(2-acetyl-aziridin-1-yl)acetic acid tert-butyl ester | 847243-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-acetyl-aziridin-1-yl)acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl (2-acetylaziridin-1-yl)acetate；tert-butyl 2-(2-acetylaziridin-1-yl)acetate
• CAS: 847243-52-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: HREBNUXLBFKUNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叠氮基乙酸叔丁酯 、 丁烯酮 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到(2-acetyl-aziridin-1-yl)acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸促进的烯烃氮丙啶化和甲醛反氨基羟基化

  摘要：

  据报道，在冷乙腈中，从富电子叠氮化物（烷基或芳基叠氮化物）、缺电子烯烃和三氟甲磺酸三氟甲磺酸可以直接合成氮丙啶。该反应的唯一副产物是二氮 (N2)。带有亲核羰基的活性酯底物与推定的质子化氮丙啶中间体结合产生烯烃氨基羟基化产物，其中氮被苄基保护，氧被酰化。三唑啉不必是氮丙啶生产中的中间体的可能性被提出。

  DOI：

  10.1021/ja045608c

文献信息

• Brønsted Acid-Promoted Olefin Aziridination and Formal <i>a</i><i>nti</i>-Aminohydroxylation
  作者：Joseph M. Mahoney、Colin R. Smith、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ja045608c

  日期：2005.2.1

  A straightforward synthesis of aziridines is reported from an electron-rich azide (alkyl or aryl azide), electron-deficient olefin, and triflic acid in cold acetonitrile. The only coproduct of the reaction is dinitrogen (N2). Active ester substrates bearing a nucleophilic carbonyl engage the putative protonated aziridine intermediate to produce the product of olefin aminohydroxylation in which the

  据报道，在冷乙腈中，从富电子叠氮化物（烷基或芳基叠氮化物）、缺电子烯烃和三氟甲磺酸三氟甲磺酸可以直接合成氮丙啶。该反应的唯一副产物是二氮 (N2)。带有亲核羰基的活性酯底物与推定的质子化氮丙啶中间体结合产生烯烃氨基羟基化产物，其中氮被苄基保护，氧被酰化。三唑啉不必是氮丙啶生产中的中间体的可能性被提出。