3-氨基-1-苯并噻吩-2-碳腈 | 34761-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 3-氨基-1-苯并噻吩-2-碳腈
• 英文名称: 3-aminobenzothiophene-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-Aminobenzo[b]thiophene-2-carbonitrile；3-amino-1-benzothiophene-2-carbonitrile
• CAS: 34761-14-3
• 化学式: C₉H₆N₂S
• mdl: MFCD01830421
• 分子量: 174.226
• InChiKey: UJPNEVVIUIZNTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-1-苯并噻吩-2-碳腈 在 镍 盐酸 、 sodium hypophosphite 、 盐酸羟胺 、 copper(I) thiocyanate 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-imino<1>benzothieno<2,3-d>-3,1,4-oxathiazepine
  参考文献：
  名称：

  Clarke, Kenneth; Fox, William Richard; Scrowston, Richard M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 2, p. 833 - 847

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲腈 、 溴乙腈 在 2-氰基乙硫醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 以89%的产率得到3-氨基-1-苯并噻吩-2-碳腈
  参考文献：
  名称：

  N-芳基苯并[b]呋喃[3,2-d]嘧啶-4-胺的高效新合成及其苯并[b]噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-胺的类似物，通过微波辅助重铬酸钾重排

  摘要：

  可以快速有效地访问N-芳基苯并[ b ]呋喃[3,2 - d ]嘧啶-4-胺类库（1）及其新型苯并[ b ]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-胺类库首次研究了类似物（2）。通过苯并[ b ]呋喃和苯并[ b ]噻吩前体与N，N的反应获得的N '-（2-氰芳基）-N，N-二甲基甲亚胺通过微波加速缩合和合适的苯胺的Dimroth重排获得标题化合物-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛。这项工作还证明，控制良好的参数可以舒适地使用微波技术，既安全又有益于环境。本文获得的某些产品表现出有趣的体外抗增殖作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.1716

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of N-arylbenzo[b]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-amines and their pyrido and pyrazino analogues as Ser/Thr kinase inhibitors
  作者：Yvonnick Loidreau、Pascal Marchand、Carole Dubouilh-Benard、Marie-Renée Nourrisson、Muriel Duflos、Olivier Lozach、Nadège Loaëc、Laurent Meijer、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.006

  日期：2012.12

  A useful and rapid access to libraries of N-arylbenzo[b]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-amines and their pyrido and pyrazino analogues was designed and optimized for the first time via microwave-accelerated condensation and Dimroth rearrangement of the starting anilines with N′-(2-cyanoaryl)-N,N-dimethylformimidamides obtained by reaction of thiophene precursors with dimethylformamide dimethylacetal. The

  通过微波加速的缩合反应和Dimroth重排设计并首次优化和优化了N-芳基苯并[ b ]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-胺及其吡啶基和吡嗪类似物的库的快速访问方法。通过噻吩前体与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应获得的N '-（2-氰基芳基）-N，N-二甲基甲亚胺与起始苯胺。估计了最终产物对五种蛋白激酶（CDK5 / p25，CK1δ/ɛ，GSK3α/β，DYRK1A和CLK1）的抑制力。N-芳基吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-胺系列化合物（事实证明，图4a – j）对于开发新的CK1和CLK1激酶药理抑制剂具有特别的希望。
• Microwave-Assisted Synthesis of Potential Bioactive Benzo-, Pyrido- or Pyrazino-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine Analogs of MPC-6827
  作者：Yvonnick Loidreau、Marie-Renée Nourrisson、Corinne Fruit、Cécile Corbière、Pascal Marchand、Thierry Besson

  DOI：10.3390/ph13090202

  日期：——

  microwave-assisted chemical processes were applied to the synthesis of an array of novel N-(4-methoxyphenylamino)-2-methyl benzo-, pyrido- or pyrazino-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine derivatives. These heteroaromatic systems were envisioned as potent bioisosteric analogues of MPC-6827, an anticancer agent previously developed until phase II clinical studies. A brief evaluation and comparison of their antiproliferative

  高效的微波辅助化学方法被用于合成一系列新型的N-（4-甲氧基苯基氨基）-2-甲基苯并-，吡啶-或吡嗪并噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-胺衍生物。这些杂芳族系统被设想为MPC-6827的有效生物等排类似物，MPC-6827是一种抗癌药，之前一直开发到II期临床研究。还报道了它们对两种人结肠直肠癌细胞系HT-29和Caco-2的抗增殖活性的简要评估和比较。在测试浓度（5和10 µM）下，噻吩并[3,2-d]嘧啶4-胺4a和4c对人结肠直肠癌细胞的增殖具有类似于MPC-6827的抑制作用。
• A novel approach to obtain 3-amino-1-benzothiophene-2-carbonitriles
  作者：Dmitry S. Ivanov、Anatolii I. Sokolov、Alexander Yu. Smirnov、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1007/s10593-024-03299-y

  日期：2024.2

  A simple one-step protocol for the synthesis of 3-amino-1-benzothiophene-2-carbonitriles from commercially or synthetically readily available S-(cyanomethyl) O-ethyl carbodithionate and 2-fluorobenzonitriles was developed.

  开发了一种简单的一步方案，用于从商业或合成容易获得的S- (氰基甲基) O-乙基碳二硫酸酯和 2-氟苯甲腈合成 3-氨基-1-苯并噻吩-2-甲腈。
• Testa, M. G.; Perrini, G.; Chiacchio, U., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 86, # 1.4, p. 75 - 80
  作者：Testa, M. G.、Perrini, G.、Chiacchio, U.、Corsaro, A.

  DOI：——

  日期：——
• CLARKE K.; FOX W. R.; SCROWSTON R. M., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 2, 33, (M 833-847)
  作者：CLARKE K.、 FOX W. R.、 SCROWSTON R. M.

  DOI：——

  日期：——