3-氧代戊酸 | 10191-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氧代戊酸
• 中文别名: 戊酸,3-氧代
• 英文名称: 3-oxo-valeric acid
• 英文别名: 3-oxopentanoic acid；alpha-methylacetoacetic acid
• CAS: 10191-25-0
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: FHSUFDYFOHSYHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C (decomp)(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  238.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

合成制备方法

1. 烟草：FC，9。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代戊酸 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 carbonylimidazole 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 myxopyronin A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Preliminary Antibacterial Evaluation of the RNA Polymerase Inhibitors (±)-Myxopyronin A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9721610
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-hydroxypropylidene)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 3-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  Grayson, David H.; Tuite, Mathew R. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2137 - 2142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isolation of the antibiotic pseudopyronine B and SAR evaluation of C3/C6 alkyl analogs
  作者：Leah M. Bouthillette、Catherine A. Darcey、Tess E. Handy、Sarah C. Seaton、Amanda L. Wolfe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.067

  日期：2017.6

  for antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria. We found a direct relationship between antibacterial activity and C3/C6 alkyl chain length. For inhibition of Gram-positive bacteria, alkyl chain lengths between 6 and 7 carbons were found to be the most active (IC50=0.04-3.8µg/mL) whereas short alkyl chain analogs showed modest activity against Gram-negative bacteria (IC50=223-304µg/mL)

  天然产物是具有抗菌活性的结构多样的化合物的丰富来源，可用于开发新型有效的抗生素。一类这样的天然产物是假吡喃酮。在这里，我们介绍了从北卡罗莱纳州西部花园土壤中发现的假单胞菌属物种中分离出假吡喃酮B（2），以及对天然产物的C3和C6烷基类似物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性的SAR评估。我们发现抗菌活性和C3 / C6烷基链长之间存在直接关系。为了抑制革兰氏阳性菌，发现6​​至7个碳原子之间的烷基链长度最活跃（IC50 = 0.04-3.8µg / mL），而短链烷基类似物对革兰氏阴性菌的活性中等（IC50 = 223） -304µg / mL）。
• Synthesis of Hetero Atom Modified Pyrromethenones
  作者：Christian Bongards、Wolfgang Gärtner

  DOI：10.1002/ejoc.200700656

  日期：2007.12

  six heteroaromatic compounds, ethyl-/methyl- and dimethylfuranones, thiophenones, and cyclopentenones, was synthesized and condensed with a methyl methylpropionate substituted pyrrole, yielding the “right” half of open-chain tetrapyrroles. These compounds serve as light-inducible chromophores in the plant photoreceptor phytochrome. Three-dimensional structure analysis of the 10-oxapyrromethen-1-one

  合成了一系列六种杂芳族化合物，乙基-/甲基-和二甲基呋喃酮、噻吩酮和环戊烯酮，并与甲基丙酸甲酯取代的吡咯缩合，产生开链四吡咯的“右”半部分。这些化合物用作植物光感受器光敏色素中的光诱导生色团。10-oxapyrromethen-1-one 25 的三维结构分析揭示了平面构象，类似于二吡咯甲酮母体化合物，由吡咯质子和呋喃酮氧原子之间形成的氢键稳定。所有六种吡咯取代的杂芳族衍生物 25-30 在可见光谱中都显示出吸光度，具有高摩尔消光系数。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）
• Synthesis of 2,1-Benzisoxazoles by Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Nitroarenes Activated by the Azole Ring
  作者：Nazariy Pokhodylo、Yuriy Teslenko、Vasyl Matiychuk、Mykola Obushak

  DOI：10.1055/s-0029-1216875

  日期：——

  nitroarenes activated by the azole ring due to their electron-deficient character. Moreover, it was found that annulation of the isoxazole ring occurred regioselectively in disubstituted nitroarenes. In the case of 1-(4-nitrophenyl)-1H-tetrazole, the tetrazole ring cleaved faster than the σH-adduct was formed. 1H-1,2,3-triazole - tetrazole - nucleophilic substitution - 2,1-benzisoxazole - annulation

  1-硝基-4-（1,2,3-三唑基/四唑基）苯与芳基乙腈在酒精介质中在过量碱存在下的反应产生了新的2,1-苯并恶唑。这些发现表明由于它们的电子缺陷特性，被唑环活化的硝基芳烃具有高反应活性。此外，发现在二取代的硝基芳烃中区域选择性地发生异恶唑环的环化。在1-（4-硝基苯基）-1-的情况下ħ四唑，四唑环裂解比σ更快ħ形成-adduct。 1 H -1,2,3-三唑-四唑-亲核取代-2,1-苯并恶唑-环化
• Pyrazole derivatives
  申请人：Edwards John Paul

  公开号：US20050054707A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  This invention relates to pyrazole derivatives of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, solvates or derivative thereof, wherein R 1 to R 4 are defined in the description, and to processes for the preparation thereof, intermediates used in their preparation of, compositions containing them and the uses of such derivatives. The compounds of the present invention bind to the enzyme reverse transcriptase and are modulators, especially inhibitors thereof. As such the compounds of the present invention are useful in the treatment of a variety of disorders including those in which the inhibition of reverse transcriptase is implicated. Disorders of interest include those caused by Human Immunodificiency Virus (HIV) and genetically related retroviruses, such as Acquired Immune Deficiency Syndrome (AIDS).

  本发明涉及式(I)的吡唑衍生物或其药用可接受的盐、溶剂化合物或衍生物，其中R1至R4在描述中有定义，以及其制备方法、用于制备它们的中间体、含有它们的组合物以及这些衍生物的用途。本发明的化合物结合到酶逆转录酶，并且是调节剂，特别是其抑制剂。因此，本发明的化合物在治疗各种疾病中有用，包括那些与逆转录酶抑制有关的疾病。感兴趣的疾病包括由人类免疫缺陷病毒（HIV）和与之遗传相关的逆转录病毒引起的疾病，例如获得性免疫缺陷综合征（AIDS）。
• Exploration of an Efficient Method for Optical Resolution of Etodolac
  作者：Shan-Yen Chou、Chin-Lu Tseng、Lien-Shange Chang

  DOI：10.1002/jccs.200100037

  日期：2001.4

  The exploration of an efficient method for resolving etodolac using either L-cinchonidinium salt or chiral isopinocamphenol diastereomeric esters is described herein. Furthermore, racemization mechanism of chiral etodolac is rationalized in terms of an isotope labeling experiment.

  本文描述了探索使用 L-辛可尼铵盐或手性异匹诺坎酚非对映体酯解决依托度酸的有效方法。此外，手性依托度酸的消旋机制在同位素标记实验方面是合理的。