3-氟-2,4-二碘吡啶 | 153035-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氟-2,4-二碘吡啶
• 英文名称: 3-Fluoro-2,4-diiodopyridine
• CAS: 153035-06-4
• 化学式: C₅H₂FI₂N
• 分子量: 348.885
• InChiKey: MWMLNPFOQAHWIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异吲哚啉-1-酮 、 3-氟-2,4-二碘吡啶 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以41%的产率得到2-(3-fluoro-4-iodopyridin-2-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  CARBAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS

  摘要：

  具有化学式(I)的化合物，以及其对映体、非对映异构体、药用可接受的盐，可用作激酶调节剂，包括Btk调节。

  公开号：

  US20100160303A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-碘吡啶 在 碘 、 mggnesium bis-diisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-氟-2,4-二碘吡啶
  参考文献：
  名称：

  在烃类中使用镁-双-二异丙基酰胺 (MBDA) 对氟化芳烃和杂芳烃进行区域选择性放大

  摘要：

  各种氟取代的芳烃和杂环化合物在非低温温度下用烃溶性有机氨基镁 ( i Pr 2 N) 2 Mg（双二异丙基氨基镁；MBDA）镁化，提供热稳定的芳基氨基镁（或二杂芳基氨基镁）杂环底物）。与典型亲电试剂的捕获反应提供了多官能团氟取代的结构单元。

  DOI：

  10.1002/anie.202206176

文献信息

• Deprotometalation of substituted pyridines and regioselectivity-computed CH acidity relationships
  作者：Madani Hedidi、Ghenia Bentabed-Ababsa、Aïcha Derdour、Yury S. Halauko、Oleg A. Ivashkevich、Vadim E. Matulis、Floris Chevallier、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.022

  日期：2016.4

  Interestingly, clean dideprotonation was noted from 3-fluoropyridine (at C2 and C4) and 2,6-difluoropyridine (at C3 and C5). The obtained regioselectivities have been discussed in light of the CH acidities of the substrates, determined both in the gas phase (DFT B3LYP and G3MP2B3 levels) and in THF solution. In the case of methoxypyridines, the pKa values have also been calculated for complexes with

  室温下，通过使用从ZnCl 2 ·TMEDA（TMEDA = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺）和LiTMP（TMP）获得的混合的锂锌混合物，在四氢呋喃中对一系列甲氧基和氟吡啶进行了脱金属化处理。= 2,2,6,6-四甲基哌啶子酮）的比例为1：3，金属化的物质被碘拦截。从4-甲氧基，2-甲氧基，2-甲氧基，2，6-二甲氧基，2-氟和2，6-二氟吡啶观察到在3位的有效官能化，并且从3-甲氧基和2，3-二甲氧基吡啶观察到在4位的高效官能化。有趣的是，注意到3-氟吡啶（在C2和C4处）和2,6-二氟吡啶（在C3和C5处）有干净的双质子化。 根据底物的CH酸（在气相（DFT B3LYP和G3MP2B3含量）和THF溶液中测定）的CH酸性，已经讨论了所获得的区域选择性。在甲氧基吡啶的情况下，还计算了与LiCl和LiTMP的配合物的p K a值。
• Carbazole carboxamide compounds useful as kinase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08084620B2

  公开（公告）日：2011-12-27

  Compounds having the formula (I), and enantiomers, and diastereomers, pharmaceutically-acceptable salts, thereof, are useful as kinase modulators, including Btk modulation.

  具有公式（I）的化合物，其对映异构体，顺反异构体，以及其药学上可接受的盐，可用作激酶调节剂，包括Btk调节。
• First metalation of aryl iodides: directed ortho-lithiation of iodopyridines, halogen-dance, and application to synthesis
  作者：P. Rocca、C. Cochennec、F. Marsais、L. Thomas-dit-Dumont、M. Mallet、A. Godard、G. Queguiner

  DOI：10.1021/jo00079a031

  日期：1993.12

  Metalation of iodopyridines was successfully achieved by LDA at low temperature. In many cases, lithiation is ortho directed by the iodo group which subsequently ortho-migrates very fast to give stabilized iodolithiopyridines. This procedure was applied to 2-fluoro-and 2-chloro-3-iodopyridines, 3-fluoro-4-iodopyridine, and 2-chloro-3-fluoro-4-iodopyridine. The resulting lithio intermediates were obtained in high yields before being reacted with electrophiles leading to various polysubstituted pyridines. Some of these iodopyridines were used as key molecules for the synthesis of fused polyaromatic alkaloids. Thus, perlolidine, delta-carbolines, and 2,10-diazaphenanthrenes were readily prepared in few steps taking advantage of the iodo reactivity for heteroring cross-coupling.