3-四氢呋喃甲酸乙酯 | 139172-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: 3-四氢呋喃甲酸乙酯
• 中文别名: 四氢-3-呋喃甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl tetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl tetrahydro-3-furoate；ethyl oxolane-3-carboxylate
• CAS: 139172-64-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• mdl: MFCD06204767
• 分子量: 144.17
• InChiKey: XEQXCAOMSYMYRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-四氢呋喃甲酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-{6-[2-(5-Methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-pyridin-3-ylmethyl}-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridine-3-propanoic acids: Discovery of dual PPARα/γ agonists as antidiabetic agents

  摘要：

  A series of novel pyridine-3-propanoic acids was synthesized. A structure-activity relationship study of these compounds led to the identification of potent dual PPARalpha/gamma agonists with varied isoform selectivity. Based on the results of efficacy studies in diabetic (db/db) mice, and the desired pharmacokinetic parameters, compounds (S)-14 and (S)-19 were selected for further profiling.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.110
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-氟 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 ammonia borane 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到3-四氢呋喃甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  芳烃和杂芳烃的催化转移氢化。

  摘要：

  转移氢化反应对于在温和的反应条件下还原各种分子非常重要。迄今为止，这种类型的反应仅成功地用于烯烃，炔烃和极化的不饱和化合物，例如酮，亚胺，吡啶等。从未描述过通过转移氢化还原苯衍生物的方法，这很可能是由于高使这些化合物脱芳香化所需的能量屏障。在此背景下，我们开发了一种催化转移氢化反应，用于还原苯衍生物和杂芳烃，从而在不需要压缩氢气的情况下，在室温下形成带有各种官能团的复杂三维支架。

  DOI：

  10.1002/chem.202002777

文献信息

• US6362346B1
  申请人：——

  公开号：US6362346B1

  公开（公告）日：2002-03-26
• Catalytic Transfer Hydrogenation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Coralie Gelis、Arne Heusler、Zackaria Nairoukh、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.202002777

  日期：2020.11.6

  Transfer hydrogenation reactions are of great interest to reduce diverse molecules under mild reaction conditions. To date, this type of reaction has only been successfully applied to alkenes, alkynes and polarized unsaturated compounds such as ketones, imines, pyridines, etc. The reduction of benzene derivatives by transfer hydrogenation has never been described, which is likely due to the high energy

  转移氢化反应对于在温和的反应条件下还原各种分子非常重要。迄今为止，这种类型的反应仅成功地用于烯烃，炔烃和极化的不饱和化合物，例如酮，亚胺，吡啶等。从未描述过通过转移氢化还原苯衍生物的方法，这很可能是由于高使这些化合物脱芳香化所需的能量屏障。在此背景下，我们开发了一种催化转移氢化反应，用于还原苯衍生物和杂芳烃，从而在不需要压缩氢气的情况下，在室温下形成带有各种官能团的复杂三维支架。
• Pyridine-3-propanoic acids: Discovery of dual PPARα/γ agonists as antidiabetic agents
  作者：Paul S. Humphries、Simon Bailey、Jonathon V. Almaden、Sandra J. Barnum、Thomas J. Carlson、Lance C. Christie、Quyen-Quyen T. Do、James D. Fraser、Mary Hess、Jack Kellum、Young H. Kim、Guy A. McClellan、Kathleen M. Ogilvie、Brett H. Simmons、Donald Skalitzky、Shaoxian Sun、David Wilhite、Luke R. Zehnder

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.110

  日期：2006.12

  A series of novel pyridine-3-propanoic acids was synthesized. A structure-activity relationship study of these compounds led to the identification of potent dual PPARalpha/gamma agonists with varied isoform selectivity. Based on the results of efficacy studies in diabetic (db/db) mice, and the desired pharmacokinetic parameters, compounds (S)-14 and (S)-19 were selected for further profiling.