3-己烯-2-酮-2,6-羟基 | 360573-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-己烯-2-酮-2,6-羟基
• 中文别名: 3-己烯-2-酮,6-羟基-
• 英文名称: 3-Hexen-2-one, 6-hydroxy-
• 英文别名: 6-hydroxyhex-3-en-2-one
• CAS: 360573-52-0
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: PUJJTGASTPFKQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-2-bromo-2-methylpropanamide 、 3-己烯-2-酮-2,6-羟基 在 caesium carbonate 作用下， 以78%的产率得到5-acetonyl-4-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-1,4-oxazepan-3-one
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基和δ-羟基，α-β-不饱和羰基与氮杂烯丙基阳离子的碱促进的环加成反应：N，O-杂环的快速合成

  摘要：

  吗啡-3-酮和1,4-氧杂氮杂-3-酮骨架的合成是通过醇拴式烯酮和α-卤代异羟肟酸酯的环加成反应实现的。该过程通过将烯酮中的羟基添加到原位生成的氮杂烯丙基阳离子进行，然后进行分子内的氮杂-Michael型捕获。可以分别从γ-羟基和δ-羟基烯酮生成吗啉3-酮和1,4-氧杂氮杂-3-酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000368

文献信息

• The Cinchona Primary Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation and Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Olga Lifchits、Manuel Mahlau、Corinna M. Reisinger、Anna Lee、Christophe Farès、Iakov Polyak、Gopinadhanpillai Gopakumar、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja402058v

  日期：2013.5.1

  Using cinchona alkaloid-derived primary amines as catalysts and aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, we have developed highly enantioselective Weitz-Scheffer-type epoxidation and hydroperoxidation reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99.5:0.5 er). In this article, we present our full studies on this family of reactions, employing acyclic enones, 5-15-membered cyclic enones, and

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。
• Base‐catalyzed [3 + 2]/[4 + 2]‐annulations of cyclic <scp><i>N</i></scp>‐sulfimines with γ‐ and δ‐sulfonamido/hydroxy‐α,β‐unsaturated carbonyls: Stereoselective synthesis of imidazolidines, oxazolidines, hexahydropyrimidines, and 1,3‐oxazinanes
  作者：Yoseop Kim、Seung Yeon Kim、Sung‐Gon Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12702

  日期：2023.7

  β-unsaturated carbonyl compounds, catalyzed by Et3N, has been successfully applied for the synthesis of stereoselective hexahydropyrimidines. Furthermore, the base-catalyzed annulation of cyclic N-sulfimines with γ- and δ-hydroxy-α,β-unsaturated carbonyl compounds has proven to be a reliable method for the synthesis of oxazolines and 1,3-oxazinanes.

  建立了一种通过环状N-亚磺胺的[3+2]环化制备咪唑烷衍生物的高效、简单的合成方法。该反应涉及环状N-亚磺胺与γ-磺酰胺基-α,β-不饱和羰基化合物的反应，Cs 2 CO 3为催化剂。结果是产生了多种具有显着产率和立体选择性的咪唑烷衍生物。此外，在Et 3催化下，环状N-亚磺胺与δ-磺酰胺基-α,β-不饱和羰基化合物之间发生[4 + 2]-成环反应。N,已成功应用于立体选择性六氢嘧啶的合成。此外，环状N-亚磺胺与γ-和δ-羟基-α,β-不饱和羰基化合物的碱催化成环已被证明是合成恶唑啉和1,3-恶嗪烷的可靠方法。
• [4 + 2] Annulation of δ-Hydroxy/δ-Sulfonamido-α,β-Unsaturated Ketones with Azlactones for Diastereoselective Synthesis of Highly Substituted 3-Amino-δ-Lactones and 3-Amino-δ-Lactams
  作者：Heebum Kim、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00065

  日期：2023.3.17

  first base-mediated [4 + 2] annulation of δ-hydroxy-α,β-unsaturated ketones with azlactones has been developed, through which 3,4-disubstituted 3-amino-δ-lactones were obtained in good yields and with excellent diastereoselectivities. This approach was also applied to the [4 + 2] annulation of δ-sulfonamido-α,β-unsaturated ketones, which provided a practical protocol for constructing biologically important

  已开发出第一个碱基介导的 δ-羟基-α,β-不饱和酮与吖内酯的 [4 + 2] 环化反应，以高产率和优异的性能获得 3,4-二取代的 3-氨基-δ-内酯非对映选择性。该方法还应用于 δ-磺胺基-α,β-不饱和酮的 [4 + 2] 环化，为构建生物学上重要的 3-氨基-δ-内酰胺框架提供了实用的方案。
• Process for treating tertiary amines
  申请人：ETHYL CORPORATION

  公开号：EP0504628A2

  公开（公告）日：1992-09-23

  A tert-amine which contains an acid-activated color body precursor is treated to prevent it or a derivative thereof, e.g., an amine oxide, betaine, or quaternary ammonium compound, from turning pink when exposed to acidic conditions by contacting it at an effective temperature with a discoloration inhibitor which is (1) an inorganic sulfite selected from alkali metal sulfites and bisulfites, (2) an alkanal containing at least two carbons, (3) an acetylalkylcarbinol, (4) an amido compound which contains a -CO.NH- group, (5) ammonium carbonate, (6) a dialkylacetal, or (7) ascorbic acid. Ambient temperatures are satisfactory for the treatments with the other discoloration inhibitors, but temperatures above 100°C are required when the discoloration inhibitor is an inorganic sulfite.

  对含有酸活化色体前体的叔胺进行处理，以防止其或其衍生物（如氧化胺、甜菜碱或季铵化 合物）在酸性条件下变成粉红色、(1)选自碱金属亚硫酸盐和亚硫酸氢盐的无机亚硫酸盐；(2)至少含两个碳原子的烷醛；(3)乙酰烷基甲醇；(4)含 -CO.NH-基团的氨基化合物；(5) 碳酸铵；(6) 二烷基缩醛；或 (7) 抗坏血酸。使用其他变色抑制剂进行处理时，环境温度是令人满意的，但当变色抑制剂是无机亚硫酸盐时，则需要 100°C 以上的温度。
• Catalytic enantioselective [3+2] and [4+2]-annulation of cyclic N-sulfonyl ketimines with γ- or δ-hydroxy-α,β-unsaturated ketones
  作者：Ji Seon Yang、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1039/d4cc02734e

  日期：——

  A highly efficient asymmetric [3+2] and [4+2]-annulation of cyclic N-sulfonyl ketimines with γ- or δ-hydroxy-α,β-unsaturated ketones has been developed. This innovative reaction employs an organocatalytic approach, utilizing a hydrogen-bonding bifunctional squaramide-based catalyst. The process enables precise synthesis of chiral polyheterotricyclic oxazolidines and 1,3-oxazinane derivatives, revealing

  开发了环状N-磺酰基酮亚胺与 γ- 或 δ-羟基-α,β-不饱和酮的高效不对称 [3+2] 和 [4+2]-环化。这种创新反应采用有机催化方法，利用氢键双功能方酰胺基催化剂。该工艺能够精确合成手性多杂三环恶唑烷和1,3-恶嗪烷衍生物，揭示具有手性四元中心的复杂结构。值得注意的是，该方法具有高产率和优异的对映选择性和非对映选择性，产率高达 99%、>20:1 dr 和 >99% ee。