H-L-Pro-L-Leu-L-Pro-NH2 | 65126-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-L-Pro-L-Leu-L-Pro-NH2
• 英文别名: Pro-Leu-Pro-NH2；H-Pro-Leu-Pro-NH2；L-Prolyl-L-leucyl-L-prolinamide；(2S)-1-[(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 65126-64-9
• 化学式: C₁₆H₂₈N₄O₃
• 分子量: 324.423
• InChiKey: JTWUDUZIJUUMNR-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Z-Pro-Leu-Pro-NH2 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 H-L-Pro-L-Leu-L-Pro-NH2
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素类似物的合成。2.具有高度中枢神经系统活性的三肽结构上不同于TRH。

  摘要：

  通过五氟苯基酯法合成了一系列新的促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，这些类似物是通过进一步修饰我们最有效的中枢神经系统（CNS）在两个末端刺激中性三肽而获得的，并测试了CNS和促甲状腺激素（TSH）释放活动。[Leu2]中的吡咯-2-氨基己二酸，2-氧代咪唑烷-4-羧酸或γ-丁内酯-γ-羧酸取代脯氨酸谷氨酸，脯氨酸由哌啶酸，噻唑烷-4-羧酸或高脯氨酸代替脯氨酸。 -和[Nva2] TRH导致三肽结构上与TRH大不相同。尽管如此，17种类似物中的7种（1、2、8-10、16和17）比TRH具有更强的抗感性作用，激素作用微乎其微或无。当焦谷氨酸在N端被焦-2-氨基己二酸取代时，CNS活性最高[pAad-Leu-Pro-NH2，1（RGH 2202）和pAad-Nva-Pro-NH2,2]。还描述了适用于大规模制备的L-2-氨基己二酸的新颖合成。

  DOI：

  10.1021/jm00159a015

文献信息

• Synthesis of thyrotropin-releasing hormone analogs. 2. Tripeptides structurally greatly different from TRH with high central nervous system activity
  作者：Tamas Szirtes、Lajos Kisfaludy、Eva Palosi、Laszlo Szporny

  DOI：10.1021/jm00159a015

  日期：1986.9

  from TRH. In spite of this fact, 7 of the 17 analogues (1, 2, 8-10, 16, and 17) have stronger anticataleptic effect than TRH, with negligible or no hormonal potency. The highest CNS activity was achieved when pyroglutamic acid was replaced by pyro-2-aminoadipic acid at the N-terminus [pAad-Leu-Pro-NH2, 1 (RGH 2202), and pAad-Nva-Pro-NH2,2]. A novel synthesis of L-2-aminoadipic acid suitable for large-scale

  通过五氟苯基酯法合成了一系列新的促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，这些类似物是通过进一步修饰我们最有效的中枢神经系统（CNS）在两个末端刺激中性三肽而获得的，并测试了CNS和促甲状腺激素（TSH）释放活动。[Leu2]中的吡咯-2-氨基己二酸，2-氧代咪唑烷-4-羧酸或γ-丁内酯-γ-羧酸取代脯氨酸谷氨酸，脯氨酸由哌啶酸，噻唑烷-4-羧酸或高脯氨酸代替脯氨酸。 -和[Nva2] TRH导致三肽结构上与TRH大不相同。尽管如此，17种类似物中的7种（1、2、8-10、16和17）比TRH具有更强的抗感性作用，激素作用微乎其微或无。当焦谷氨酸在N端被焦-2-氨基己二酸取代时，CNS活性最高[pAad-Leu-Pro-NH2，1（RGH 2202）和pAad-Nva-Pro-NH2,2]。还描述了适用于大规模制备的L-2-氨基己二酸的新颖合成。