3-氨基-2,2-二氟丁二酸 | 73395-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-2,2-二氟丁二酸
• 英文名称: β,β-difluoroaspartic acid
• 英文别名: 2-amino-3,3-difluorobutanedioic acid；3-Amino-2,2-difluorobutanedioic acid
• CAS: 73395-31-0
• 化学式: C₄H₅F₂NO₄
• 分子量: 169.085
• InChiKey: ZDNZCAJNMQJPRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.711±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-2,2-二氟丁二酸 生成 (+)-β,β-Difluorasparaginsaeure
  参考文献：
  名称：

  潜在的抑癌药。d-和1-β，β-二氟天冬氨酸和β，β-二氟天冬酰胺的合成及其生物学性质。

  摘要：

  将草酸乙酸二叔丁酯与高氯酰氟氟化而制得的β-β-二氟草酸二叔丁酯通过其O-甲基肟转化为β-β-二氟天冬氨酸二叔丁酯，然后还原。水解叔丁酯，得到dl-β，β-二氟天冬氨酸的混合物，将其通过其粗碱式盐拆分。通过单酯化和随后的氨解将dl-二氟天冬氨酸转化为β，β-二氟天冬酰胺。外消旋β，β-二氟天冬氨酸抑制天冬氨酸转氨酶。1-β，β-二氟天冬氨酸对3T3-F细胞的细胞生长有轻微的抑制作用，而d对映体在该测试系统中没有作用。

  DOI：

  10.1021/jm00222a029
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl β,β-difluoroaspartate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 3-氨基-2,2-二氟丁二酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的抑癌药。d-和1-β，β-二氟天冬氨酸和β，β-二氟天冬酰胺的合成及其生物学性质。

  摘要：

  将草酸乙酸二叔丁酯与高氯酰氟氟化而制得的β-β-二氟草酸二叔丁酯通过其O-甲基肟转化为β-β-二氟天冬氨酸二叔丁酯，然后还原。水解叔丁酯，得到dl-β，β-二氟天冬氨酸的混合物，将其通过其粗碱式盐拆分。通过单酯化和随后的氨解将dl-二氟天冬氨酸转化为β，β-二氟天冬酰胺。外消旋β，β-二氟天冬氨酸抑制天冬氨酸转氨酶。1-β，β-二氟天冬氨酸对3T3-F细胞的细胞生长有轻微的抑制作用，而d对映体在该测试系统中没有作用。

  DOI：

  10.1021/jm00222a029

文献信息

• Potential carcinostatics V. Synthesis and properties of potential inhibitors of the adenylosuccinate synthetase and adenylosuccinate lyase system
  作者：M. J. Wanner、E. M. van Wijk、G. J. Koomen、U. K. Pandit

  DOI：10.1002/recl.19800990106

  日期：——

  β,β-Dimethylaspartic acid was obtained by the aluminium-amalgam reduction of the O-methyloxime of diethyl 2-oxo-3,3-dimethyl-1,4-butanedioate and subsequent hydrolysis. The (latter) diester was conveniently prepared by the condensation of ethyl 2-bromo-2-methylpropionate with diethyl oxalate, under the influence of magnesium. β,β-Difluoroaspartic acid, threo β-methylaspartic acid and β,β-dimethylaspartic

  β，β-二甲基天冬氨酸是通过铝-汞齐还原2-乙基氧代-3，3-二甲基-1，4-丁二酸二乙酯的O-甲基肟并随后水解而获得的。（后）二酯可通过在镁的影响下将2-溴-2-甲基丙酸乙酯与草酸二乙酯缩合而方便地制备。将β，β-二氟天冬氨酸，苏式β-甲基天冬氨酸和β，β-二甲基天冬氨酸（作为外消旋物）与6-氯嘌呤-9-基核糖核苷偶联，得到相应的核苷。通过与O 2，O 3偶联，将碱金属7-氧代-7 H-吡啶基[2.1 - i ]嘌呤-9-羧酸盐和6- [2,3-双（甲氧基羰基）丙基]嘌呤转化为相应的核苷。，O 5-三苯甲酰基核呋喃呋喃糖基氯和保护基的去除。介绍了对白血病P-388的生物学测试结果。
• Synthese Simple des Analogues Fluores, Phosphones ou Sulfones de L'Acide Aspartique
  作者：Laurent Bijeire、Colette Denier、Michel Mulliez、Waldir Tavares De Lima

  DOI：10.1080/10426500601087418

  日期：2007.2.15

  Two stable hemiaminals, N acylated by the p-nitrobenzoyl or Boc group and each substituted by the difluorocarboxylethylester moiety, were obtained in a single step from the corresponding ethylhemiacetal. The Boc compound, after acylation by trifluoroacetic anhydride followed by in situ reaction either with trimethylsilylated derivatives of cyanide or diethylphosphite, or with sodium sulfite, led to

  两个稳定的半缩醛，N 被对硝基苯甲酰基或 Boc 基团酰化，每个都被二氟羧基乙基酯部分取代，在一个步骤中从相应的乙基半缩醛中获得。Boc 化合物在被三氟乙酸酐酰化后，与氰化物或亚磷酸二乙酯的三甲基甲硅烷基化衍生物或亚硫酸钠进行原位反应，分别生成受保护的羧酸、膦酸和磺酸 α-氨基酸。在磺酸和膦酸化合物的情况下，酸解之前进行酸解，导致游离氨基酸。
• Potential carcinostatics. Synthesis and biological properties of d- and l-.beta.,.beta.-difluoroaspartic acid and .beta.,.beta.-difluoroasparagine
  作者：Johanna J. M. Hageman、Martinus J. Wanner、Gerrit Jan Koomen、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1021/jm00222a029

  日期：1977.12

  Di-tert-butyl beta,beta-difluorooxaloacetate, prepared by fluorination of di-tert-butyl oxaloacetate with perchloryl fluoride, was converted to di-tert-butyl beta,beta-difluoroaspartate via its O-methyl oxime, followed by reduction. The tert-butyl ester was hydrolyzed to give a mixture of dl-beta,beta-difluoroaspartic acid, which was resolved via its brucine salts. dl-Difluoroaspartic acid was converted

  将草酸乙酸二叔丁酯与高氯酰氟氟化而制得的β-β-二氟草酸二叔丁酯通过其O-甲基肟转化为β-β-二氟天冬氨酸二叔丁酯，然后还原。水解叔丁酯，得到dl-β，β-二氟天冬氨酸的混合物，将其通过其粗碱式盐拆分。通过单酯化和随后的氨解将dl-二氟天冬氨酸转化为β，β-二氟天冬酰胺。外消旋β，β-二氟天冬氨酸抑制天冬氨酸转氨酶。1-β，β-二氟天冬氨酸对3T3-F细胞的细胞生长有轻微的抑制作用，而d对映体在该测试系统中没有作用。