甲苯胺红 | 2425-85-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 甲苯胺红
• 中文别名: 571甲苯胺红；苯胺红；颜料银朱R；1-(4-甲基-2-硝基苯基偶氮)-2-萘酚；颜料红3；颜料红 3；C.I.颜料红3；入漆朱；71甲苯胺红；1207甲苯胺红；3138甲苯胺红
• 英文名称: pigment red 3
• 英文别名: C.I. 12120；Toluidine red；1-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 2425-85-6
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD00003910
• 分子量: 307.309
• InChiKey: ZLFVRXUOSPRRKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-272 °C(lit.)
• 沸点：
  447.81°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1873 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（少量，加热）、DMSO（少量溶解）、甲苯（极少量）
• LogP：
  5.4 at 25℃
• 物理描述：
  Yellowish-red to red powder or solid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Yellowish red solid
• 蒸汽压力：
  3.7X10-11 mm Hg at 25 °C (est)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

评估：对于CI颜料红3对人类致癌性的证据不足。在实验动物中，CI颜料红3的致癌性证据有限。总体评估：CI颜料红3不能被归类为对人类的致癌性（第3组）。

Evaluation: There is inadequate evidence in humans for the carcinogenicity of CI Pigment Red 3. There is limited evidence in experimental animals for the carcinogenicity of CI Pigment Red 3. Overall evaluation: CI Pigment Red 3 cannot be classified as to its carcinogenicity to humans (Group 3).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：CI 颜料红 3

IARC Carcinogenic Agent:CI Pigment Red 3

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第57卷（1993年）：美发师和理发师的职业暴露及个人使用染发剂；一些染发剂、化妆品着色剂、工业染料和芳香胺

IARC Monographs:Volume 57: (1993) Occupational Exposures of Hairdressers and Barbers and Personal Use of Hair Colourants; Some Hair Dyes, Cosmetic Colourants, Industrial Dyestuffs and Aromatic Amines

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S39,S60,S61
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• RTECS号：
  QK4247000
• 海关编码：
  2927000090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P305+P351+P338,P501
• 危险性描述：
  H318,H410

制备方法与用途

甲苯胺红与对位红同属偶氮系列化工合成染色剂，主要应用于油彩颜料及橡胶制品的着色，常温下呈固态。

用途 甲苯胺红广泛用于油漆、印泥、印油、铅笔、蜡笔、水彩和油彩颜料，以及天然生漆、橡胶、塑料的着色。它还适用于化妆品、工艺美术制品、纱管等的着色。

制备 利用偶合组份2-萘酚在酸性或中性pH值的水溶液中，在温度低于65℃时溶解度较低的特点，使重氮物与2-萘酚的偶合反应在低温条件下进行。控制PH值在2～9之间，未反应的2-萘酚将以反应物结晶形式析出，再进行偶合反应制备甲苯胺红。

化学性质 甲苯胺红为鲜艳的红色粉末，熔点为258℃，粉质细腻，着色力和遮盖力都很高，耐热性良好。它在浓硫酸中溶于后呈深紫色，在稀释后的溶液中形成橙色沉淀；在浓硝酸中的溶解度是暗朱红色，并且微溶于乙醇、丙酮和草木灰中。

用途 甲苯胺红可用于印泥、印油、铅笔、蜡笔、水彩和油彩颜料以及橡胶制品的着色。它也适用于漆布、涂料、塑料和天然生漆，以及其他需要着色的应用如涂刷沙管、工艺美术品和化妆品。

此外，甲苯胺红还广泛应用于油墨、油漆、文教用品的着色，并用于塑料、橡胶制品、文教用品、涂料印花等的着色。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲苯 在 CHNO₄ 作用下， 生成 甲苯胺红
  参考文献：
  名称：

  794.将重氮基团直接引入芳香核。第一部分：碱性反应，由聚烷基苯，苯酚醚，苯酚和芳族叔胺生成重氮盐

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570004003

文献信息

• 利用固体颗粒一锅法合成偶氮化合物的方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN108912723A

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明涉及一种利用固体颗粒一锅法合成偶氮化合物的方法，向反应容器内加入固体颗粒，再加入无机酸、芳香伯胺、亚硝酸钠、水和偶合组分，并机械搅拌，监测反应完成后过滤并漂洗，滤饼即为产品。或者向反应容器内加入固体颗粒，再加入无机酸、芳香伯胺、亚硝酸钠和水，并机械搅拌，芳香伯胺完全转化后再加入偶合组分，继续机械搅拌监测反应完成后过滤并漂洗，滤饼即为产品。固体颗粒优选为聚四氟乙烯颗粒、山楂籽或不锈钢沙。该方法通过向反应体系中加入固体颗粒促进反应，无需预热溶解或加碱溶解重氮组分或偶合组分。大多数反应在1小时之内完成，反应时间短，产品纯度高；反应滤液及过量的无机酸可多次循环利用。
• A quantitative one-pot synthesis method for industrial azo pigments with recyclable wastewater
  作者：Guangyuan Feng、Meiling Zhu、Lei Liu、Chunbao Li

  DOI：10.1039/c8gc03982h

  日期：——

  coupling component. The reactions were fast and quantitative. The granular PTFE, wastewater and excess HCl were then reused 11 times without deteriorating the reaction rate and product purity. Altogether, 22 industrial pigments and 3 azo compounds were synthesized and the reaction can produce up to 22.7 g of product in the laboratory. Some reactions require less than 2 equiv. of HCl and a mechanism explaining

  大多数工业偶氮颜料是通过在一个罐中进行重氮化，然后在另一个罐中偶合来合成的。通过将颗粒状PTFE（聚四氟乙烯）添加到机械搅拌的NaNO 2水性混合物中，此两锅法已转变为一锅法。，HCl，重氮组分和偶合组分。该方法避免了使用碱或表面活性剂溶解偶联组分的步骤。反应是快速和定量的。然后将颗粒状PTFE，废水和过量的HCl再使用11次，而不会降低反应速度和产物纯度。总共合成了22种工业颜料和3种偶氮化合物，该反应在实验室中最多可生产22.7 g产品。一些反应需要少于2当量。提出了HCl的解释和解释它的机理。此外，直径：硝基组效果是在先进的反应速率为耦合来解释差异ø - ，米-和p硝基苯胺。
• Rowe; Levin, Journal of the Society of Dyers and Colourists, 1924, vol. 40, p. 218,222
  作者：Rowe、Levin

  DOI：——

  日期：——
• 794. The direct introduction of the diazonium group into aromatic nuclei. Part I. The basic reaction, yielding diazonium salts from polyalkylbenzenes, phenol ethers, phenols, and aromatic tertiary amines
  作者：J. M. Tedder

  DOI：10.1039/jr9570004003

  日期：——

表征谱图