3-氧代-1-苯基环己烷-1-腈 | 57352-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氧代-1-苯基环己烷-1-腈
• 英文名称: 3-oxo-1-phenylcyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 3-Cyano-3-phenylcyclohexanon；3-oxo-1-phenylcyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 57352-25-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: DIZZXKVLUVVYPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-1-苯基环己烷-1-腈 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-4-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyloxy)methyl)-4-phenylazepane
  参考文献：
  名称：

  Discovery of disubstituted piperidines and homopiperidines as potent dual NK 1 receptor antagonists–serotonin reuptake transporter inhibitors for the treatment of depression

  摘要：

  This report describes the synthesis, structure-activity relationships and activity of piperidine, homopiperidine, and azocane derivatives combining NK1 receptor (NK1R) antagonism and serotonin reuptake transporter (SERT) inhibition. Our studies culminated in the discovery of piperidine 2 and homopiperidine 8 as potent dual NK1R antagonists-SERT inhibitors. Compound 2 demonstrated significant activity in the gerbil forced swimming test, suggesting that dual NK1R antagonists-SERT inhibitors may be useful in treating depression disorders. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.010
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 三甲胺盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-氧代-1-苯基环己烷-1-腈
  参考文献：
  名称：

  Discovery of disubstituted piperidines and homopiperidines as potent dual NK 1 receptor antagonists–serotonin reuptake transporter inhibitors for the treatment of depression

  摘要：

  This report describes the synthesis, structure-activity relationships and activity of piperidine, homopiperidine, and azocane derivatives combining NK1 receptor (NK1R) antagonism and serotonin reuptake transporter (SERT) inhibition. Our studies culminated in the discovery of piperidine 2 and homopiperidine 8 as potent dual NK1R antagonists-SERT inhibitors. Compound 2 demonstrated significant activity in the gerbil forced swimming test, suggesting that dual NK1R antagonists-SERT inhibitors may be useful in treating depression disorders. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.010

文献信息

• Fused heterocyclic compounds
  申请人：Johnson A. James

  公开号：US20050250783A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  A compound of formula I wherein m, n, A, B, D, E, G, H, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 8 , are described herein.

  其中m、n、A、B、D、E、G、H、Y、R1、R2、R3、R4、R5和R8在本发明中有所描述。
• Synthese und Reaktionsverhalten 4-phenylsubstituierter Isochinuclidine
  作者：Woldemar Schneider、Gottfried Krombholz

  DOI：10.1002/ardp.19803130603

  日期：——

  Verschiedene Synthesewege, die zu den 2‐Alkyl‐4‐phenylisochinuclidinen 14 und 15, zu den 3.4‐Diphenylisochinuclidinen 22–24 sowie zum 6‐Oxo‐4‐phenyl‐3‐isochinuclidon (43) führen, werden beschrieben. Die Struktur der bei der sauren Hydrolyse von 7‐Phenyl‐1.4‐dioxaspiro‐[4.5]decan‐7‐carbonsäureamid (36) entstehenden Produkte wird durch spektroskopische Methoden sowie durch Abbaureaktionen aufgeklärt

  描述了导致 2-烷基-4-苯基异奎宁环 14 和 15、3,4-二苯基异奎宁环 22-24 和 6-氧代-4-苯基-3-异奎宁酮 (43) 的各种合成路线。在 7-苯基-1.4-二氧杂螺-[4.5] 癸烷-7-甲酰胺 (36) 的酸水解过程中形成的产物的结构通过光谱方法和降解反应阐明。
• Cyclopentylamine and cyclohexylamine derivatives as NK-1/SSRI antagonists
  申请人：Wu Yong-Jin

  公开号：US20060019944A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present disclosure relates to chemical compounds and their use in human therapy. A specific embodiment of the disclosure relates to compounds of Formula (I); or an isomer, a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof or a pharmaceutically acceptable formulation comprising said compounds are useful for the useful for the treatment or prevention of conditions mediated by tachykinins and/or selective inhibition of serotonin reuptake transporter protein. The compounds act as dual NK-1 antagonists and selective serotonin reuptake inhibitors.

  本公开涉及化合物及其在人类治疗中的应用。公开的一个具体实施例涉及公式（I）的化合物；或其异构体、药学上可接受的盐或溶剂，或包含所述化合物的药学上可接受的制剂，用于治疗或预防由速激肽介导的疾病和/或选择性抑制血清素再摄取转运蛋白的条件。这些化合物作为双重NK-1拮抗剂和选择性血清素再摄取抑制剂。
• Homopiperidine derivatives as NK-1 antagonists
  申请人：Wu Yong-Jin

  公开号：US20060019943A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present disclosure relates to chemical compounds and their use in human therapy. In a specific embodiment, compounds of Formula (I) or an isomer, a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof or a pharmaceutically acceptable formulation comprising said compounds useful for the treatment or prevention of conditions mediated by tachykinins and/or selective inhibition of serotonin reuptake transporter protein. The compounds act as dual NK-1 antagonists and selective serotonin reuptake inhibitors.

  本公开涉及化合物及其在人类治疗中的应用。在一个具体实施例中，公式（I）的化合物或其异构体，药学上可接受的盐或溶剂，或包含该化合物的药学上可接受的制剂，用于治疗或预防由缓激肽介导的疾病和/或选择性抑制血清素再摄取转运蛋白的条件。这些化合物作为双重NK-1拮抗剂和选择性血清素再摄取抑制剂。
• Azabicycloalkanes as analgetics. II. An improved synthesis of 1-phenyl-6-azabicyclo(3,2,1)octane derivatives.
  作者：MIKIO TAKEDA、HIROZUMI INOUE、KATSUYUKI NOGUCHI、YASUSHI HONMA、MASATOSHI KAWAMORI、GORO TSUKAMOTO、YASUHIKO YAMAWAKI、SEIICHI SAITO

  DOI：10.1248/cpb.24.1514

  日期：——

  An improved synthesis of 6, 7endo-dimethyl-1-(3-hydroxyphenyl)-6-azabicyclo [3, 2, 1]-octane (10c), a new analgetic agent with a low addiction liability, is described. Grignard reaction of 3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one (1) with m-methoxyphenylmagnesium bromide gave the α, β-unsaturated ketone (2b). Hydrocyanation of the latter followed by methanolysis yielded the keto ester (5b). The bicyclic lactam (8b), a key intermediate in the original synthesis was obtained by reductive amination of 5b with methylamine. As a result of this sequence of reactions, 10c could be obtained in 7 steps from 1 in 42% overall yield. By an application of this new method, a number of 1-phenyl-6-azabicyclo [3, 2, 1] octane derivatives with various substituents on benzene ring (10d-k), nitrogen (31), and C8 (39-46) have been prepared for pharmacological evaluation.

  描述了一种改进的合成方法，用于合成6,7内源性二甲基-1-(3-羟基苯基)-6-氮杂双环[3,2,1]-八烷（10c），这是一种低成瘾性的新镇痛剂。3-乙氧基-2-环己烯-1-酮（1）与m-甲氧基苯基溴化镁的格里尼亚反应生成α,β-不饱和酮（2b）。随后对后者进行氰化反应，再经过甲醇解反应得到酮酯（5b）。通过5b与甲胺的还原胺化反应，得到原合成中的关键中间体双环内酰胺（8b）。通过这一系列反应，10c可从1起始物经过7步反应获得，整体产率为42%。应用这一新方法，合成了多种具有不同取代基的1-苯基-6-氮杂双环[3,2,1]八烷衍生物（10d-k）、氮化合物（31），以及C8取代物（39-46），以供药理评估。