1-(Phenylthio)cyclopentancarbonsaeuremethylester | 61829-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(Phenylthio)cyclopentancarbonsaeuremethylester
• 英文别名: Methyl 1-(phenylsulfanyl)cyclopentane-1-carboxylate；methyl 1-phenylsulfanylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 61829-55-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: RVUVDWYGKNNPIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Phenylthio)cyclopentancarbonsaeuremethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1-(Phenylthiomethyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  通过苯硫基迁移形成烯丙基硫化物：烷基取代和硅控制的影响

  摘要：

  β-羟烷基苯硫醚的酸催化重排导致苯硫基从叔或仲中心迁移至伯中心，并在硅的辅助下在两个仲中心之间或什至从仲至叔中心迁移。

  DOI：

  10.1039/c39760000751
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 苯基硫代乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-(Phenylthio)cyclopentancarbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  通过苯硫基迁移形成烯丙基硫化物：烷基取代和硅控制的影响

  摘要：

  β-羟烷基苯硫醚的酸催化重排导致苯硫基从叔或仲中心迁移至伯中心，并在硅的辅助下在两个仲中心之间或什至从仲至叔中心迁移。

  DOI：

  10.1039/c39760000751

文献信息

• Formation of allyl sulphides by phenylthio migration: effects of alkyl substitution and control by silicon
  作者：Peter Brownbridge、Ian Fleming、Andrew Pearce、Stuart Warren

  DOI：10.1039/c39760000751

  日期：——

  The acid-catalysed rearrangement of β-hydroxyalkyl phenyl sulphides leads to phenylthio migration from a tertiary or secondary centre to a primary centre, and, when assisted by silicon, between two secondary centres or even from a secondary to a tertiary centre.

  β-羟烷基苯硫醚的酸催化重排导致苯硫基从叔或仲中心迁移至伯中心，并在硅的辅助下在两个仲中心之间或什至从仲至叔中心迁移。
• Brownbridge, Peter; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, # 20, p. 2272 - 2285
  作者：Brownbridge, Peter、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——