Methyl non-2-en-4-ynoate | 200348-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl non-2-en-4-ynoate
• 英文别名: methyl non-2-en-4-ynoate
• CAS: 200348-29-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: VFZSBDWDBGNHLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl non-2-en-4-ynoate 、 丁烯酮 在 palladium diacetate 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到6-butyl-5-(3-oxobutyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化邻炔基苯甲酸酯与甲基乙烯基酮的串联环化反应合成异香豆素

  摘要：

  开发了钯（II）催化邻炔基苯甲酸酯与甲基乙烯基酮的高区域选择性串联反应，用于合成异香豆素。这是一种方便，温和且对环境有益的反应，产率中等至高。该反应由Pd（II）物种引发，并再生Pd（II）物种以完成催化循环，而无需氧化还原系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.057
• 作为产物：
  描述：

  3-iodoacrylic acid methyl ester 、 1-己炔 生成 Methyl non-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化邻炔基苯甲酸酯与甲基乙烯基酮的串联环化反应合成异香豆素

  摘要：

  开发了钯（II）催化邻炔基苯甲酸酯与甲基乙烯基酮的高区域选择性串联反应，用于合成异香豆素。这是一种方便，温和且对环境有益的反应，产率中等至高。该反应由Pd（II）物种引发，并再生Pd（II）物种以完成催化循环，而无需氧化还原系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.057

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of carboxamide substituted 2-pynones from methyl enynoates and nitroarenes
  作者：Dan Wen、Xing Ge、Ren-Guan Miao、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.08.011

  日期：2023.11

  A palladium-catalyzed carbonylative synthesis of carboxamide substituted 2-pynones from methyl enynoates and nitroarenes has been developed. With nitroarenes as the nitrogen sources, and Mo(CO)6 as both CO surrogate and reductant, a wide range of carboxamide substituted 2-pynones were obtained in moderate to high yields with quite high functional group compatibility. Moreover, the late-stage modifications

  已经开发出一种由烯烯酸甲酯和硝基芳烃通过钯催化羰基化合成甲酰胺取代的 2-吡喃酮的方法。以硝基芳烃为氮源，Mo(CO) 6作为CO替代物和还原剂，以中等到高产率获得了多种甲酰胺取代的2-吡喃酮，且具有相当高的官能团相容性。此外，还实现了天然分子的后期修饰。