3-巯基-2-(甲基氨基)丙酸盐酸盐 | 14344-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-巯基-2-(甲基氨基)丙酸盐酸盐
• 中文别名: 3-疏基-2-(甲基氨基)丙酸盐酸盐
• 英文名称: N-methyl-L-cysteine hydrochloride
• 英文别名: (R)-N-methylcysteine hydrochloride；HCl*H-NMe-Cys-OH；N-Methyl-L-cysteine Hydrochloride；(2R)-2-(methylamino)-3-sulfanylpropanoic acid;hydrochloride
• CAS: 14344-46-8
• 化学式: C₄H₉NO₂S*ClH
• 分子量: 171.648
• InChiKey: SFZVXTJDDOYGIS-DFWYDOINSA-N

物化性质

• 熔点：
  >99°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.43
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-巯基-2-(甲基氨基)丙酸盐酸盐 、 2-chloro-3-oxo-propionic acid methyl ester; sodium salt 以 水 为溶剂， 生成 3L-Carboxy-6-carbomethoxy-4-methyl-2,3-dihydro-1,4-thiazin
  参考文献：
  名称：

  一些二氢-1,4-噻嗪的构象行为

  摘要：

  一些二氢-1,4-噻嗪衍生物的构象行为已通过NMR方法进行了检查。结果表明这些杂环的C-3处的取代基采用准轴向取向，除非其能够与N-4处的烯胺氢形成分子内氢键。分子内氢键物种的证据已通过红外光谱法获得

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98706-x
• 作为产物：
  描述：

  L-硫代脯氨酸 在 ammonium chloride 、 sodium 作用下， 以 ammonium hydroxide 为溶剂， 以66%的产率得到3-巯基-2-(甲基氨基)丙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  对称双环肽类硫唑嘌呤类的全固相合成。

  摘要：

  硫醇可可碱是一种有效的抗肿瘤药，从海洋生物Micromonospora sp。中分离出来。这种对称的双环二肽结合了DNA的小沟。在这里，我们报告了硫唑嘌呤及其类似物的两种固相合成策略。硫酯键被酰胺键取代，以改善化合物的药代动力学特性。第一种策略基于会聚（4 + 4）方法，而第二种策略是逐步合成，两种方法中的环化都发生在固体支持物上。设计这两种策略是为了克服由连续的非商业性N-甲基氨基酸的存在引起的问题，避免环化和/或片段缩合期间的差向异构化，并在固相条件下形成二硫键。

  DOI：

  10.1002/chem.200600815

文献信息

• Total Syntheses of Thiocoraline and BE-22179 and Assessment of Their DNA Binding and Biological Properties
  作者：Dale L. Boger、Satoshi Ichikawa、Winston C. Tse、Michael P. Hedrick、Qing Jin

  DOI：10.1021/ja003602r

  日期：2001.1.1

  Full details of the total syntheses of thiocoraline (1) and BE-22179 (2), C(2) symmetric bicyclic octadepsipeptides possessing two pendant 3-hydroxyquinoline chromophores, are described in which their relative and absolute stereochemistry were established. Key elements of the approach include the late-stage introduction of the chromophore, symmetrical tetrapeptide coupling, macrocyclization of the

  描述了硫珊瑚素 (1) 和 BE-22179 (2)、C(2) 对称双环八肽的全合成的完整细节，它们具有两个悬垂的 3-羟基喹啉发色团，其中建立了它们的相对和绝对立体化学。该方法的关键要素包括后期引入生色团、对称四肽偶联、二硫键形成后在单个仲酰胺位点进行的 26 元八肽的大环化，以及引入不稳定硫醇的四肽的会聚组合在接近无外消旋化的条件下最终偶联反应中的酯键。由于发色团的后期引入，尽管这给合成带来了挑战，这种方法可以方便地访问一系列关键的发色团类似物。Thiocoraline 和 BE-22179 显示通过类似于棘霉素的高亲和力双嵌入与 DNA 结合，但几乎没有或没有可察觉的序列选择性。发现 1 和 2 都表现出与棘霉素相当的特殊细胞毒活性（IC(50) = 200 和 400 pM，分别为 L1210 细胞系），并且还发现一种带有 luzopeptin 生色团的类似物是一种有效的细胞毒剂.
• Synthetic studies of thiazoline and thiazolidine-containing natural products — 1. Phosphorus pentachloride-mediated thiazoline construction reaction
  作者：Akira Ino、Akira Murabayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00582-7

  日期：1999.8

  Phosphorus pentachloride effectively mediates the cyclization of N-acylcysteamine derivatives giving rise to thiazoline rings. Using this method, sterically hindered thiazoline analogs could be constructed and thus segment A (the left half) of micacocidin, a unique antimycoplasma antibiotic, was synthesized efficiently.

  五氯化磷可有效​​介导N-酰基半胱胺衍生物的环化反应，产生噻唑啉环。使用这种方法，可以构建空间受阻的噻唑啉类似物，从而有效合成了micacocidin的A段（左半部分），一种独特的抗支原体抗生素。
• Deciphering Nature’s Intricate Way of <i>N</i>,<i>S</i>-Dimethylating <scp>l</scp>-Cysteine: Sequential Action of Two Bifunctional Adenylation Domains
  作者：Shogo Mori、Atefeh Garzan、Oleg V. Tsodikov、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1021/acs.biochem.7b00980

  日期：2017.11.21

  sequential action of two of such independent enzymes. Herein, to establish the method by which Nature N,S-dimethylates l-Cys, we studied its formation during thiochondrilline A biosynthesis by evaluating TioS(A3aM3SA3bT3) and TioN(AaMNAb). This study not only led to identification of the exact pathway followed in Nature by these two enzymes for N,S-dimethylation of l-Cys, but also revealed that a single interrupted

  氨基酸的二甲基化包括一系列有趣且令人费解的事件，这些事件可以在非核糖体肽生物合成过程中通过单个甲基化（M）结构域中断的单个腺苷酸化（A）结构域，或通过两个此类独立分子的顺序作用来实现酶。在本文中，为了建立自然N，S-二甲基化L -Cys的方法，我们通过评估TioS（A 3a M 3S A 3b T 3）和TioN（A a M N A b）。这项研究不仅确定了自然界中这两种酶对L -Cys进行N，S-二甲基化所遵循的确切途径，而且还揭示了一个单独的中断A结构域可以使N，N-二甲基化氨基酸，这是一种新现象在非核糖体肽领域。这些发现为新型中断的A结构域酶的开发和工程设计提供了重要而有用的见解，将来可作为组合生物合成的工具。
• Synthesis of functionalized analogs of pyochelin, a siderophore of Pseudomonas aeruginosa and Burkholderia cepacia
  作者：Freddy Rivault、Viviane Schons、Clémence Liébert、Alain Burger、Elias Sakr、Mohamed A. Abdallah、Isabelle J. Schalk、Gaëtan L.A. Mislin

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.012

  日期：2006.3

  Using an improved synthesis of pyochelin, a siderophore common to several pathogenic Pseudomonas species, three functionalized pyochelin analogs were efficiently synthesized starting from appropriate 2-hydroxybenzonitriles.

  使用改进的合成的致病性假单胞菌属物种铁邻螯合蛋白pyrochelin，可以从合适的2-羟基苄腈开始有效合成三种功能化的pyochelin类似物。
• An Improved Stereocontrolled Synthesis of Pyochelin, Siderophore of Pseudomonas aeruginosa and Burkholderia cepacia
  作者：Adel Zamri、Mohamed A Abdallah

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00946-1

  日期：2000.1

  A considerably improved stereocontrolled synthesis of pyochelin, a hydroxyphenylthiazolinylthiazolidine type of siderophore common to most strains of Pseudomonas aeruginosa and Burkholderia cepacia is described. 2′-(2-Hydroxyphenyl)-2′-thiazoline-4′-carboxaldehyde, a key molecule involved in this synthesis has been prepared by reduction of 2′-(2-hydroxyphenyl)-2′-thiazoline-4′-(N-methoxy,N-methyl)

  描述了铜绿假单胞菌和洋葱伯克霍尔德氏菌大多数菌株常见的pyochelin（一种羟基苯基噻唑啉基噻唑烷型铁载体）的立体控制合成得到了显着改善。通过还原2'-（2-羟基苯基）-2'-噻唑啉-4'-（2'-（2-羟基苯基）-2'-噻唑啉-4'-甲醛，该合成涉及的关键分子。N-甲氧基，N-甲基）羧酰胺与氢化铝锂。将该醛进一步与（R）-N-甲基半胱氨酸偶联以产生秋水仙素。在报道的条件下，C-4'中心的差向异构化大大减少。