5-Chloro-6'-methanesulfonyl-3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-[2,3']bipyridinyl | 646459-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-6'-methanesulfonyl-3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-[2,3']bipyridinyl
• 英文别名: 5-Chloro-6'-(methanesulfonyl)-3-[4-(methanesulfonyl)phenyl]-2,3'-bipyridine；5-chloro-3-(4-methylsulfonylphenyl)-2-(6-methylsulfonylpyridin-3-yl)pyridine
• CAS: 646459-49-6
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₄S₂
• 分子量: 422.913
• InChiKey: OMTXPKJEKITPPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Methanesulfonyl-phenyl)-1-(6-methanesulfonyl-pyridin-3-yl)-ethanone 在 ammonium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-Chloro-6'-methanesulfonyl-3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-[2,3']bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  Annulation of Ketones with Vinamidinium Hexafluorophosphate Salts:  An Efficient Preparation of Trisubstituted Pyridines

  摘要：

  [GRAPHICS]alpha-Aryl ketones react with vinamidinium hexafluorophosphate salts to give access to the corresponding 3-arylpyridines, The annulation reactions proceed in good to excellent yields with vinamidinium salts containing electron-withdrawing groups at the beta-position (R-2). The reaction was applied to the preparation of the COX-2 specific inhibitor 5-chloro-3-(4-methylsulfonyl)phenyl-2-(2-methyl-5-pyridynl)pyridine (1), as well as a series of analogues.

  DOI：

  10.1021/ol006097b