3-氘代-2-苯基-1H-吲哚 | 1006059-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-氘代-2-苯基-1H-吲哚
• 英文名称: 2-phenylindole-d₁
• 英文别名: 2-phenyl-1H-indole-3-d；3-deuterio-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 1006059-98-8
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 194.24
• InChiKey: KLLLJCACIRKBDT-MMIHMFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氘代-2-苯基-1H-吲哚 在 甲醇 、 四溴化碳 、 C₅₁H₄₂OP₂Se₂⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Exploiting π and Chalcogen Interactions for the β‐Selective Glycosylation of Indoles through Glycal Conformational Distortion

  摘要：

  摘要利用非常规的非共价相互作用（NCIs）正在成为难以进入的糖苷化学空间的一种强大的合成方法。最近，C-糖基化尤其受到了广泛关注。然而，大多数报道的方法仅限于相对容易地获得α-C-糖苷。在此，我们公开了利用膦酰硒化物催化剂对吲哚进行β-严格选择性糖基化的方法。该方案的稳健性体现在它可以在吲哚基 C 和 N 反应位点上进行反应。与以往报道中只涉及路易斯酸活化的查耳酮不同，我们的机理研究发现，膦硒化物侧翼的芳香族取代基往往被忽视，它们可以通过参与 π 相互作用而对催化作用做出重大贡献。计算和核磁共振光谱显示，催化剂中的绿成分和芳香成分可以共同促进甘氨酸的构象畸变，从通常的半椅构象转变为船形构象，从而释放出凸β面进行亲核攻击。

  DOI：

  10.1002/anie.202316667
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 在 氘代甲醇 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 作用下， 以98 %的产率得到3-氘代-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Exploiting π and Chalcogen Interactions for the β‐Selective Glycosylation of Indoles through Glycal Conformational Distortion

  摘要：

  摘要利用非常规的非共价相互作用（NCIs）正在成为难以进入的糖苷化学空间的一种强大的合成方法。最近，C-糖基化尤其受到了广泛关注。然而，大多数报道的方法仅限于相对容易地获得α-C-糖苷。在此，我们公开了利用膦酰硒化物催化剂对吲哚进行β-严格选择性糖基化的方法。该方案的稳健性体现在它可以在吲哚基 C 和 N 反应位点上进行反应。与以往报道中只涉及路易斯酸活化的查耳酮不同，我们的机理研究发现，膦硒化物侧翼的芳香族取代基往往被忽视，它们可以通过参与 π 相互作用而对催化作用做出重大贡献。计算和核磁共振光谱显示，催化剂中的绿成分和芳香成分可以共同促进甘氨酸的构象畸变，从通常的半椅构象转变为船形构象，从而释放出凸β面进行亲核攻击。

  DOI：

  10.1002/anie.202316667

文献信息

• Spontaneous conversion of prenyl halides to acids: application in metal-free preparation of deuterated compounds under mild conditions
  作者：Dhanushka Darshana、Sanya Sureram、Chulabhorn Mahidol、Somsak Ruchirawat、Prasat Kittakoop

  DOI：10.1039/d1ob01275d

  日期：——

  work reports a metal-free method for deuterium labeling covering a broad range of substrate including phenolic compounds (i.e. flavonoids and stilbenes), indoles, pyrroles, carbonyl compounds, and steroids. This method was also applied for commonly used drugs such as loxoprofen, haloperidol, stanolone, progesterone, androstenedione, donepezil, ketorolac, adrenosterone, cortisone, pregnenolone, and dexamethasone

  在这里，我们揭示了一种简单的卤化氘 (DX) 生成方法，该方法由合成化学实验室中现成的普通且廉价的试剂制成，i . e . 在温和条件下，异戊二烯基、烯丙基和炔丙基卤化物。我们设想，原位生成酸卤化氘可用于酸催化反应，并可用于有机催化氘化。本工作报告了一种无金属氘标记方法，覆盖范围广泛的底物，包括酚类化合物（即. 类黄酮和芪）、吲哚、吡咯、羰基化合物和类固醇。该方法也适用于常用药物，如洛索洛芬、氟哌啶醇、甾烷酮、黄体酮、雄烯二酮、多奈哌齐、酮咯酸、肾上腺素、可的松、孕烯醇酮和地塞米松。这项工作证明了一些氘代化合物的克级无色谱合成。这项工作提供了一种简单、清洁且无副产物的位点选择性氘代，并且氘代产物无需色谱分离即可获得。当将这些引发剂用于其他酸催化反应时，DX 的氘同位素效应可能会提供不同于使用普通酸的反应所获得的产物。虽然异戊二烯卤化物自发转化为酸的机制尚不清楚，
• A Highly Selective Tandem Cross-Coupling of <i>gem</i>-Dihaloolefins for a Modular, Efficient Synthesis of Highly Functionalized Indoles
  作者：Yuan-Qing Fang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo701987r

  日期：2008.1.1

  A highly efficient method of indole synthesis using gem-dihalovinylaniline substrates and an organoboron reagent was developed via a Pd-catalyzed tandem intramolecular amination and an intermolecular Suzuki coupling. Aryl, alkenyl, and alkyl boron reagents are all successfully employed, making for a versatile modular approach. The reaction tolerates a variety of substitution patterns on the aniline

  使用吲哚合成法的高效率的方法偕- dihalovinylaniline底物和有机硼试剂经由Pd催化的分子内串联胺化和分子间Suzuki偶联显影。芳基，烯基和烷基硼试剂均已成功使用，从而形成了一种通用的模块化方法。该反应耐受苯胺上的多种取代方式，从而导致吲哚类化合物的基团在C 2 -C 7处。铜和钯介导的1,2-二芳基吲哚顺序合成的正交方法开发了多种有机硼试剂的广泛应用。
• Scalable and selective deuteration of (hetero)arenes
  作者：Wu Li、Jabor Rabeah、Florian Bourriquen、Dali Yang、Carsten Kreyenschulte、Nils Rockstroh、Henrik Lund、Stephan Bartling、Annette-Enrica Surkus、Kathrin Junge、Angelika Brückner、Aiwen Lei、Matthias Beller

  DOI：10.1038/s41557-021-00846-4

  日期：2022.3

  phenols, indoles and other heterocycles, using inexpensive D2O under hydrogen pressure. This methodology represents an easily scalable deuteration (demonstrated by the synthesis of deuterium-containing products on the kilogram scale) and the air- and water-stable catalyst enables efficient labelling in a straightforward manner with high quality control.

  同位素标记，特别是氘代，是开发新药的重要工具，特别是用于代谢物的鉴定和定量。为此，已经开发了许多有效的方法，允许小规模合成选择性氘代化合物。由于氘代化合物作为活性药物成分的发展，人们对可扩展的氘代方法越来越感兴趣。工业环境中大规模氘标记方法的开发需要可靠、稳健和可扩展的技术。在这里，我们展示了通过将纤维素与丰富的铁盐结合制备的纳米结构铁催化剂，允许使用廉价的 D2 O 在氢气压力下。这种方法代表了一种易于扩展的氘化（通过在千克规模上合成含氘产品来证明），并且空气和水稳定的催化剂能够以直接的方式进行有效的标记，并具有高质量的控制。
• Ruthenium-Catalyzed Selective C−C Coupling of Allylic Alcohols with Free Indoles: Influence of the Metal Catalyst
  作者：Ying-Qi Xia、Chao Li、Man Liu、Lin Dong

  DOI：10.1002/chem.201706080

  日期：2018.4.11

  Versatile reactive activities of allyl alcohols with free indoles in C-H functionalization reactions were investigated. Direct alkylation or cascade cyclization reactions could be selectively controlled based on the catalyst system: Ru(PPh3 )3 Cl2 provided C3-substituted β-ketone indoles whereas [Ru(p-cymene)Cl2 ]2 yielded cyclized indoles.

  研究了烯丙醇与游离吲哚在CH功能化反应中的多种反应活性。可以基于催化剂体系选择性地控制直接烷基化或级联环化反应：Ru（PPh3）3Cl2提供C3取代的β-酮吲哚，而[Ru（p-cymene）Cl2] 2则产生环化吲哚。
• Synthesis of Indolo[2,1-<i>a</i>]benzazepinones through Rhodium-Catalyzed Cascade Reactions of 2-Arylindoles with Allyl Alcohols
  作者：Yu-Jiao Wang、Tong-Tong Wang、Cai-Cai Liang、Zi-Hao Li、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02064

  日期：2021.8.20

  An efficient synthesis of indolo[2,1-a]benzazepinones through rhodium-catalyzed cascade reactions of 2-arylindoles with allyl alcohols has been developed. This work expands the scope of products that are available through C–H activation/intramolecular annulation reactions of 2-arylindoles in organic synthesis.

  已经开发出通过铑催化的 2-芳基吲哚与烯丙醇的级联反应有效合成吲哚[ 2,1- a ]苯并氮杂酮。这项工作扩展了通过有机合成中 2-芳基吲哚的 C-H 活化/分子内环化反应可获得的产品范围。