2-formyl-4,5-diphenyl-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester | 65713-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-formyl-4,5-diphenyl-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-formyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate；ethyl 2-formyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 65713-75-9
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: LDSORFMQFOOHIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-4,5-diphenyl-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  深入探索多取代 BOPHY 染料：合成、光物理、电化学和理论特性

  摘要：

  合成了一系列具有调制光电特性的新型高度取代且对称的 BOPHY 。该策略包括通过费歇尔卡宾和恶唑酮之间的环加成反应形成被给电子基团或吸电子基团取代的吡咯。所有化合物的吸收光谱均因 HOMO-LUMO 电子跃迁而呈现主峰，这得到了理论研究的支持。最大值具有较大的吸收系数ε（～10 4  M -1 cm -1 ），并且位于514至531 nm的绿色区域，相对于未取代的BOPHY发生红移。二面角BOPHY 核心中两个桥环之间的影响会影响起皱程度，具体取决于化学调制。根据 CIE 坐标，荧光光谱呈现激子特征和纯色，从绿色、橙色到几乎红色。在该族内部，斯托克斯位移 (Δν) 遵循与最大值相同的趋势，并且与荧光量子产率 (φ) 成反比，斯托克斯位移 (Δν) 最低的 BOPHY 荧光最强 (φ = 85%)（ R 1 = 苯基且R2 = 甲基）。BOPHY 比 BODIPY 更难氧化和还原，显示出 BODIPY

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111682
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96 %的产率得到2-formyl-4,5-diphenyl-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  深入探索多取代 BOPHY 染料：合成、光物理、电化学和理论特性

  摘要：

  合成了一系列具有调制光电特性的新型高度取代且对称的 BOPHY 。该策略包括通过费歇尔卡宾和恶唑酮之间的环加成反应形成被给电子基团或吸电子基团取代的吡咯。所有化合物的吸收光谱均因 HOMO-LUMO 电子跃迁而呈现主峰，这得到了理论研究的支持。最大值具有较大的吸收系数ε（～10 4  M -1 cm -1 ），并且位于514至531 nm的绿色区域，相对于未取代的BOPHY发生红移。二面角BOPHY 核心中两个桥环之间的影响会影响起皱程度，具体取决于化学调制。根据 CIE 坐标，荧光光谱呈现激子特征和纯色，从绿色、橙色到几乎红色。在该族内部，斯托克斯位移 (Δν) 遵循与最大值相同的趋势，并且与荧光量子产率 (φ) 成反比，斯托克斯位移 (Δν) 最低的 BOPHY 荧光最强 (φ = 85%)（ R 1 = 苯基且R2 = 甲基）。BOPHY 比 BODIPY 更难氧化和还原，显示出 BODIPY

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111682

文献信息

• In-depth exploration of polysubstituted BOPHYs Dyes: Synthesis, photophysical, electrochemical, and theoretical properties
  作者：Juan Luis Vázquez、Edgar Damián-Ascencio、Marcos Flores-Álamo、Gleb Turlakov、Raquel Ledezma、Eduardo Arias、Ivana Moggio、Eduardo Peña-Cabrera、Miguel A. Vázquez

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111682

  日期：2023.12

  through the cycloaddition reaction between Fischer carbene and oxazolones. The absorption spectra of all compounds present a main peak due to the HOMO-LUMO electronic transition, as supported by the theoretical study. The maximum has large absorption coefficient ε (∼104 M−1cm−1) and is in the green region from 514 to 531 nm, red shifted with respect to unsubstituted BOPHY. The dihedral angle between the

  合成了一系列具有调制光电特性的新型高度取代且对称的 BOPHY 。该策略包括通过费歇尔卡宾和恶唑酮之间的环加成反应形成被给电子基团或吸电子基团取代的吡咯。所有化合物的吸收光谱均因 HOMO-LUMO 电子跃迁而呈现主峰，这得到了理论研究的支持。最大值具有较大的吸收系数ε（～10 4  M -1 cm -1 ），并且位于514至531 nm的绿色区域，相对于未取代的BOPHY发生红移。二面角BOPHY 核心中两个桥环之间的影响会影响起皱程度，具体取决于化学调制。根据 CIE 坐标，荧光光谱呈现激子特征和纯色，从绿色、橙色到几乎红色。在该族内部，斯托克斯位移 (Δν) 遵循与最大值相同的趋势，并且与荧光量子产率 (φ) 成反比，斯托克斯位移 (Δν) 最低的 BOPHY 荧光最强 (φ = 85%)（ R 1 = 苯基且R2 = 甲基）。BOPHY 比 BODIPY 更难氧化和还原，显示出 BODIPY