雌甾-4-烯-17-醇 | 3646-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雌甾-4-烯-17-醇
• 中文别名: 雌甾-4-烯-17β-醇；(17BETA)-雌甾-4-烯-17-醇
• 英文名称: (+)-17β-hydroxyester-4-ene
• 英文别名: 17β-hydroxyestr-4-ene；(+)-estr-4-en-17β-ol；est-4-ene-17β-ol；4-Estren-17β-ol；estr-4-en-17β-ol；Oestr-4-en-17β-ol；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-13-methyl-1,2,3,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 3646-30-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O
• 分子量: 260.42
• InChiKey: CAFOMEFFALHXPZ-IZPLOLCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  98.5-100℃
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雌甾-4-烯-17-醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 异丙醇 、 丙酮 作用下， 生成 利奈孕醇
  参考文献：
  名称：

  de Winter et al., Chemistry and industry, 1959, p. 905

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  诺龙 在 三氟化硼乙醚 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 雌甾-4-烯-17-醇
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 3-pyridyl-N-oxide steroides: Inhibitors of 5α-reductase

  摘要：

  Nortestosterone was converted into 3-pyridyl steroid (8) which was then further transformed into pyridine N-oxides (13, 14). These compounds were then assayed against the enzyme Sa-reductase.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76215-0

文献信息

• A novel approach to estranes by an intramolecular double Michael reaction
  作者：Masataka Ihara、Takako Takahashi、Noriko Shimizu、Yohhei Ishida、Izumi Sudow、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1039/c39870001467

  日期：——

  A new construction of the estrane ring system was achieved by intramolecular double Michael reaction of the α,β-unsaturated enone ester (5).

  通过α，β-不饱和烯酮酯的分子内双迈克尔反应（5），实现了雌二醇环体系的新构建。
• 13C-19F couplings and 19F NMR shifts of cycloalkyl, bicycloalkyl and steroid monofluoro compounds
  作者：H.-J. Schneider、W. Gschwendtner、D. Heiske、V. Hoppen、F. Thomas

  DOI：10.1016/0040-4020(77)84058-1

  日期：1977.1

  investigated with 20 alicyclic compounds. One bond couplings, ranging from 168 to 214 Hz, can be represented as a function of the corresponding 13C-H coupling constants. For comparison 13C-1H couplings are determined for norboraane and adamantane and indicate considerable s character at the bridgehead C-H bond of the latter compound. One bond and geminal couplings (ranging from 18 to 24 Hz) are found to

  用20个脂环族化合物研究了13 C- 19 F偶联的立体选择性。一个键耦合范围从168到214 Hz，可以表示为相应的13 C-H耦合常数的函数。为了进行比较，确定了降冰片烷和金刚烷的13 C- 1 H偶联，并在后者的桥头CH键上显示出相当大的特性。发现一个键和双键耦合（范围从18到24 Hz）与空间环境无关。使用邻近连接器时，非常依赖于扭转角，该扭转角适合于Karplus功能。CCCF trans的典型值钢丝网角度小于1.5 Hz时，排列约为10 Hz。负电荷取代基和参与的碳原子的杂交变化会显着改变邻位偶合。环烷基氟化物观察到的3 J值是根据相应烃的模型几何结构解释的。溶剂和温度变化的影响仅限于一种键耦合。对于轴向氟，环己烷衍生物中的19 F位移始终处于较高的场中（约20 ppm），但否则与相邻键的取向，Cα-F碳原子的13 C位移或与C 12-F碳原子的13 C位移都没有显着关系。对应的一个键联。
• 11.beta.-aryl-4-estrenes, process for their production as well as their
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05728689A1

  公开（公告）日：1998-03-17

  A method of inducing an antigestagenic effect by the administration of compounds of formula I: ##STR1## wherein, substituents are as defined in the specification.

  一种通过给予公式I中的化合物来诱导抗孕激素效应的方法：##STR1## 其中，取代基在规格中定义。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF 3-DESOXY-4-ENE STEROIDS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1990011290A1

  公开（公告）日：1990-10-04

  (DE) Ein Verfahren zur Herstellung von 3-Desoxy-4-en-Steroiden der allgemeinen Formel (I) wird beschrieben, worin R1, R2 und R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten, R4 eine niedere Alkylgruppe, eine Phenylgruppe oder eine freie, veresterte oder veretherte Hydroxygruppe darstellt, R5 ein Wasserstoffatom, eine Vinylgruppe oder die Gruppierung -C=CR6 mit R6 in der Bedeutung eines Wasserstoffatoms, einer Alkylgruppe mit maximal 4 Kohlenstoffatomen oder eines Halogenatoms symbolisiert, X eine Methylengruppe, eine Fluormethylengruppe, eine Ethylidengruppe oder eine Vinylidengruppe darstellt, Y und U eine Methylengruppe oder eine Ethylidengruppe darstellen und Z eine Methylengruppe, eine Ethylidengruppe, eine Vinylidengruppe, eine Chlormethylengruppe oder eine Hydroxymethylengruppe symbolisiert und worin die Bindungen, drei Einfachbindungen oder eine Doppelbindung und zwei Einfachbindungen oder eine konjugierte Doppelbindung darstellen. Das 3-oxo-4-en-Steroid ist mit einer Reaktionsmischung aus Trifluoroessigsäure oder Trichloroessigsäure, gegebenenfalls einer weiteren Carbonsäure und Natriumborhydrid reduziert.(EN) The invention concerns a method for the preparation of 3-desoxy-4-ene steroids of the general formula I in which R1, R2 and R3 are a hydrogen atom or a methyl group, R4 is a lower alkyl group, a phenyl group or a free, esterified or etherified hydroxyl group, R5 is a hydrogen atom, a vinyl group or the -C=CR6 grouping, R6 being a hydrogen atom, an alkyl group with at the most 4 carbon atoms or a halogen atom, X is a methylene group, a fluoromethylene group, an ethylidene group or a vinylidene group, Y and U are a methylene group or an ethylidene group, and Z is a methylene group, an ethylidene group, a vinylidene group, a chloromethylene group or a hydroxymethylene group, and in which the bonds are three single bonds, or a double bond and two single bonds, or a conjugated double bond. The 3-oxo-4-ene steroid is reduced using a reaction mixture comprising trifluoroacetic or trichloroacetic acid, optionally additional carboxylic acid, and sodium borohydride.(FR) Procédé de production de 3-désoxy-4-ène-stéroïdes ayant la formule générale (I), dans laquelle R1, R2 et R3 représentent un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle; R4 représente un groupe alkyle inférieur, un groupe phényle ou un groupe hydroxyle libre estérifié ou éthérifié; R5 représente un atome d'hydrogène, un groupe vinyle ou le groupement -C=CR6, dans lequel R6 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ayant au maximum 4 atomes de carbone ou un atome halogène; X est un groupe méthylène, un groupe fluorométhylène, un groupe éthylidène ou un groupe vinylidène; Y et U représentent un groupe méthylène ou un groupe éthylidène; et Z est un groupe méthylène, un groupe éthylidène, un groupe vinylidène, un groupe chlorométhylène ou un groupe hydroxyméthylène. Les liaisons représentent trois liaisons simples, une liaison double et deux liaison simples ou une liaison double conjuguée. Le 3-oxo-4-ène stéroïde est réduit avec un mélange de réaction composé d'acide trifluoroacétique ou d'acide trichloroacétique, éventuellement d'un acide carboxylique supplémentaire et d'hydrure de bore de sodium.

  一种制备3-去羟基-4-烯-1-酮甾体的工艺，其一般分子式为(I)，该工艺包括以下基团：R₁、R₂、R₃分别代表一个氢原子或一个甲基；R4代表一个较低的烷基、一个苯基或一个自由的酯化或醚化的羟基；R5代表一个氢原子、一个烯基或基团–C=CR₆，其中R6代表一个氢原子、一个最多4个碳原子的烷基或一个卤素原子；X代表一个甲基二元键、一个氟甲基二元键、一个乙基二元键或一个乙烯基二元键；Y和U代表一个甲基二元键或一个乙基二元键；Z代表一个甲基二元键、一个乙基二元键、一个乙烯基二元键、一个氯甲基二元键或一个羟基甲基二元键；并且其结合键包括：三个单键或一个双键，以及两个单键或一个共轭双键。该3-酮-4-烯甾体在由 trifluoroacetic 酸或 trichloroacetic 酸，可能加上另一个酸，以及钠 borohydride 的反应混合物中进行还原。
• Reduction of aromatic steroidal A rings by lithium in ethyl amine
  作者：Emilia Modica、Diego Colombo、Federica Compostella、Antonio Scala、Fiamma Ronchetti

  DOI：10.1016/s0039-128x(01)00145-3

  日期：2002.2

  The reduction of 3-methoxy-estra-1,3,5(10)-trien-17beta-ol (6) and 13-ethyl-3-ethoxy-gona-1,3,5(10)-triene-11alpha,17beta-diol (2) by lithium in ethyl amine in the absence of a proton source is described. Both reductions, contrary to the reports of previous investigators, which indicated the 4-ene to be the main reaction product, gave a complex mixture of products. In the case of the reduction of 2, which is an intermediate in the synthesis of the progestagen desogestrel (1), we obtained the expected known 13-ethyl-gona-4-ene-11alpha,17beta-diol (4) in small amounts and three new steroidal monoenes, 13-ethyl-gona-5(10)-ene-11alpha,17beta-dioI (11), 13-ethyl-gona-5(6)-ene-11alpha,17beta-diol (12), and 13-ethyl-gona-1(10)-ene-11alpha,17beta-diol (13). These compounds were characterized as the 11,17-diacetates with the 5(10)-ene 11 being the major compound. (C) 2002 Elsevier Science Inc. All rights reserved.