2-Methylbut-1-en-1-yl dipropan-2-ylcarbamate | 648927-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methylbut-1-en-1-yl dipropan-2-ylcarbamate
• 英文别名: 2-methylbut-1-enyl N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 648927-74-6
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂
• 分子量: 213.32
• InChiKey: IHONWKFLYXIUPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylbut-1-en-1-yl dipropan-2-ylcarbamate 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,5-dimethyl-5-((4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methyl)-4-oxoheptan-3-yl diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  完全取代的酮烯醇化物的立体选择性形成

  摘要：

  酮的立体化学定义的无环完全取代的烯醇化物在季碳立体中心的对映选择性合成中的应用将是非常有价值的。在此，我们描述了一种通过金属化-羰基-氨基甲酰基转移的组合加成形成几个新的立体中心的方法，以揭示原位立体定义的酮的α，α-二取代烯醇化物作为单一立体异构体。这种方法可以从烯醇氨基甲酸酯生产一系列具有优异非对映体比例的羟醛和曼尼希产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201601883

文献信息

• Stereoselective Formation of Fully Substituted Ketone Enolates
  作者：Elvira Haimov、Zackaria Nairoukh、Alexander Shterenberg、Tiran Berkovitz、Timothy F. Jamison、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.201601883

  日期：2016.4.25

  The application of stereochemically defined acyclic fully substituted enolates of ketones to the enantioselective synthesis of quaternary carbon stereocenters would be highly valuable. Herein, we describe an approach leading to the formation of several new stereogenic centers through a combined metalation–addition of a carbonyl–carbamoyl transfer to reveal in situ stereodefined α,α‐disubstituted enolates

  酮的立体化学定义的无环完全取代的烯醇化物在季碳立体中心的对映选择性合成中的应用将是非常有价值的。在此，我们描述了一种通过金属化-羰基-氨基甲酰基转移的组合加成形成几个新的立体中心的方法，以揭示原位立体定义的酮的α，α-二取代烯醇化物作为单一立体异构体。这种方法可以从烯醇氨基甲酸酯生产一系列具有优异非对映体比例的羟醛和曼尼希产品。