甲酸甲酯 | 107-31-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 熏蒸剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲酸甲酯
• 中文别名: 蚁酸甲酯
• 英文名称: Methyl formate
• 英文别名: methyl formiate；formic acid methyl ester
• CAS: 107-31-3
• 化学式: C₂H₄O₂
• 分子量: 60.0526
• InChiKey: TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -100 °C (lit.)
• 沸点：
  32-34 °C (lit.)
• 密度：
  0.974 g/mL at 20 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  2.1 (vs air)
• 闪点：
  −16 °F
• 溶解度：
  300克/升
• 最大波长(λmax)：
  λ: 259 nm Amax: 1.00λ: 260 nm Amax: 0.70λ: 265 nm Amax: 0.20λ: 270 nm Amax: 0.04λ: 310-400 nm Amax: 0.01
• 介电常数：
  8.5（20℃）
• 暴露限值：
  TLV-TWA 100 ppm (～250 mg/m3) (ACGIH, MSHA, and OSHA); TLV-STEL 150 ppm (～375 mg/m3) (ACGIH); IDLH 5000 ppm (NIOSH).
• LogP：
  -0.21 at 25℃
• 物理描述：
  Methyl formate appears as a clear colorless liquid with an agreeable odor. Flash point -27°F. Less dense than water Vapors heavier than air.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid [Note: A gas above 89 degrees F].
• 气味：
  Agreeable
• 蒸汽密度：
  2.07 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  585.7 mm Hg at 25 °C /Extrapolated/
• 亨利常数：
  2.23e-04 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  2.27e-13 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  840 °F (449 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 粘度：
  0.325 mPa-s at 25 °C
• 燃烧热：
  972.6 kJ/mol at 25 °C
• 汽化热：
  28.35 kJ/mol at 25 °C
• 表面张力：
  0.024 N/m at 25 °C
• 电离电位：
  10.82 eV
• 气味阈值：
  500 mg/cu m (Odor low); 6875 mg/cu m (Odor high)
• 折光率：
  Index of refraction = 1.3433 at 20 °C/D
• 保留指数：
  386;386;380;386;418.7;386;407;407
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性^[20]：稳定。 2. 禁配物^[21]：强氧化剂、碱类。 3. 聚合危害^[22]：不聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

水解产物在甲酸甲酯与体液共同孵化后被大量发现。肝脏和条纹肌肉可能进行甲酸部分的氧化，但肾脏不会。在组织切片中未观察到甲醇部分的进一步代谢。

The products of hydrolysis have been found in significant quantity upon incubation of methyl formate with body fluids. Oxidation of the formic acid fraction may be carried out by the liver and striated muscle but not the kidney. No further metabolism of the methanol fraction has been observed in tissue slices.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

甲醛和甲醇暴露下的动物体内，在醇脱氢酶的作用下，可能会形成甲酸甲酯。

...Methyl formate may be formed, under the action of alcohol dehydrogenase, in the bodies of animals exposed to formaldehyde and methanol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

甲酸甲酯在体内通过水解生物转化为甲醇和甲酸。

Methyl formate is biotransformed via hydrolysis in the body to yield methanol and formic acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽、透过皮肤和通过摄入被吸收进人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛刺激，鼻子；胸部紧绷，呼吸困难；视力障碍；中枢神经系统抑制；在动物中：肺水肿；麻醉状态

irritation eyes, nose; chest tightness, dyspnea (breathing difficulty); visual disturbance; central nervous system depression; In Animals: pulmonary edema; narcosis

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。呼吸急促。头痛。嗜睡。

Cough. Shortness of breath. Headache. Drowsiness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

这种酯可以通过呼吸和消化系统被吸收进入人体，也可能渗透皮肤。

This ester can be absorbed into body through respiratory and digestive systems and it may also penetrate skin.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

少量母体化合物已在被甲酸甲酯蒸汽杀死的动物的血液中发现。

Small quantities of the parent compound have been found in the blood of animals killed by methyl formate vapor.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 100 ppm (250 mg/m3), STEL: 150 ppm (375 mg/m3)
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 立即威胁生命和健康浓度：
  4,500 ppm
• 危险品标志：
  Xn,F+
• 安全说明：
  S16,S24,S26,S33,S9
• 危险类别码：
  R20/22,R36/37,R12
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2915130000
• 危险品运输编号：
  UN 1243 3/PG 1
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  LQ8925000
• 包装等级：
  I
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H224,H302 + H332,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存注意事项：应存放在阴凉、通风良好的库房中，远离火源和热源，库温不宜超过29℃。保持容器密封，并与氧化剂、碱类分开存放，切忌混合储存。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用可能产生火花的机械设备和工具。储区内应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

甲酸甲酯概述

化学性质

• 外观与性状：无色液体，有香味。
• 溶解度：在水中溶解度为30.4 g/100 ml（20℃）；易溶于乙醇、乙醚和甲醇。

用途

• 作为醋酸纤维和DMF的原料；
• 农药多菌灵杀虫剂的溶剂；
• 在酚醛树脂中用作固化剂；
• 用于水果及各类烟草的熏蒸剂；
• 有机合成中的重要原料，可制备甲酸、甲酰胺、二甲基甲酰胺、乙二醇等化合物；
• 生产杀虫剂和军用毒气产品；
• 气相色谱标准物质与溶剂。

生产方法

1. 直接酯化法：将无水氯化钙与甲酸混合，搅拌冷却后逐渐加入甲醇。回流2.5小时后蒸馏得到成品。原料消耗定额为甲酸845 kg/t、甲醇600 kg/t。
2. 二氧化碳法：在三氟化硼的甲醇溶液中以铱络合物为催化剂，通入二氧化碳和氢气，在100℃、5.88 MPa下反应生成甲酸甲酯。
3. 甲醇羰基化法
4. 甲醇脱氢法
5. 甲醇氧化脱氢法
6. 合成气一步合成法

物理化学性质

• 类别：易燃液体
• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：
  • 大鼠口服LD₅₀:475毫克/公斤；
  • 小鼠口服LD₅₀：675毫克/公斤

爆炸与可燃性危险特性

• 与空气混合可爆。
• 遇明火、高温或氧化剂易燃，燃烧时产生刺激烟雾。

储运特性

• 库房应通风干燥，低温保存；
• 须远离氧化剂存放。

灭火剂

• 干粉、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

职业卫生标准

• TWA：250 毫克/立方米
• STEL：375 毫克/立方米

防护措施与应急处理

• 生产现场应有良好的通风设备，生产设备需密闭操作；
• 操作人员应穿戴防护工作服、防护眼镜，并在高浓度环境下佩戴防毒面具；
• 若皮肤或眼睛接触液体，立即清洗并就医；
• 如误吞服，请大量饮水，引起呕吐并及时送医。

化学品存储与运输要求

• 使用密闭性较强的金属容器盛装甲酸甲酯，防止破损和挥发；
• 存放于阴凉通风处，最高仓温不超过28℃；
• 避免接触热源及火种，并确保容器密封；可设置露天或附建仓库存放。
• 运输时需标示“易燃、有毒”字样，禁止与乘客混装。搬运过程中应轻拿轻放，避免包装破损。

以上是对甲酸甲酯相关性质及其安全操作的详细说明。希望对您有所帮助！

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸甲酯 生成 氯甲酸氯甲酯
  参考文献：
  名称：

  Kling; Florentin; Lassieur, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1919, vol. 169, p. 1047

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醚 在 氧气 、 molybdenum(VI) oxide 作用下， 生成 甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Effects of the MoO₃ structure of Mo–Sn catalysts on dimethyl ether oxidation to methyl formate under mild conditions

  摘要：

  Sn含量对MoO3在MoO3-SnO2催化剂中的结构的影响。

  DOI：

  10.1039/c4gc01591f
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 sodium methylate 在 甲酸甲酯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到5-甲氧基-1,3-苯并二恶茂
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient approach to vanillin starting from 4-cresol

  摘要：

  一种从4-甲酚出发制备著名香料与香精化合物香兰素的高效方法已被开发，该方法着重于提高所有反应的可持续性。该方法包括三个步骤的序列：准定量的选择性干净氧溴化4-甲酚、高产率的选择性需氧氧化2-溴-4-甲酚，以及定量的3-溴4-羟基苯甲醛甲氧基化并回收纯甲醇。在此，关键的氧化和甲氧基化反应被逻辑上研究和开发成两种简洁的方法。作为一种绿色替代方案，该方法对于香兰素的可持续制造具有重要价值。

  DOI：

  10.1039/c4gc00003j

文献信息

• Fungicides
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05286894A1

  公开（公告）日：1994-02-15

  This invention relates to derivatives of acrylic acid useful as fungicides, to processes for preparing them, to fungicidal compositions containing them, and to methods of combating fungi, especially fungal infections in plants, using them.

  这项发明涉及丙烯酸衍生物，其作为杀真菌剂有用，涉及制备它们的方法，含有它们的杀真菌组合物，以及使用它们来对抗真菌，特别是在植物中使用它们来对抗真菌感染的方法。
• Combination of FBPase inhibitors and insulin sensitizers for the treatment of diabetes
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06756360B1

  公开（公告）日：2004-06-29

  Pharmaceutical compositions containing an FBPase inhibitor and an insulin sensitizer are provided as well as methods for treating diabetes and diseases responding to increased glycemic control, an improvement in insulin sensitivity, a reduction in insulin levels, or an enhancement of insulin secretion.

  提供含有FBPase抑制剂和胰岛素增敏剂的药物组合物，以及治疗糖尿病和对增加糖代谢控制、改善胰岛素敏感性、降低胰岛素水平或增强胰岛素分泌有响应的疾病的方法。
• Preparation of Copper Ion Complexes of Sterically Congested Diaryldiazomethanes Having a Pyridine Ligand and Characterization of Their Photoproducts
  作者：Tetsuji Itoh、Masayoshi Matsuno、Eiko Kamiya、Katsuyuki Hirai、Hideo Tomioka

  DOI：10.1021/ja0424225

  日期：2005.5.1

  zomethane (2,7-DPy-1-N(2)). The triplet carbene DPy-(3)1 generated by photolysis of DPy-1-N(2) was characterized by ESR and UV-vis spectroscopy in a matrix at low temperature as well as by time-resolved UV-vis in solution at room temperature. The results showed that the triplet carbene DPy-(3)1 was destabilized to some extent as opposed to the parent triplet carbene before pyridination, but it was

  结果表明，三线态卡宾 DPy-(3)1 与吡啶化前的母体三线态卡宾相比在一定程度上不稳定，但它仍然相当持久，室温下在溶液中的半衰期超过 30 分钟. DPy-1-N(2) 和 Cu(hfac)(2) 复合物的光产物以类似的方式表征，结果表明生成的卡宾中心与 Cu(II) 离子发生磁性相互作用，形成高-具有显着热稳定性的自旋物种。没有观察到由于分离的三重卡宾 DPy-(3)1 引起的显着信号的事实表明，在这些低温条件下，吡啶部分以几乎定量的方式与 Cu(hfac)(2) 结合。使用超导量子干涉装置 (SQUID) 磁/感受计对光产物进行磁性测量，以确定复合物的自旋状态。摩尔顺磁化率的温度依赖性表明存在铁磁相互作用。使用 M 与 H/T 图表示的复合物磁化强度的场相关性根据双分量布里渊函数进行分析，S = 3.18 (F = 0.66) 和 S = 0.02 (F = 0.23) 2,7-DPy-1
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE AND PYRROLE COMPOUNDS AND METHODS FOR USING THEM FOR INHIBITION OF INITIATION OF TRANSLATION AND TREATMENT OF DISEASES AND DISORDERS RELATING THERETO<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLE ET PYRROLE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CES DERNIERS POUR L'INHIBITION DE L'INITIATION DE LA TRADUCTION ET LE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES ASSOCIÉS À CETTE DERNIÈRE
  申请人：BANTAM PHARMACEUTICAL LLC

  公开号：WO2016196644A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Disclosed are pyrazole compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use thereof. One embodiment is a compound having the structure (I) and pharmaceutically acceptable salts and /V-oxides thereof, wherein X1, X2, Z1, Z2, the ring system denoted by "a", R1, A1A, L1B, A1B, L1A, L2, Q, L3, R3, A4A, L4B, A4B, L4A, R4, L5, and R5 are as described herein. In certain embodiments, compounds disclosed herein disrupt the elF4E/eiF4G interaction, and can be used to treat hyperproliferative disorder, a neurological disease or disorder, or autism.

  揭示了吡唑化合物，以及其药物组合物和使用方法。其中一种实施例是具有结构（I）及其药用可接受的盐和/或氧化物，其中X1、X2、Z1、Z2、由“a”表示的环系统、R1、A1A、L1B、A1B、L1A、L2、Q、L3、R3、A4A、L4B、A4B、L4A、R4、L5和R5如本文所述。在某些实施例中，本文所披露的化合物破坏elF4E/eiF4G相互作用，并可用于治疗过度增殖性疾病、神经系统疾病或障碍，或自闭症。
• 有害生物防除方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2021152084A

  公开（公告）日：2021-09-30

  【課題】有害生物の防除方法を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）〔式（Ｉ）中、ＱはＱ１で示される基（●はベンゼン環との結合部位を表す）等を表し、Ｅは、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し、Ｒ1は、Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基等を表し、ｎは、０、１、２又は３を表し、ｎが２又は３である場合、複数のＲ2は同一又は異なっていてもよく、Ｒ2は、Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基等を表す。〕で示される化合物、又はそのＮオキシド若しくはそれらの塩は有害生物を防除することができる。【選択図】なし

  提供有害生物防治方法。在式（Ｉ）中，Ｑ代表基（●表示与苯环结合部位），Ｅ代表Ｃ₁−Ｃ₆链状烃基，Ｒ₁代表Ｃ₁−Ｃ₃链状烃基，ｎ代表０、１、２或３，若ｎ为２或３，则多个Ｒ₂可相同或不同，Ｒ₂代表Ｃ₁−Ｃ₃链状烃基。所述化合物、其Ｎ氧化物或盐可防治有害生物。【选择图】无

表征谱图