甲酰胺,N-[4-[5-溴-3-[4-(甲硫基)苯基]-2-噻嗯基]苯基]-N-甲基- | 140422-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲酰胺,N-[4-[5-溴-3-[4-(甲硫基)苯基]-2-噻嗯基]苯基]-N-甲基-
• 英文名称: N-[4-[5-bromo-3-(4-methylsulfanylphenyl)thiophen-2-yl]phenyl]-N-methylformamide
• CAS: 140422-93-1
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNOS₂
• 分子量: 418.378
• InChiKey: USGOZEAJASDNJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-Bromo-2-[4-(formylamino)phenyl]-3-[4-(methylthio)phenyl]thiophene	140422-87-3	C18H14BrNOS2	404.351
  苯胺,4-[5-溴-3-[4-(甲硫基)苯基]-2-噻嗯基]-	2-(4-Aminophenyl)-5-bromo-3-[4-(methylthio)phenyl]thiophene	140403-42-5	C17H14BrNS2	376.341
  ——	5-Bromo-3-(4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-nitrophenyl)thiophene	140423-19-4	C17H12BrNO2S2	406.324
  ——	Thiophene, 3-[4-(methylthio)phenyl]-2-(4-nitrophenyl)-	140423-16-1	C17H13NO2S2	327.428
  ——	4-[4-(Methylthio)phenyl]-5-(4-nitrophenyl)thiophene-2-carboxylic acid	140403-90-3	C18H13NO4S2	371.438
  ——	Ethyl 4-[4-(methylthio)phenyl]-5-(4-nitrophenyl)thiophene-2-carboxylate	140402-31-9	C20H17NO4S2	399.491

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-[4-[5-bromo-3-(4-methylsulfinylphenyl)thiophen-2-yl]phenyl]-N-methylformamide	140403-96-9	C19H16BrNO2S2	434.378

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酰胺,N-[4-[5-溴-3-[4-(甲硫基)苯基]-2-噻嗯基]苯基]-N-甲基- 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-bromo-2-[4-(methylamino)phenyl]-3-[4-(methylsulfinyl)phenyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anti-inflammatory Agents. VI. Synthesis and Pharmacological Properties of 2,3-Diarylthiophenes.

  摘要：

  一系列新型的5-取代-2,3-二芳基噻吩被合成，并发现它们在大鼠佐剂性关节炎（AA）模型和/或酵母诱导的高痛敏（Randall-Selitto）测定中具有活性。在这里合成的化合物中，2-(4-氟苯基)-3-[4-(甲基磺酰基)苯基]-5-(三氟甲基)噻吩（6a）对AA、胶原诱导的关节炎（CIA）以及对II型胶原的迟发型超敏反应表现出最强的活性。5-溴-2-[4-(甲基氨基)苯基]-3-[4-(甲基亚磺酰基)苯基]噻吩（38）同样是AA、CIA、高痛敏和体外肿瘤坏死因子-α产生的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.279
• 作为产物：
  描述：

  苯胺,4-[5-溴-3-[4-(甲硫基)苯基]-2-噻嗯基]- 在 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 反应 5.0h， 生成 甲酰胺,N-[4-[5-溴-3-[4-(甲硫基)苯基]-2-噻嗯基]苯基]-N-甲基-
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anti-inflammatory Agents. VI. Synthesis and Pharmacological Properties of 2,3-Diarylthiophenes.

  摘要：

  一系列新型的5-取代-2,3-二芳基噻吩被合成，并发现它们在大鼠佐剂性关节炎（AA）模型和/或酵母诱导的高痛敏（Randall-Selitto）测定中具有活性。在这里合成的化合物中，2-(4-氟苯基)-3-[4-(甲基磺酰基)苯基]-5-(三氟甲基)噻吩（6a）对AA、胶原诱导的关节炎（CIA）以及对II型胶原的迟发型超敏反应表现出最强的活性。5-溴-2-[4-(甲基氨基)苯基]-3-[4-(甲基亚磺酰基)苯基]噻吩（38）同样是AA、CIA、高痛敏和体外肿瘤坏死因子-α产生的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.279

文献信息

• NEW THIOPHENE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0593761A1

  公开（公告）日：1994-04-27
• US5571810A
  申请人：——

  公开号：US5571810A

  公开（公告）日：1996-11-05
• Studies on Anti-inflammatory Agents. VI. Synthesis and Pharmacological Properties of 2,3-Diarylthiophenes.
  作者：Kiyoshi TSUJI、Katsuya NAKAMURA、Takashi OGINO、Nobukiyo KONISHI、Takashi TOJO、Takehiro OCHI、Nobuo SEKI、Masaaki MATSUO

  DOI：10.1248/cpb.46.279

  日期：——

  A series of novel 5-substituted-2, 3-diarylthiophenes has been synthesized and found to be active in the rat adjuvant arthritis (AA) model and/or in the yeast-induced hyperalgesia (Randall-Selitto) assay. Among the compounds synthesized herein, 2-(4-fluorophenyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)thiophene (6a) exhibited the most potent activities on AA, collagen-induced arthritis (CIA) and the delayed-type hypersensitivity response to type II collagen. 5-Bromo-2-[4-(methylamino)phenyl]-3-[4-(methylsulfinyl)phenyl]thiophene (38) is also a potent inhibitor of AA, CIA, hyperalgesia and in vitro tumor necrosis factor-α production.

  一系列新型的5-取代-2,3-二芳基噻吩被合成，并发现它们在大鼠佐剂性关节炎（AA）模型和/或酵母诱导的高痛敏（Randall-Selitto）测定中具有活性。在这里合成的化合物中，2-(4-氟苯基)-3-[4-(甲基磺酰基)苯基]-5-(三氟甲基)噻吩（6a）对AA、胶原诱导的关节炎（CIA）以及对II型胶原的迟发型超敏反应表现出最强的活性。5-溴-2-[4-(甲基氨基)苯基]-3-[4-(甲基亚磺酰基)苯基]噻吩（38）同样是AA、CIA、高痛敏和体外肿瘤坏死因子-α产生的有效抑制剂。