3-氧代-7alpha,12alpha-二羟基-5alpha-胆烷酸 | 16265-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-氧代-7alpha,12alpha-二羟基-5alpha-胆烷酸
• 中文别名: 3-氧代-7α,12α-二羟基-5α-胆烷酸
• 英文名称: 7α,12α-dihydroxy-5α-cholan-3-one-24-oic acid
• 英文别名: 3-keto allocholic acid；3-ketoallocholic acid；7alpha,12alpha-Dihydroxy-3-oxo-5alpha-cholan-24-oic Acid；(4R)-4-[(5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 16265-24-0
• 化学式: C₂₄H₃₈O₅
• 分子量: 406.563
• InChiKey: OEKUSRBIIZNLHZ-DXTOHYNYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-221°C
• 沸点：
  583.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMF、DMSO、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-7alpha,12alpha-二羟基-5alpha-胆烷酸 在 氢氧化钾 、 氢气 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 别胆酸
  参考文献：
  名称：

  Potential Bile Acid Metabolites. XXI. A New Synthesis of Allochenodeoxycholic and Allocholic Acids.

  摘要：

  描述了一种制备异胆酸和异胆酸的新的方法。合成的关键步骤是：1) 在苯基硒酸酐催化下，3α-羟基 5β-胆酸甲酯与碘氧苯的同时氧化-脱氢反应；2) 使用锂/液氨对1, 4-二烯-3-酮羟基酸的C-5进行还原异构化；3) 随后的3-酮 5α-化合物用K-Selectride进行还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.763
• 作为产物：
  描述：

  胆酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 高氯酸 、 苯亚硒酸酐 、 氨 、 lithium 、 亚碘酰苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 3-氧代-7alpha,12alpha-二羟基-5alpha-胆烷酸
  参考文献：
  名称：

  Potential Bile Acid Metabolites. XXI. A New Synthesis of Allochenodeoxycholic and Allocholic Acids.

  摘要：

  描述了一种制备异胆酸和异胆酸的新的方法。合成的关键步骤是：1) 在苯基硒酸酐催化下，3α-羟基 5β-胆酸甲酯与碘氧苯的同时氧化-脱氢反应；2) 使用锂/液氨对1, 4-二烯-3-酮羟基酸的C-5进行还原异构化；3) 随后的3-酮 5α-化合物用K-Selectride进行还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.763

文献信息

• Bile compound and method of controlling behavior of lampreys therewith
  申请人：Board of Trustees of MICHIGAN STATE UNIVERSITY

  公开号：US20030108583A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Novel compounds isolated from the bile of male sea lampreys are described, in particular, 7&agr;,12&agr;,24-trihydroxy-5&agr;-cholan-3-one-24-sulfate and 7&agr;,12&agr;-dihydroxy-5&agr;-cholan-3-one-24-oic acid and an ELISA for detecting the compounds. The bile compounds act as pheromones which attract female sea lampreys in water to the point in the water where the compounds had been introduced. The bile compounds are useful in lamprey population management programs where it is desirable to control the locomotion and distribution of lampreys and in food operations where it enhances the efficiency of catching lampreys for food.

  本文描述了从雄性海灯鱼胆汁中分离出的新型化合物，特别是 7&agr;,12&agr;,24-三羟基-5&agr;-胆烷-3-酮-24-硫酸盐和 7&agr;,12&agr;-二羟基-5&agr;-胆烷-3-酮-24-酸，以及检测这些化合物的 ELISA 方法。胆汁化合物可作为信息素，将水中的雌性海灯鱼吸引到引入化合物的水域。胆汁化合物可用于灯鱼种群管理计划，控制灯鱼的运动和分布；也可用于食品加工，提高捕捉灯鱼作为食物的效率。
• HIGASHIDATE, SAKAE;HIBI, KIYOKATSU;SENDA, MASAAKI;KANDA, SUSUMU;IMAI, KAZ+, J. CHROMATOGR., 515,(1990) C. 577-584
  作者：HIGASHIDATE, SAKAE、HIBI, KIYOKATSU、SENDA, MASAAKI、KANDA, SUSUMU、IMAI, KAZ+

  DOI：——

  日期：——
• US6881729B2
  申请人：——

  公开号：US6881729B2

  公开（公告）日：2005-04-19
• Potential Bile Acid Metabolites. XXI. A New Synthesis of Allochenodeoxycholic and Allocholic Acids.
  作者：Takashi IIDA、Shinji NISHIDA、Frederic C. CHANG、Toshifumi NIWA、Junichi GOTO、Toshio NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.41.763

  日期：——

  A new method for the preparation of allochenodeoxycholic and allocholic acids is described. The key steps in the synthesis are 1) simultaneous oxidation-dehydrogenation reaction of 3α-hydroxy 5β-bile acid formyl esters with iodoxybenzene catalyzed by benzeneseleninic anhydride, 2) reductive allomerization at C-5 of the 1, 4-dien-3-oxo hydroxy acids with lithium/liq. ammonia, and 3) subsequent reduction of the resulting 3-oxo 5α-compounds with K-Selectride.

  描述了一种制备异胆酸和异胆酸的新的方法。合成的关键步骤是：1) 在苯基硒酸酐催化下，3α-羟基 5β-胆酸甲酯与碘氧苯的同时氧化-脱氢反应；2) 使用锂/液氨对1, 4-二烯-3-酮羟基酸的C-5进行还原异构化；3) 随后的3-酮 5α-化合物用K-Selectride进行还原。