3-氟-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺 | 347-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氟-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 3-fluoro-N-(4-nitrophenyl)benzamide
• CAS: 347-62-6
• 化学式: C₁₃H₉FN₂O₃
• mdl: MFCD00431039
• 分子量: 260.224
• InChiKey: NFUABZLMIRUOQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 N-(4-((4-(ethylamino)-6-methylpyrimidin-2-yl)amino)phenyl)-3-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型分枝杆菌F-ATP合酶抑制剂的发现及其与二芳基喹啉联用的潜力。

  摘要：

  F 1 F O -ATP合酶是结核分枝杆菌生长和生存力所必需的并且是经过验证的临床目标。酶旋转γ亚基的分枝杆菌特异性环在酶复合物中ATP合成的偶联中起作用。我们报告发现了针对这种γ亚基环的新型抗分枝杆菌GaMF1的发现。生化和NMR研究表明，GaMF1通过与环结合来抑制ATP合酶活性。GaMF1具有杀菌作用，对多药耐药和苯达喹啉耐药菌株具有活性。在支架上的化学努力揭示了动态结构活性关系，并提供了具有纳摩尔浓度的类似物。GaMF1与苯达喹啉或新型二芳基喹啉类似物的结合在人胚胎干细胞报告基因分析中显示出增强作用，而不会引起基因毒性或表型变化。

  DOI：

  10.1002/anie.202002546
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-氟-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型分枝杆菌F-ATP合酶抑制剂的发现及其与二芳基喹啉联用的潜力。

  摘要：

  F 1 F O -ATP合酶是结核分枝杆菌生长和生存力所必需的并且是经过验证的临床目标。酶旋转γ亚基的分枝杆菌特异性环在酶复合物中ATP合成的偶联中起作用。我们报告发现了针对这种γ亚基环的新型抗分枝杆菌GaMF1的发现。生化和NMR研究表明，GaMF1通过与环结合来抑制ATP合酶活性。GaMF1具有杀菌作用，对多药耐药和苯达喹啉耐药菌株具有活性。在支架上的化学努力揭示了动态结构活性关系，并提供了具有纳摩尔浓度的类似物。GaMF1与苯达喹啉或新型二芳基喹啉类似物的结合在人胚胎干细胞报告基因分析中显示出增强作用，而不会引起基因毒性或表型变化。

  DOI：

  10.1002/anie.202002546

文献信息

• 一种氮杂吖啶类化合物及其制备方法与用途
  申请人：清华大学深圳研究生院

  公开号：CN106699755B

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了一种高效制备氮杂吖啶类化合物的方法。所述氮杂吖啶类化合物结构式如式I所示，所述的制备方法为：在空气条件下加入2‑氨基喹啉‑3‑甲酰胺化合物与溶剂，加热至反应温度，反应完毕后分离提纯得到多取代吖啶类衍生物，如下式所示；反应温度为100‑200℃；反应时间为1‑24h。本发明的氮杂吖啶类化合物合成方法科学合理，合成过程简便易操作、合成产率高、产品易于纯化。本发明还涉及一种能够抑制EGFR和Src的氮杂吖啶类衍生物及其制备方法、包含它的药物活性及其用途。所述化合物如式II所示，所述化合物可用于制备EGFR和Src活性抑制剂的制备以及由EGFR和Src活化介导的疾病治疗药的制备。
• Design, synthesis and evaluation of azaacridine derivatives as dual-target EGFR and Src kinase inhibitors for antitumor treatment
  作者：Zhishan Cui、Shaopeng Chen、Yanwei Wang、Chunmei Gao、Yuzong Chen、Chunyan Tan、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.006

  日期：2017.8

  azaacridine derivatives as potent EGFR and Src dual inhibitors. Most of the synthesized azaacridines displayed good antiproliferative activity against K562 and A549 cells. The representative compound 13b showed nM IC50 values against K562 and A549 cells, and inhibited EGFR at inhibition rate of 33.53% at 10 μM and Src at inhibition rate of 72.12% at 1 μM. Furthermore, compound 13b could inhibit the expression

  EGFR的过表达通常与晚期疾病和不良预后有关。在某些癌症中，Src与EGFR协同作用以促进增殖，存活，侵袭和转移。针对EGFR和Src的双靶标药物的开发具有针对这些癌症的治疗优势。基于分子对接和我们先前的研究，我们合理地设计了一系列新的氮杂ac啶衍生物作为有效的EGFR和Src双重抑制剂。大多数合成的氮杂ac啶对K562和A549细胞显示出良好的抗增殖活性。代表性化合物13b对K562和A549细胞显示nM IC 50值，并在10μM下以33.53％的抑制率抑制EGFR，在1μM下以72.12％的抑制率抑制Src。此外，复合13b可以抑制EGFR，p-EGFR，Src和p-Src的表达。此外，13b有效抑制肿瘤细胞的侵袭并诱导癌细胞凋亡。我们的研究表明，可将氮杂ac啶支架开发为新型的多靶点激酶抑制剂，用于癌症治疗。
• Discovery of novel VEGFR-2 inhibitors embedding 6,7-dimethoxyquinazoline and diarylamide fragments
  作者：Ru Wang、Hu Liu、Yuan-Yuan You、Xin-Yu Wang、Bing-Bing Lv、Li-Qin Cao、Jia-Yu Xue、Yun-Gen Xu、Lei Shi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127788

  日期：2021.3

  oquinazoline derivatives bearing diarylamide moiety were designed, synthesized and evaluated as potent inhibitors of VEGFR-2 kinase. Their in vitro antiproliferation activities against two human cancer cell lines Hep-G2 and MCF-7 have also been determined. Among them, compound 14b exhibited the most potent inhibitory activity against VEGFR-2 with IC50 value of 0.016 ± 0.002 µM and it showed the most

  VEGF/VEGFR-2 信号传导在肿瘤血管生成中起关键作用。抑制该途径被认为是一种有前途的癌症治疗方法。在这项工作中，设计、合成和评估了一系列带有二芳基酰胺部分的 6,7-二甲氧基-4-苯胺基喹唑啉衍生物作为 VEGFR-2 激酶的有效抑制剂。它们对两种人类癌细胞系 Hep-G2 和 MCF-7 的体外抗增殖活性也已确定。其中，化合物14b对VEGFR-2的抑制活性最强，IC 50值为0.016 ± 0.002 μM，对Hep-G2和MCF-7的抗增殖作用最强，IC 50低微摩尔范围内的值。分子对接研究表明，以最有效的化合物14b为代表的这些化合物可以很好地与VEGFR-2的ATP结合位点结合，这表明化合物14b可能是一种潜在的靶向VEGFR-2的抗癌剂。
• Compounds for treating tuberculosis
  申请人：NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY

  公开号：US11078165B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  The present invention relates to pyrimidine compounds and compositions for treating tuberculosis. These compounds may be used to target the F1 domain of F-ATP synthase and may be used with bedaquiline or 6-chloro-2-ethyl-N-[[4-[4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]piperidin-1-yl]phenyl]methyl]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide (Q203) or a combination thereof.

  本发明涉及治疗结核病的嘧啶化合物和组合物。这些化合物可用于靶向 F-ATP 合酶的 F1 结构域，并可与贝达喹啉或 6-氯-2-乙基-N-[[4-[4-[4-(三氟甲氧基)苯基]哌啶-1-基]苯基]甲基]咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酰胺（Q203）或它们的复合物一起使用。
• COMPOUNDS FOR TREATING TUBERCULOSIS
  申请人：NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY

  公开号：US20200231550A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention relates to pyrimidine compounds and compositions for treating tuberculosis. These compounds may be used to target the F 1 domain of F-ATP synthase and may be used with bedaquiline or 6-chloro-2-ethyl-N-[[4-[4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]piperidin-1-yl]phenyl]methyl]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide (Q203) or a combination thereof.