3-氨基-1-(4-甲基苯基)丁-2-烯-1-酮 | 131474-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-1-(4-甲基苯基)丁-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-amino-1-(4-methylphenyl)but-2-en-1-one
• 英文别名: 3-amino-1-p-tolyl-but-2-en-1-one
• CAS: 131474-81-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: HBKJOBYIQMXNLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  295.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-1-(4-甲基苯基)丁-2-烯-1-酮 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 4-(furan-2-yl)-1,2-dimethyl-3-(4-methylbenzoyl)-5-nitro-6-phenylpyridinium methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  硝基联芳基合成的新方法

  摘要：

  6-芳基-2-甲基-3（5）-硝基吡啶季铵盐的重排用于合成不对称的硝基联芳基。起始的硝基吡啶是通过三组分一锅合成，使用硝基酮的两步Hantzsch合成以及酰基丙酮酸酯与衍生自硝基丙酮和硝基苯乙酮的烯胺的环缩合反应而获得的。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2164-z
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-(4-methylphenyl)isoxazole 在 二氧化铂 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.02 g (100% of theory) of the title compound are obtained as a white solid的产率得到3-氨基-1-(4-甲基苯基)丁-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  4-Chromenonyl-1,4-dihydropyridines and their use

  摘要：

  本申请涉及新型4-香豆素基-1,4-二氢吡啶的制备方法，其用于治疗和/或预防疾病，以及其用于制造治疗和/或预防疾病，特别是心血管疾病的药物。

  公开号：

  US07989633B2

文献信息

• 一种3H-2-吡咯烷酮类化合物及其合成方法
  申请人：宝鸡文理学院

  公开号：CN107628980B

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明提供了一种3H‑2‑吡咯烷酮类化合物及其合成方法，该方法以过硫酸盐为氧化剂促进了烯胺化合物环化重排反应，使得制备3H‑2‑吡咯烷酮类化合物的操作简单，制备成本较低，相对收率和纯度更高，环境污染少。另外，本发明提供的3H‑2‑吡咯烷酮类化合物是一系列结构新颖的、具有潜在应用价值的化合物，可以转化为取代吡咯、丁内酰胺、吡咯烷、γ‑酮酸及丁酸衍生物等重要的化工品，是重要的有机合成中间体。
• Synthesis of Polysubstituted Trifluoromethylpyridines from Trifluoromethyl-α,β<i>-</i>ynones
  作者：Tianyu Yang、Zhoubin Deng、Ke-Hu Wang、Pengfei Li、Danfeng Huang、Yingpeng Su、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02873

  日期：2020.1.17

  trifluoromethylpyridine derivatives by the Bohlmann-Rahtz heteroannulation reaction is described, which use trifluoromethyl-α,β-ynones as trifluoromethyl building blocks to react with β-enamino esters or β-enamino ketones in the presence of ZnBr2 to form the trifluoromethylpyridine derivatives in good yields. The protocol has the advantages of readily available starting materials, mild reaction conditions, and

  描述了一种通过Bohlmann-Rahtz杂环化反应合成多取代的三氟甲基吡啶衍生物的新颖有效的方法，该方法使用三氟甲基-α，β-炔酮作为三氟甲基结构单元，在存在以下条件下与β-烯氨基酯或β-烯氨基酮反应ZnBr2以良好的收率形成三氟甲基吡啶衍生物。该方案具有容易获得的起始原料，温和的反应条件和高原子经济性的优点。
• Pd-Catalyzed Triple-Fold C(sp²)–H Activation with Enaminones and Alkenes for Pyrrole Synthesis via Hydrogen Evolution
  作者：Leiqing Fu、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01301

  日期：2021.6.4

  The synthesis of NH-free pyrroles via Pd-catalyzed annulation of enaminones and alkenes is reported. With the catalysis of Pd(II), the activation of triple C(sp2)–H bonds, including one internal C(sp2)–H bond in enaminone, has been activated to provide various pyrroles. The interesting evolution of hydrogen gas from the reactions has been observed by a hydrogen detector.

  报道了通过 Pd 催化烯胺酮和烯烃环化合成不含 NH 的吡咯。在 Pd(II) 的催化下，三重 C(sp 2 )-H 键的活化，包括烯胺酮中的一个内部 C(sp 2 )-H 键，已被活化以提供各种吡咯。氢气检测器已观察到反应中氢气的有趣演变。
• Metal‐Free Cascade Annulation Approach for Modular Assembly of Alkynyl/Benzoyl Functionalized Quinolines
  作者：Qiang Tang、Meng Yuan、Jiahui Duan、Keke Xu、Ruxue Li、Mengqing Xie、Shuwen Kong、Xinwei He、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/ejoc.202101285

  日期：2022.2.4

  A concise and efficient method for the synthesis of alkynyl/benzoyl-functionalized quinolines through TfOH-promoted cascade 1,4-conjugate addition/intramolecular annulation/aromatization process is established.

  建立了一种通过TfOH促进的级联1,4-共轭加成/分子内环化/芳构化过程合成炔基/苯甲酰基官能化喹啉的简洁有效的方法。
• Copper-catalyzed C–H/N–H annulation of enaminones and alkynyl esters for densely substituted pyrrole synthesis
  作者：Leiqing Fu、Jie-Ping Wan、Liyun Zhou、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/d1cc06768k

  日期：——

  copper-catalyzed annulation of enaminones with alkynyl esters for the facile synthesis of different pyrroles with a 2,3,4,5-tetrasubstituted structure has been developed. With Cu(OAc)2 as the only catalyst, the tunable synthesis of 2-vinyl and 2,3-dicarboxyl-functionalized pyrroles has been achieved by using terminal and internal alkynyl esters, respectively. The synthesis of 2-vinyl pyrroles represents the first

  本文开发了铜催化烯胺酮与炔基酯的环化反应，以方便合成具有 2,3,4,5-四取代结构的不同吡咯。以Cu(OAc) 2作为唯一催化剂，分别使用末端和内部炔基酯实现了2-乙烯基和2,3-二羧基官能化吡咯的可调合成。2-乙烯基吡咯的合成代表了第一个通过涉及乙烯基化和吡咯环形成的直接级联反应获得 2-乙烯基取代的吡咯的例子。