3-氨基-2-羟基-2-甲基-琥珀酸 | 7299-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-2-羟基-2-甲基-琥珀酸
• 英文名称: DL-erythro-β-Hydroxy-β-methyl-asparaginsaeure
• 英文别名: DL-threo-β-Hydroxy-β-methyl-asparaginsaeure；(2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-2-methylbutanedioic acid
• CAS: 7299-00-5；7443-16-5；20516-90-9；20516-91-0；23250-72-8；89495-39-6
• 化学式: C₅H₉NO₅
• 分子量: 163.13
• InChiKey: VLFBJNZVXJOFDR-MVHIGOERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柠康酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-氨基-2-羟基-2-甲基-琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  207. Synthesis of α-amino-β-hydroxy-acids. Part I.DL-allothreonine,DL-erythro-β-hydroxyleucine, andDL-erythro- and threo-β-hydroxy-β-methylaspartic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620001116

文献信息

• Asymmetric aldol reaction of α-ketoesters with isocyanoacetate and isocyanoacetamide catalyzed by a chiral ferrocenylphosphine-gold(I) complex
  作者：Yoshihiko Ito、Masaya Sawamura、Hitoshi Hamashima、Takashi Emura、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80773-5

  日期：1989.1

  Asymmetric aldol reaction of α-ketoesters (RCOCOOMe: R = Me, i-Bu, Ph) with methyl isocyanoacetate or N, N-dimethyl-α-isocyanoacetamide in the presence of 1 mol% of a chiral (aminoalkyl) ferrocenylphosphine-gold(I) catalyst proceeded with high enantioselectivity to give corresponding oxazolines of up to 90% ee, which were converted into optically active β-alkyl-β-hydroxyaspartic acid derivatives.

  α-酮酸酯（RCOCOOMe：R = Me，i- Bu，Ph）与异氰基乙酸甲酯或N，N-二甲基-α-异氰基乙酰胺在1 mol％手性（氨基烷基）二茂铁基膦-金（ I）催化剂以高对映选择性进行，得到至多90％ee的相应的恶唑啉，将其转化为旋光的β-烷基-β-羟基天冬氨酸衍生物。