3-氟-2-甲基-4-(甲基磺酰基)苯甲酸 | 118939-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氟-2-甲基-4-(甲基磺酰基)苯甲酸
• 英文名称: 3-fluoro-2-methyl-4-(methylsulfonyl)benzoic acid
• 英文别名: 3-fluoro-2-methyl-4-methylsulfonylbenzoic acid
• CAS: 118939-18-7
• 化学式: C₉H₉FO₄S
• 分子量: 232.232
• InChiKey: AMTWIUHPASHZQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-2-甲基-4-(甲基磺酰基)苯甲酸 在 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [7-(6-氨基-3-吡啶基)-2,3-二氢-1,4-苯并氧氮杂卓-4(5H)-基][3-氟-2-甲基-4-(甲基磺酰基)苯基]-甲酮
  参考文献：
  名称：

  含苯并a庚因的激酶抑制剂的工艺开发和规模放大

  摘要：

  苯并x氮平核心存在于几种激酶抑制剂中，包括mTOR抑制剂1。报道了7-溴苯并x杂的可扩展合成和1的伸缩合成的方法开发。化合物1由三个化学含量丰富的独特片段组成：四氢苯并[ f ] [1,4]氧杂氮杂核，氨基吡啶基片段和取代的（甲基磺酰基）苯甲酰基片段。开发了制备3-氟-2-甲基-4-（甲基磺酰基）苯甲酸（17）和叔丁基7-溴-2,3-二氢苯并[ f ] [1,4]氧杂氮平-4（17）的方法。 5 H）-羧酸盐（2）。扩大了这两种化合物的生产规模，每种原料的制备量均超过15 kg，总收率分别为42％和58％。以化合物2开头的伸缩序列，以63％的收率得到7.5千克精细的中间体5-（2,3,4,5-四氢苯并[ f ] [1,4]恶唑啉-2-胺二盐酸盐（6）。用苯甲酸17用7.6 ％的目标化合物1的收率为84％，最终制得了优选的盐酸盐，在8个分离的合成步骤中，合成抑制剂1的总收率为21％，最终得到了盐。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00037
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟甲苯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 aluminum (III) chloride 、 双氧水 、 溴 、 碘 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3-氟-2-甲基-4-(甲基磺酰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  含苯并a庚因的激酶抑制剂的工艺开发和规模放大

  摘要：

  苯并x氮平核心存在于几种激酶抑制剂中，包括mTOR抑制剂1。报道了7-溴苯并x杂的可扩展合成和1的伸缩合成的方法开发。化合物1由三个化学含量丰富的独特片段组成：四氢苯并[ f ] [1,4]氧杂氮杂核，氨基吡啶基片段和取代的（甲基磺酰基）苯甲酰基片段。开发了制备3-氟-2-甲基-4-（甲基磺酰基）苯甲酸（17）和叔丁基7-溴-2,3-二氢苯并[ f ] [1,4]氧杂氮平-4（17）的方法。 5 H）-羧酸盐（2）。扩大了这两种化合物的生产规模，每种原料的制备量均超过15 kg，总收率分别为42％和58％。以化合物2开头的伸缩序列，以63％的收率得到7.5千克精细的中间体5-（2,3,4,5-四氢苯并[ f ] [1,4]恶唑啉-2-胺二盐酸盐（6）。用苯甲酸17用7.6 ％的目标化合物1的收率为84％，最终制得了优选的盐酸盐，在8个分离的合成步骤中，合成抑制剂1的总收率为21％，最终得到了盐。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00037

文献信息

• [EN] BENZOXAZEPIN-4- (5H) -YL DERIVATIVES AND THEIR USE TO TREAT CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZOXAZEPIN-4-(5H)-YLE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2010118208A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The invention is directed to Compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, as well as methods of making and using the compounds.

  这项发明涉及公式I的化合物及其药用可接受的盐或溶剂合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• 4-(3-Aminobenzoyl)-1-ethylpyrazoles and their use as herbicides
  申请人：Heinemann Ines

  公开号：US20080254991A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  4-(3-Aminobenzoyl)-1-ethylpyrazoles and their use as herbicides What is described are 4-(3-aminobenzoyl)-1-ethylpyrazoles of the general formula (I) and their use as herbicides. In this general formula (I), R 1 and R 2 are radicals such as hydrogen and organic radicals, such as alkyl, alkenyl and alkynyl. Y is hydrogen or a protective group, such as tosyl.

  描述了一种通式为（I）的4-(3-氨基苯甲酰基)-1-乙基吡唑及其用作除草剂。在这个通式（I）中，R1和R2是氢和有机基团，如烷基、烯基和炔基。Y是氢或一种保护基团，如对甲苯基。
• 3-cyclopropyl-4-(3-amino-2-methylbenzoyl)pyrazoles and their use as herbicides
  申请人：Schmitt Monika

  公开号：US20060128568A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  What is described are 3-cyclopropyl-4-(3-amino-2-methylbenzoyl)pyrazoles of the formula (I) and their use as herbicides. In this formula (I), R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are various radicals.

  所描述的是式(I)的3-环丙基-4-(3-氨基-2-甲基苯甲酰)吡唑醇，以及它们作为除草剂的用途。在这个式(I)中，R1、R2、R3、R4和R5是各种基团。
• 4-(3-Aminobenzoyl)-1,3-dimethylpyrazoles and their use as herbicides
  申请人：Heinemann Ines

  公开号：US20080254990A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  What is described are 4-(3-aminobenzoyl)-1,3-dimethylpyrazoles of the general formula (I) and their use as herbicides. In this general formula (I), R 1 and R 2 are radicals such as hydrogen and organic radicals, such as alkyl, alkenyl and alkynyl. Y is hydrogen or a protective group, such as tosyl.

  描述的是通式（I）的4-(3-氨基苯甲酰)-1,3-二甲基吡唑烯类化合物及其作为除草剂的用途。在这个通式（I）中，R1和R2是氢原子或有机基团，如烷基、烯基和炔基。Y是氢原子或一种保护基团，如对甲苯基。
• 4-(3-Aminobenzoyl)-1 methylpyrazoles and their use as herbicides
  申请人：Heinemann Ines

  公开号：US20080254992A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  What is described are 4-(3-aminobenzoyl)pyrazoles of the general formula (I) and their use as herbicides. In this formula (I), R 1 and R 2 are radicals such as hydrogen and organic radicals, such as alkyl, alkenyl and alkynyl. Y is hydrogen or a protective group, such as tosyl.

  所描述的是通式(I)中4-(3-氨基苯甲酰)吡唑类化合物及其作为除草剂的用途。在公式(I)中，R1和R2是氢原子或有机基团，如烷基、烯基和炔基。Y是氢原子或保护基团，如tosyl。