3-氧代-4-(噻吩-2-基)丁酸乙酯 | 86728-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氧代-4-(噻吩-2-基)丁酸乙酯
• 中文别名: 2-噻吩乙酰基乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-oxo-4-(thiophen-2-yl)butanoate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-4-thiophen-2-ylbutanoate
• CAS: 86728-40-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: BFMQNIQQBWPFJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143-145 °C(Press: 5.5 Torr)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-4-(噻吩-2-基)丁酸乙酯 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1R,8S,13S)-9-aza-1-hydroxy-5-thiatetracyclo<6.5.1.02,6.09,13>tetradeca-2(6),3-diene
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of securinega alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a011
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸叔丁基乙酯 在 乙醚 、 magnesium ethylate 作用下， 生成 3-氧代-4-(噻吩-2-基)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some 6-Substituted-2-thiouracils¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01182a020

文献信息

• Non-metal Lewis acid-catalyzed cross-Claisen condensation for β-keto esters
  作者：Tianyu Zhang、Zhenkun Yang、Dapeng Zhou、Fuliang Meng、Zhengyu Han、Hai Huang

  DOI：10.1039/d1ob01785c

  日期：——

  In this work, we disclose a new catalytic and highly chemoselective cross-Claisen condensation of esters. In the presence of TBSNTf2 as a non-metal Lewis acid, various esters can undergo cross-Claisen condensation to form β-keto esters which are important building blocks. Compared with the traditional Claisen condensation, this process, employing silyl ketene acetals (SKAs) as carbonic nucleophiles

  在这项工作中，我们公开了一种新的催化和高度化学选择性的酯交叉克莱森缩合。在作为非金属路易斯酸的 TBSNTf 2存在下，各种酯可以进行交叉克莱森缩合以形成β-酮酯，这是重要的结构单元。与传统的克莱森缩合相比，该工艺以甲硅烷基乙烯酮缩醛（SKAs）为含碳亲核试剂实现交叉克莱森缩合，条件温和，官能团耐受性好。
• Triaryl-Substituted Divinyl Ketones Cyclization: Nazarov Reaction versus Friedel–Crafts Electrophilic Substitution
  作者：Valerii Z. Shirinian、Andrey G. Lvov、Anton V. Yadykov、Liana V. Yaminova、Vadim V. Kachala、Ashot I. Markosyan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03023

  日期：2016.12.16

  triaryl-substituted divinyl ketones has been studied. It was found that the reaction pathway strongly depends on the nature of the aryl substituent at the α-position to the carbonyl group. An electron-rich aromatic substituent promotes the reaction to proceed through the intramolecular Friedel–Crafts electrophilic substitution giving dihydronaphthalene derivatives. In contrast, the presence of an electron-deficient

  已经研究了广泛的三芳基取代的二乙烯基酮的酸催化环化。发现反应路径强烈取决于羰基的α位上的芳基取代基的性质。富电子的芳族取代基通过分子内的Friedel-Crafts亲电取代促进反应进行，从而生成二氢萘衍生物。相反，缺电子取代基的存在有利于Nazarov4π-旋转环化，产生三芳基取代的环戊烯酮。亲电取代反应应用于噻吩和噻唑衍生物。
• Visible-light-promoted aerobic metal-free aminothiocyanation of activated ketones
  作者：Pan-Feng Yuan、Qing-Bao Zhang、Xiao-Ling Jin、Wen-Long Lei、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c8gc02720j

  日期：——

  A direct, redox-neutral, highly atom-economical and metal-free aerobic method for the synthesis of multi-substituted olefins via simply coupling ammonium thiocyanate with activated ketones is described. A series of multi-substituted olefins could be easily and efficiently obtained in excellent yields by using low-toxicity and inexpensive ammonium thiocyanate as an amine and thiocyanate source, and

  描述了一种直接的，氧化还原中性的，高度原子经济的，无金属的好氧方法，该方法通过简单地将硫氰酸铵与活化的酮偶联来合成多取代的烯烃。通过使用低毒性和廉价的硫氰酸铵作为胺和硫氰酸酯源，可以轻松高效地以优异的收率获得一系列多取代烯烃。水是唯一的副产物。
• 一种制备3-胺基-2-硫氰基-α,β-不饱和化合 物的方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN109232340B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明公开制备3‑胺基‑2‑硫氰基‑α,β‑不饱和化合物的方法。本发明所述制备方法是将活化的酮、硫氰酸铵和染料荧光素分别加入溶剂乙腈中，在温度为25℃的条件下以可见光进行驱动反应6～12h后将反应液旋干得到浓缩物，浓缩物经硅胶柱层析得到目标化合物。本发明的方法具有不使用额外的氧化剂、制备成本低廉、无有毒副产物排放的优点，符合绿色化工发展的要求。
• Imidazo[1,2-a]pyridine derivative
  申请人：Takemura Makoto

  公开号：US20050113397A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  A compound reprsented by the following formula (I), its salts or nsolvates thereof capable of specifically or selectively expressig an antifungal activity in a broad spectrum based on the novel mechanism thereof of 1,6-β-glucan synthesis inhibition, and an antifungal agent containing any of them.

  以下化学式（I）所代表的化合物，其盐或无溶剂物，能够基于其新颖的机制——1,6-β-葡聚糖合成抑制，具有广谱的特异性或选择性抗真菌活性，以及含有其中任何一种的抗真菌剂。