3-氧庚二酸二乙酯 | 40420-22-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氧庚二酸二乙酯
• 中文别名: 3-氧代庚二酸二乙酯；3-氧-庚二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 3-oxoheptanedioate
• 英文别名: 3-Oxo-pimelinsaeure-diethylester；diethyl 3-oxoheptane-1,7-dioate
• CAS: 40420-22-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• mdl: MFCD00009214
• 分子量: 230.261
• InChiKey: RTMQRCLOAACETL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132 °C/0.5 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.084 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3-氧庚二酸二乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Diethyl 3-oxoheptanedioate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Diethyl 3-oxoheptanedioate
别名
: C11H18O5
分子式
: 230.26 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体, 透明
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
130 - 132 °C 在 0.7 hPa - lit.
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.084 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
酸, 碱, 氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

3-氧庚二酸二乙酯可用作医药合成中间体。若吸入该物质，请将患者移至新鲜空气处；如皮肤接触，应脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底清洗皮肤；如有不适，请就医；如眼睛接触到该物质，应翻开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如误食，应立即漱口，禁止催吐，并及时就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧庚二酸二乙酯 生成 3-amino-pimelic acid
  参考文献：
  名称：

  Romeo; Magni, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1953, vol. <8> 14, p. 423,427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-pentane-1,1,5-tricarboxylic acid triethyl ester 在 水 作用下， 生成 3-氧庚二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Gelin,R.; Gelin,S., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 258, p. 4783 - 4784

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient One-Pot Synthesis of Chiral Tetrahydropyridines via a Multicomponent Reaction
  作者：Gérard Lhommet、Romain Noël、Marie-Claude Fargeau-Bellassoued、Corinne Vanucci-Bacqué

  DOI：10.1055/s-2008-1067092

  日期：——

  The multicomponent condensation of various β-dicarbonyl compounds, acrolein and (S)-2-phenylglycinol was found to provide a one-pot access to chiral 6-carbonyl-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-7H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridines. The value of this methodology is illustrated by the short and efficient synthesis of (-)-lupinine.

  发现多种β-二羰基化合物、丙烯醛和(S)-2-苯基甘氨酸醇的多组分缩合反应，可以一锅法合成手性6-羰基-3-苯基-2,3,8,8a-四氢-7H-[1,3]恶唑并[3,2-a]吡啶。通过(-)-羽扇豆碱的简短高效合成，展示了这种方法的价值。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Tetrahydropyrrolo[1,2-<i>c</i>]pyrimidines as Capsid Assembly Inhibitors for HBV Treatment
  作者：Xiaolin Li、Kai Zhou、Haiying He、Qiong Zhou、Ya Sun、Lijuan Hou、Liang Shen、Xiaofei Wang、Yuedong Zhou、Zhen Gong、Shibo He、Huangtao Jin、Zhengxian Gu、Shuyong Zhao、Long Zhang、Chunyan Sun、Shansong Zheng、Zhe Cheng、Yidong Zhu、Minghui Zhang、Jian Li、Shuhui Chen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00288

  日期：2017.9.14

  The discovery of novel tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidines derivatives from Bay41_4109 as hepatitis B virus (HBV) inhibitors is herein reported. The structure–activity relationship optimization led to one highly efficacious compound 28a (IC50 = 10 nM) with good PK profiles and the favorite L/P ratio. The hydrodynamic injection model in mice clearly demonstrated the efficacy of 28a against HBV replication

  本文报道了来自Bay41_4109的新型四氢吡咯并[1,2- c ]嘧啶衍生物作为乙型肝炎病毒(HBV)抑制剂的发现。构效关系优化产生了一种高效化合物28a (IC 50 = 10 nM)，具有良好的 PK 特性和最受欢迎的 L/P 比。小鼠的水动力注射模型清楚地证明了28a对抗 HBV 复制的功效。
• DIHYDROPYRIMIDO LOOP DERIVATIVE AS HBV INHIBITOR
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC.

  公开号：US20170197986A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Disclosed is a dihydropyrimido fused ring derivative as a HBV inhibitor, and in particular relates to a compound shown as formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明公开了一种二氢嘧啶并环衍生物作为HBV抑制剂，特别涉及一种如下式（I）所示的化合物或其药用可接受的盐。
• Gold‐Catalyzed Cycloisomerization of Sulfur Ylides to Dihydrobenzothiepines
  作者：Christian Knittl‐Frank、Iakovos Saridakis、Thomas Stephens、Rafael Gomes、James Neuhaus、Antonio Misale、Rik Oost、Alberto Oppedisano、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/chem.202000622

  日期：2020.8.26

  The metal‐promoted nucleophilic addition of sulfur ylides to π‐systems is a well‐established reactivity. However, the driving force of such transformations, elimination of a sulfide moiety, entails stoichiometric byproducts making them unfavorable in terms of atom economy. In this work, a new take on sulfur ylide chemistry is reported, an atom‐economical gold(I)‐catalyzed synthesis of dihydrobenzo[b]thiepines

  金属促进的硫叶立德与 π 体系的亲核加成是一种成熟的反应性。然而，这种转变的驱动力，即消除硫化物部分，会产生化学计量的副产物，使其在原子经济性方面不利。在这项工作中，报道了硫叶立德化学的新进展，即原子经济的金（I）催化合成二氢苯并[ b ]噻吩。反应在室温下温和条件下进行。
• Highly efficient and stereoselective biosynthesis of (2S,5S)-hexanediol with a dehydrogenase from Saccharomyces cerevisiae
  作者：Marion Müller、Michael Katzberg、Martin Bertau、Werner Hummel

  DOI：10.1039/b920869k

  日期：——

  The enantiopure (2S,5S)-hexanediol serves as a versatile building block for the production of various fine chemicals and pharmaceuticals. For industrial and commercial scale, the diol is currently obtained through bakers’ yeast-mediated reduction of 2,5-hexanedione. However, this process suffers from its insufficient space-time yield of about 4 g L−1 d−1 (2S,5S)-hexanediol. Thus, a new synthesis route is required that allows for higher volumetric productivity. For this reason, the enzyme which is responsible for 2,5-hexanedione reduction in bakers’ yeast was identified after purification to homogeneity and subsequent MALDI-TOF mass spectroscopy analysis. As a result, the dehydrogenase Gre2p was shown to be responsible for the majority of the diketone reduction, by comparison to a Gre2p deletion strain lacking activity towards 2,5-hexanedione. Bioreduction using the recombinant enzyme afforded the (2S,5S)-hexanediol with >99% conversion yield and in >99.9% de and ee. Moreover, the diol was obtained with an unsurpassed high volumetric productivity of 70 g L−1 d−1 (2S,5S)-hexanediol. Michaelis–Menten kinetic studies have shown that Gre2p is capable of catalysing both the reduction of 2,5-hexanedione as well as the oxidation of (2S,5S)-hexanediol, but the catalytic efficiency of the reduction is three times higher. Furthermore, the enzyme's ability to reduce other keto-compounds, including further diketones, was studied, revealing that the application can be extended to α-diketones and aldehydes.

  高光学纯度(2S,5S)-己二醇作为一种多用途的构建单元，可用于生产各种精细化学品和药物。在工业和商业规模上，目前通过面包酵母介导的2,5-己二酮还原反应制备该二醇。然而，这一过程存在空间时间产率不足的问题，约为每天每升4克(2S,5S)-己二醇。因此，需要开发一种新的合成路线，以实现更高的体积生产率。为此，通过纯化至均一性并随后进行MALDI-TOF质谱分析，鉴定了面包酵母中负责2,5-己二酮还原的酶。结果显示，与缺乏对2,5-己二酮活性的Gre2p缺失株相比，脱氢酶Gre2p主要负责该二酮的还原。利用重组酶进行生物还原，可获得转化率>99%且对映体过量>99.9%的(2S,5S)-己二醇。此外，该二醇的体积生产率达到了前所未有的70 g L−1 d−1 (2S,5S)-己二醇。米氏动力学研究表明，Gre2p能够催化2,5-己二酮的还原和(2S,5S)-己二醇的氧化，但还原的催化效率高出三倍。此外，研究了该酶对其他酮类化合物（包括更多的二酮）的还原能力，发现其应用可扩展到α-二酮和醛。

表征谱图