3-哌啶-2-基-1-丙醇 | 24448-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: 3-哌啶-2-基-1-丙醇
• 英文名称: 2-(3-hydroxypropyl)piperidine
• 英文别名: 3-piperidin-2'-yl-propan-1-ol；2-(Piperidin-2-yl)propanol；2-piperidinepropanol；3-[2]piperidyl-propan-1-ol；2(R/S)-(3-hydroxypropyl)piperidine；2-(3-hydroxy-prop-1-yl)-piperidine；3-piperidin-2-ylpropan-1-ol
• CAS: 24448-89-3；33078-63-6
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: URCTXVMRFKFRMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-95 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-哌啶-2-基-1-丙醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(-)-(8aR)-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进叔胺锂化取代的立体选择性和反应性的实验和计算研究

  摘要：

  BF3 配位 N-乙基吡咯烷与二苯甲酮的反应，使用 s-BuLi 和 (-)-sparteine 的预制复合物在 -78 °C 下锂化，提供对映体富集的 R 产物（er 85:15）。在亲电试剂添加之前，通过温冷循环（-78° → 0°，2 小时，→ -78°），对映选择性被逆转。类似地，在 BF3-吲哚里西啶复合物顺式取代（dr 97:3）的反应中，发生了温冷循环，顺反比变为 41:59。这些结果表明在平衡时初始合成锂化和过量反中间体的形成。B3LYP/6-31+G* 水平的 DFT 计算表明，syn 中间体在气相中是稳定的，但随着溶剂连续处理，相对稳定性向反排列方向转变，在高极性溶剂中变得更加稳定。

  DOI：

  10.1021/ja0675144
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-哌啶-2-基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Kimpe, Norbert De; Stanoeva, Elena; Georgieva, Angelina, Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 6, p. 674 - 678

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy
  申请人：——

  公开号：US20030220341A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。
• Cinnoline compounds
  申请人：——

  公开号：US20030212055A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The invention relatest to compounds of the formula (I) wherein either any one of G 1 , G 2 , G 3 , G 4 and G 5 is nitrogen and the other four are —CH—, or G 1 , G 2 , G 3 , G 4 and G 5 are all —CH—; Z is —O—, —NH—, —S—, —CH 2 — or a direct bond; Z is linked to any one of G 1 , G 2 , G 3 and G 4 which is a free carbon atom; n is an integer from 0 to 5; any of the substitutents R 1 may be attached at any free carbon atom of the indole, azaindole or indazole group; m is an integer from 0 to 3; R a represents hydrogen; R b represents hydrogen or another value as defined herein; R 1 represents hydrogen, oxo, hydroxy, halogeno, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkoxy, C 1-4 -alkyl, aminoC 1-4 alkyl, C 1-3 alkylaminoC 1-4 alkyl, di(C 1-3 alkyl)aminoC 1-4 alkyl, —C 1-5 alkyl(ring B) wherein ring B is selected from azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl, N-methylpiperazinly, N-ethylpiperazinyl, morpholino and thiomorpholino; R 2 represents hydrogen, hydroxy, halogeno, cyano, nitro, trifluoromethyl, C 1-3 alkyl, C 1-3 alkoxy, C 1-3 aklylsulphanyl, —NR 3 R 4 (wherein R 3 and R 4 , which may be the same or different, each represents hydrogen or C 1-3 alkyl), or R 5 X 1 — (wherein R 5 and X 1 are as defined herein) and salts thereof, processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof as active ingredient and the use of a compound of formula I in the manufacture of medicament for the production of an antiangiogenic and/or vascular permeability reducing effect in warm-blooded animals. The compounds of formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the effects of VEGF, a property of value in the treatment of a number of disease states including cancer and rheumatoid arthritis.

  该发明涉及以下式(I)的化合物，其中G1、G2、G3、G4和G5中的任何一个是氮，其他四个是—CH—，或者G1、G2、G3、G4和G5都是—CH—；Z是—O—、—NH—、—S—、—CH2—或直接键；Z与G1、G2、G3和G4中的任何一个自由碳原子相连；n是从0到5的整数；R1的任何取代基可能连接到吲哚、氮杂吲哚或吲唑基团的任何自由碳原子；m是从0到3的整数；Ra代表氢；Rb代表氢或本文中定义的另一个值；R1代表氢、氧代、羟基、卤代、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷氧基、C1-4烷基、氨基C1-4烷基、C1-3烷基氨基C1-4烷基、二(C1-3烷基)氨基C1-4烷基、—C1-5烷基(环B)，其中环B选自氮杂环丙烷基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、N-甲基哌嗪基、N-乙基哌嗪基、吗啉和硫代吗啉；R2代表氢、羟基、卤代、氰基、硝基、三氟甲基、C1-3烷基、C1-3烷氧基、C1-3烷基硫基、—NR3R4(其中R3和R4，可能相同也可能不同，各自代表氢或C1-3烷基)，或R5X1—(其中R5和X1如本文所定义)及其盐，制备这类化合物的方法，含有式I的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物，以及利用式I的化合物制备药物，用于在温血动物中产生抗血管生成和/或血管通透性降低作用。式I的化合物及其药学上可接受的盐抑制VEGF的作用，这是治疗多种疾病状态的有价值特性，包括癌症和类风湿性关节炎。
• [EN] AMINOALKOXYINDOLES AS 5-HT6-RECEPTOR LIGANDS FOR THE TREATMENT OF CNS-DISORDERS<br/>[FR] INDOLS AMINOALKOXY UTILISES EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR 5-HT6 POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004050085A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention provides compound of the Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts wherein R1, R2, R3, R4, m and n are as defined herein. The invention also provides methods for preparing, compositions comprising, and the use of compounds of formula (I) for the manufacture of a medicament for the treatment of 5-HT6 mediated diseases.

  该发明提供了化合物的公式（I）及其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、m和n如本文所定义。该发明还提供了制备方法、包含的组合物以及利用公式（I）化合物制造用于治疗5-HT6介导疾病的药物的用途。
• A Concise and Diastereoselective Synthesis of Piperidine and Indolizidine Alkaloids via Aza-Prins Cyclization
  作者：Basi Reddy、Dudhmal Chaya、Jhillu Yadav、René Grée

  DOI：10.1055/s-0031-1289648

  日期：2012.1

  The synthesis of 2-substituted and 2,4-disubstituted piperidine alkaloids such as (±)-coniine, (±)-hydroxypipecolic acid, (±)-pipecolic acid, (±)-coniceine, and (±)-4-hydroxy-2-hydroxy­methyl piperidine have been accomplished in a highly diastereo­selective manner by employing aza-Prins cyclization as a key step to construct the piperidine core of these alkaloids. aza-Prins cyclization - diastereoselective

  2-取代和2,4-二取代哌啶生物碱的合成，例如（±）-con氨酸，（±）-羟基哌酸，（±）-哌酸，（±）-癸酸和（±）-4-羟基通过采用氮杂-Prins环化作为构建这些生物碱的哌啶核心的关键步骤，以高度非对映选择性的方式完成了-2-羟甲基哌啶。 aza-Prins环化-非对映选择性-哌啶-生物碱-天然产物
• Aminoindane Compounds and Use Thereof in Treating Pain
  申请人：Thompson Scott Kevin

  公开号：US20120214809A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present application provides novel aminoindane compounds and methods for preparing and using these compounds. These compounds are useful in treating pain and/or itch in patients by administering one or more of the compounds to a patient. The methods include administering a compound of formula (I) or (II) and a TRPV 1 receptor activator. In one embodiment, the TRPV 1 receptor activator is lidocaine.

  本申请提供了新颖的氨基茚化合物以及制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可用于通过向患者施用一种或多种化合物来治疗患者的疼痛和/或瘙痒。这些方法包括施用式(I)或(II)的化合物和TRPV 1受体激活剂。在一个实施例中，TRPV 1受体激活剂是利多卡因。