3-巯基-2-甲基戊醇 | 227456-27-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 硫醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 中文名称: 3-巯基-2-甲基戊醇
• 中文别名: 3-巯基-2-甲基-1-戊醇；葱油醇
• 英文名称: 3-mercapto-2-methyl-1-pentanol
• 英文别名: 3-mercapto-2-methylpentan-1-ol；3-mercapto-2-methylpentanol；2-methyl-3-sulfanylpentan-1-ol
• CAS: 227456-27-1
• 化学式: C₆H₁₄OS
• mdl: MFCD08741458
• 分子量: 134.243
• InChiKey: HABNNYNSJFKZFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.46
• 物理描述：
  Clear liquid; onion like aroma
• 溶解度：
  Slightly soluble in water; soluble in organic solvents
• 折光率：
  1.480-1.490
• 保留指数：
  1082;1084;1082;1084;1084;1080

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-巯基-2-甲基戊醇
  参考文献：
  名称：

  3-Mercapto-2-methylpentan-1-ol，一种新的强力香气化合物。

  摘要：

  首先以复杂的热加工风味检测3-巯基-2-甲基戊-1-醇，最后从生洋葱中分离出来。通过MS和（1）H NMR测量以及所提出结构的合成来鉴定该新化合物的化学结构。在不同浓度下的感官评估表明，风味质量在很大程度上取决于浓度。在低浓度（0.5 ppb）下，可以感觉到令人愉悦的肉汤，出汗，洋葱和韭葱状的气味。基于一些分离实验和生洋葱中的挥发物，提出了形成途径。作为一种中间体3-巯基-2-甲基戊醛，有人提出了另一种新的浓香型化合物。通过合成，MS和色谱数据的比较确认了该化合物在生洋葱中的存在。

  DOI：

  10.1021/jf9908291

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Synthesis and Sensorial Properties of 2-Alkylalk-2-enals and 3-(Acetylthio)-2-alkyl Alkanals
  作者：Fabien Robert、Julien Héritier、Joelle Quiquerez、Hervé Simian、Imre Blank

  DOI：10.1021/jf0498968

  日期：2004.6.1

  characterized in terms of GC, MS, and NMR data. The sensory properties of the odorants, such as odor quality and odor detection threshold value, were determined with a trained panel. Structure-activity relationships are discussed, suggesting that the 1,3-oxygen-sulfur functionality, required for the "olfactophore" of tropical/vegetable notes, can further be extended to the acetylthio derivatives.

  通过在碱性条件下将硫代乙酸迈克尔加成到α，β-不饱和2-烷基取代的醛上，采用平行合成的方法制备一系列3-（乙酰硫基）-2-烷基链烷醛，这些醛是通过相应的醛醇缩合反应制得的伯醛为原料。根据GC，MS和NMR数据对目标化合物进行了表征。由训练有素的小组来确定气味的感官特性，例如气味质量和气味检测阈值。讨论了结构-活性关系，表明热带/植物味的“嗅觉基团”所需的1,3-氧-硫官能度可进一步扩展至乙酰硫基衍生物。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• PRECURSOR COMPOUNDS OF SWEET TASTE RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Ley Jakob Peter

  公开号：US20110045069A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A description is given of precursor compounds of sweet taste receptor antagonists for the prevention or treatment of disease, in particular for the prevention or treatment of Type 2 diabetes. A description is also given of uses of these precursor compounds and edible compositions, preparations for nutrition or pleasure or semi-finished products and pharmaceutical preparations, containing such precursor compounds.

  描述了甜味受体拮抗剂的前体化合物，用于预防或治疗疾病，特别是用于预防或治疗2型糖尿病。还描述了这些前体化合物的用途，以及包含这些前体化合物的食用组合物、营养或愉悦制剂、半成品和含有这些前体化合物的药物制剂。
• Quantitation of the Intense Aroma Compound 3-Mercapto-2-methylpentan-1-ol in Raw and Processed Onions (<i>Allium cepa</i>) of Different Origins and in Other <i>Allium</i> Varieties Using a Stable Isotope Dilution Assay
  作者：Michael Granvogl、Monika Christlbauer、Peter Schieberle

  DOI：10.1021/jf049874l

  日期：2004.5.1

  A stable isotope dilution assay was developed for the quantitation of the potent onion odorant 3-mercapto-2-methylpentan-1-ol (1) using mass chromatography and synthesized [(2)H(2)]-3-mercapto-2-methylpentan-1-ol as the internal standard. Application of the newly developed method on onions from different origins revealed amounts between 8 and 32 microg/kg in raw onions, whereas 34-246 microg was found

  开发了一种稳定的同位素稀释测定法，用于使用质谱色谱法定量有效的洋葱气味剂3-mercapto-2-methylpentan-1-ol（1），并合成了[[2] H（2）]-3-mercapto-2-甲基戊-1-醇为内标。对来自不同来源的洋葱应用新开发的方法后，发现生洋葱中的洋葱量介于8到32微克/千克之间，而切片，储存（50分钟）然后煮熟的洋葱中发现了34-246微克/千克。在通过同时进行水蒸气蒸馏萃取而制备的提取物中，形成的最高浓度为1，> 1200 microg / kg。煮熟的洋葱中3-巯基-2-甲基戊-1-醇的含量高得多，表明它是由特定的，但未知的，在切割生洋葱过程中酶促形成的前体形成的。

表征谱图