6-[2-(2-Bromo-allyl)-phenoxy]-3-methyl-hex-1-en-4-yn-3-ol | 874194-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-[2-(2-Bromo-allyl)-phenoxy]-3-methyl-hex-1-en-4-yn-3-ol
• 英文别名: 6-[2-(2-Bromoprop-2-en-1-yl)phenoxy]-3-methylhex-1-en-4-yn-3-ol；6-[2-(2-bromoprop-2-enyl)phenoxy]-3-methylhex-1-en-4-yn-3-ol
• CAS: 874194-27-1
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO₂
• 分子量: 321.214
• InChiKey: QPHYRLGGLDMWBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(2-Bromo-allyl)-phenoxy]-3-methyl-hex-1-en-4-yn-3-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四乙基氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(6,11-Dihydro-dibenzo[b,e]oxepin-7-yl)-ethanone 、 1-(6,9,10,11-Tetrahydro-dibenzo[b,e]oxepin-7-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  异常赫克反应的发展：二乙烯基和烯炔醇的骨架重排。

  摘要：

  [反应：见正文] 描述了实现芳基卤化物与二乙烯基或烯炔醇结合以以良好产率（高达 83%）提供三取代或四取代烯烃的一组通用条件。据信，这一过程的机制涉及环丙醇的中介作用，然后是新的骨架重组。抑制有机钯中间体的β-氢化物消除的能力似乎对于这些过程的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol052382p
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴-烯丙基)-苯酚 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-[2-(2-Bromo-allyl)-phenoxy]-3-methyl-hex-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  异常赫克反应的发展：二乙烯基和烯炔醇的骨架重排。

  摘要：

  [反应：见正文] 描述了实现芳基卤化物与二乙烯基或烯炔醇结合以以良好产率（高达 83%）提供三取代或四取代烯烃的一组通用条件。据信，这一过程的机制涉及环丙醇的中介作用，然后是新的骨架重组。抑制有机钯中间体的β-氢化物消除的能力似乎对于这些过程的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol052382p

文献信息

• Development of an Anomalous Heck Reaction:  Skeletal Rearrangement of Divinyl and Enyne Carbinols
  作者：J. Maina Ndungu、Kimberly K. Larson、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ol052382p

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] A general set of conditions that achieves the union of aryl halides and divinyl or enyne carbinols to afford tri- or tetrasubstituted olefins in good yields (up to 83%) is described. The mechanism by which this proceeds is believed to involve the intermediacy of a cyclopropanol, followed by a novel skeletal reorganization. The ability to suppress beta-hydride elimination of organopalladium

  [反应：见正文] 描述了实现芳基卤化物与二乙烯基或烯炔醇结合以以良好产率（高达 83%）提供三取代或四取代烯烃的一组通用条件。据信，这一过程的机制涉及环丙醇的中介作用，然后是新的骨架重组。抑制有机钯中间体的β-氢化物消除的能力似乎对于这些过程的成功至关重要。