢吡啶的立体异构中心的绝对构型。提出了基于RHF / 3-21G ∗的从头算的立体选择性的工作模型。
• Cation−π Interactions of a Thiocarbonyl Group and a Carbonyl Group with a Pyridinium Nucleus
  作者：Shinji Yamada、Tomoko Misono、Seiji Tsuzuki

  DOI：10.1021/ja0490119

  日期：2004.8.1

  Attractive interactions between a thiocarbonyl group and a pyridinium nucleus, and between a carbonyl group and a pyridinium nucleus have been proven by (1)H and (13)C NMR studies, UV-vis spectral analyses, and X-ray crystallographic analyses of nicotinic amides 1 and 3, and pyridinium salts 2 and 4. Comparison of the Deltadelta values, which are the differences in the chemical shifts with reference

  (1)H 和 (13)C NMR 研究、UV-vis 光谱分析和 X 射线晶体学分析证实了硫代羰基和吡啶原子核之间以及羰基和吡啶原子核之间的有吸引力的相互作用酰胺 1 和 3，以及吡啶鎓盐 2 和 4。 Deltadelta 值的比较，即与参考化合物 5 或 6 的化学位移差异，表明 2 和 4 的绝对 Deltadelta 值远大于 1和 3. 在紫外-可见光谱中，2a 的 C=S 基团的 n-->pi 吸收在 CHCl(3) 中表现出明显的蓝移。1-4 的 X 射线晶体学分析清楚地表明，与 1 和 3 的情况相比，2a 的 C=S 基团和 4 的 C=O 基团非常接近吡啶鎓部分。此外，2a 的 X 射线晶体堆积结构显示 C=S 基团夹在两个吡啶环之间。这些实验结果强烈表明在溶液和晶体中存在有吸引力的 (C=S)...Py(+) 和 (C=O)...Py(+) 相互作用。在 HF/6-311G