diethyl 2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)malonate | 61040-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl 2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)malonate
• 英文别名: Diethyl (2,4,6-trimethoxyphenyl)propanedioate；diethyl 2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propanedioate
• CAS: 61040-80-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇
• 分子量: 326.346
• InChiKey: SYWKRGFUZHKAHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 溴代丙二酸二乙酯 在 10-苯基-10H-吩噻嗪 、 zinc diacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以70 %的产率得到diethyl 2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化富电子（杂）芳烃的选择性单-和双-C-H烷基化

  摘要：

  在此，我们公开了一种利用可见光介导的有机光催化SET过程用烷基​​溴对富电子（杂）芳烃进行C-H烷基化的简单策略。该方法的通用性已通过在温和条件下包含各种烷基（α-烷基羰基、苄基、氰甲基）以及各种具有生物活性的富电子芳烃和（杂）芳烃得到证明。发现用烷基溴进行烷基化的程度可以通过引入Zn(OAc) 2作为溴化物清除剂来控制，确保阻止光氧化还原条件下潜在的溴代芳烃副产物的形成。此外，通过按时间顺序将不同的烷基自由基前体在一锅中相当有效地结合，还开发了用于选择性双烷基化的顺序C-H烷基化策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01757

文献信息

• Organo-photoredox-Catalyzed Selective Mono- and Bis-C–H Alkylation of Electron-Rich (Hetero)Arenes
  作者：Shyamal Pramanik、Partha Pratim Mondal、Soumitra Maity

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01757

  日期：2023.11.3

  under mild conditions. The extent of alkylation with alkyl bromides was found to be controlled by introducing Zn(OAc)2 as a bromide scavenger, ensuring the blocking of potential bromo-arene byproduct formation under photoredox conditions. In addition, a sequential C–H alkylation strategy for selective bis-alkylation has also been developed via chronological incorporation of different alkyl radical precursors

  在此，我们公开了一种利用可见光介导的有机光催化SET过程用烷基​​溴对富电子（杂）芳烃进行C-H烷基化的简单策略。该方法的通用性已通过在温和条件下包含各种烷基（α-烷基羰基、苄基、氰甲基）以及各种具有生物活性的富电子芳烃和（杂）芳烃得到证明。发现用烷基溴进行烷基化的程度可以通过引入Zn(OAc) 2作为溴化物清除剂来控制，确保阻止光氧化还原条件下潜在的溴代芳烃副产物的形成。此外，通过按时间顺序将不同的烷基自由基前体在一锅中相当有效地结合，还开发了用于选择性双烷基化的顺序C-H烷基化策略。