(-)-β,β-Difluorasparaginsaeure | 63086-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-β,β-Difluorasparaginsaeure
• 英文别名: 3,3-Difluoro-L-aspartic acid；(3R)-3-amino-2,2-difluorobutanedioic acid
• CAS: 63086-45-3
• 化学式: C₄H₅F₂NO₄
• 分子量: 169.085
• InChiKey: ZDNZCAJNMQJPRB-PVQJCKRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.711±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2,2-二氟丁二酸 生成 (-)-β,β-Difluorasparaginsaeure
  参考文献：
  名称：

  潜在的抑癌药。d-和1-β，β-二氟天冬氨酸和β，β-二氟天冬酰胺的合成及其生物学性质。

  摘要：

  将草酸乙酸二叔丁酯与高氯酰氟氟化而制得的β-β-二氟草酸二叔丁酯通过其O-甲基肟转化为β-β-二氟天冬氨酸二叔丁酯，然后还原。水解叔丁酯，得到dl-β，β-二氟天冬氨酸的混合物，将其通过其粗碱式盐拆分。通过单酯化和随后的氨解将dl-二氟天冬氨酸转化为β，β-二氟天冬酰胺。外消旋β，β-二氟天冬氨酸抑制天冬氨酸转氨酶。1-β，β-二氟天冬氨酸对3T3-F细胞的细胞生长有轻微的抑制作用，而d对映体在该测试系统中没有作用。

  DOI：

  10.1021/jm00222a029

文献信息

• Potential carcinostatics. Synthesis and biological properties of d- and l-.beta.,.beta.-difluoroaspartic acid and .beta.,.beta.-difluoroasparagine
  作者：Johanna J. M. Hageman、Martinus J. Wanner、Gerrit Jan Koomen、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1021/jm00222a029

  日期：1977.12

  Di-tert-butyl beta,beta-difluorooxaloacetate, prepared by fluorination of di-tert-butyl oxaloacetate with perchloryl fluoride, was converted to di-tert-butyl beta,beta-difluoroaspartate via its O-methyl oxime, followed by reduction. The tert-butyl ester was hydrolyzed to give a mixture of dl-beta,beta-difluoroaspartic acid, which was resolved via its brucine salts. dl-Difluoroaspartic acid was converted

  将草酸乙酸二叔丁酯与高氯酰氟氟化而制得的β-β-二氟草酸二叔丁酯通过其O-甲基肟转化为β-β-二氟天冬氨酸二叔丁酯，然后还原。水解叔丁酯，得到dl-β，β-二氟天冬氨酸的混合物，将其通过其粗碱式盐拆分。通过单酯化和随后的氨解将dl-二氟天冬氨酸转化为β，β-二氟天冬酰胺。外消旋β，β-二氟天冬氨酸抑制天冬氨酸转氨酶。1-β，β-二氟天冬氨酸对3T3-F细胞的细胞生长有轻微的抑制作用，而d对映体在该测试系统中没有作用。