3-氨基-2-羟基-N,N-二甲基苯甲酰胺 | 464913-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-2-羟基-N,N-二甲基苯甲酰胺
• 中文别名: 3-氨基-2-羟基-N,N-二甲基甲酰胺
• 英文名称: 3-amino-2-hydroxy-N,N-dimethylbenzamide
• 英文别名: 2-hydroxy-N,N-dimethyl-3-amino-benzamide
• CAS: 464913-11-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: VLLMILLTHUWJHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且处于惰性气体保护的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-2-羟基-N,N-二甲基苯甲酰胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 squaramide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-Hydroxy-N,N-dimethyl-3-{2-[[(R)-1-(5- methylfuran-2-yl)propyl]amino]-3,4-dioxocyclobut-1-enylamino}benzamide (SCH 527123):  A Potent, Orally Bioavailable CXCR2/CXCR1 Receptor Antagonist

  摘要：

  Structure-activity studies on lead cyclobutenedione 3 led to the discovery of 4 (SCH 527123), a potent, orally bioavailable CXCR2/CXCR1 receptor antagonist with excellent cell-based activity. Compound 4 displayed good oral bioavailability in rat and may be a potential therapeutic agent for the treatment of various inflammatory diseases.

  DOI：

  10.1021/jm0609622
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基水杨酸 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 3-氨基-2-羟基-N,N-二甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  第一个用于中性粒细胞 PET 成像的 18F-CXCR2 靶向放射性示踪剂的开发和初步表征

  摘要：

  白细胞介素 8 受体 β (CXCR2) 是炎症和炎症疾病分子成像的一个非常有前景的靶点。这是由于它几乎只在中性粒细胞上表达。基于方酰胺模板设计了修饰的氟化配体，并探索了不同的修饰位点和合成策略。然后在 NanoBRET 竞争测定中测试有前途的候选物与 CXCR2 的亲和力，产生示踪候选物16b 。由于使用已建立的甲苯磺酰基化学进行直接18 F 标记不能产生预期的放射性示踪剂，因此开发了一种间接标记方法。使用( S )-3-(甲苯磺酰氧基)吡咯烷甲酸叔丁酯和五氟苯酚酯以15%的放射化学收率获得放射性示踪剂[ 18 F] 16b 。随后CXCR2阴性和CXCR2过表达人胚胎肾细胞中[ 18 F] 16b的时间依赖性摄取证实了放射性示踪剂的特异性。对人类中性粒细胞的进一步研究揭示了其对中性粒细胞功能成像的诊断潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02285

文献信息

• 3,4-Di-substituted cyclobutene-1,2-diones as CXC-chemokine receptor ligands
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20040106794A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  There are disclosed compounds of the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof which are useful for the treatment of chemokine-mediated diseases such as acute and chronic inflammatory disorders and cancer.

  这里公开了用于治疗诸如急性和慢性炎症性疾病以及癌症的趋化因子介导疾病的公式1化合物或其药用可接受的盐或溶剂。
• [EN] THIADIAZOLEDIOXIDES AND THIADIAZOLEOXIDES AS CXC- AND CC-CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] THIADIAZOLEDIOXYDES ET THIADIAZOLEOXIDES CONVENANT COMME LIGANDS DES RECEPTEURS DES CXC- ET CC-CHIMIOKINES
  申请人：PHARMACOPEIA INC

  公开号：WO2004033440A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Disclosed are novel compounds of the formula (IA) and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and cardiac reperfusion injury, acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain using a compound of formula (IA).

  披露了公式（IA）的新颖化合物以及其中医药可接受的盐和溶剂化物。包含取代基A的基团示例包括杂芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、芳基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。包含取代基B的基团示例包括芳基和杂芳基。还披露了一种治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症、血管生成、血管生成性眼病、肺病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和心脏再灌注损伤、急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛，以及使用公式（IA）的化合物的神经性疼痛。
• [EN] THIADIAZOLES AS CXC- AND CC- CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] UTILISATION DE THIADIAZOLES COMME LIGANDS DES RECEPTEURS AUX CHIMIOKINES CXC ET CC
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005066147A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Disclosed are novel compounds of Formula (IA) and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and ischemia reperfusion injury, pain (e.g., acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain) using a compound of Formula (IA).

  公开了公式(IA)的新颖化合物及其药用可接受的盐和溶剂化物。包含代位基A的组群示例包括杂芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、芳基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。包含代位基B的组群示例包括芳基和杂芳基。还公开了一种治疗趋化因子介导疾病的方法，例如，使用公式(IA)的化合物治疗癌症、血管生成、血管生成性眼病、肺病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和缺血再灌注损伤、疼痛(例如，急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛和神经性疼痛)。
• [EN] ISOTHIAZOLE DIOXIDES AS CXC- AND CC- CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DIOXYDES D'ISOTHIAZOLE EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR DE LA CHIMIOKINE CXC ET CC
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005068460A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Disclosed are novel compounds of the formula (IA): and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. D and E are different groups wherein one is N and the other is CR50. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and cardiac reperfusion injury, pain (e.g., acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain) using a compound of formula IA.

  公开了公式(IA)的新化合物：以及它们的药物可接受的盐和溶剂化物。D和E是不同的基团，其中一个是N，另一个是CR50。包含取代基A的基团示例包括杂芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、芳基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。包含取代基B的基团示例包括芳基和杂芳基。还公开了一种治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症、血管生成、血管生成性眼病、肺病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和心肌再灌注损伤，疼痛(例如，急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛、神经性疼痛)使用公式IA的化合物。
• 3,4-DISUBSTITUTED 3-CYCLOBUTENE-1,2-DIONES AND USE THEREOF
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：US20190047947A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  Described herein are compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, of the following formula: The compounds are useful for treating inflammatory and autoimmune diseases.

  本文描述了以下结构的化合物或其药用盐： 这些化合物可用于治疗炎症性和自身免疫性疾病。