3-氨基-3-(2,4-二氯苯基)-丙酸

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-3-(2,4-二氯苯基)-丙酸
• 中文别名: (RS)-3-氨基-3-(2,4-二氯苯基)丙酸；3-氨基-3-(2,4-二氯苯基)丙酸
• 英文名称: 3-amino-3-(2, 4-dichlorophenyl)propanoic acid
• 英文别名: amino-3-(2,4-dichlorophenyl)propionic acid；3-azaniumyl-3-(2,4-dichlorophenyl)propanoate
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO₂
• mdl: MFCD02663185
• 分子量: 234.082
• InChiKey: QGHQDRDWQIHGKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-3-(2,4-二氯苯基)-丙酸 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和β-苯丙氨酸衍生物作为新型eEF2K抑制剂与乳腺癌细胞凋亡诱导机制的焦点库的结构活性关系。

  摘要：

  真核延伸因子2激酶（eEF2K）是一种Ca2 + /钙调蛋白依赖性蛋白激酶，属于非典型Ser / Thr蛋白激酶的小家族。最近有报道称eEF2K在许多类型的癌症中被高度激活或过表达。因此，eEF2K被认为是有希望的治疗靶标。在这项研究中，我们通过虚拟高通量筛选发现了β-苯丙氨酸支架，并设计和合成了46种衍生物，评估了其对eEF2K的抑制活性和细胞毒性。经过几轮激酶和抗增殖活性筛选后，我们发现了具有最佳eEF2K酶促活性（IC50为5.5μM）和抗增殖活性（MDA-MB-231细胞，IC50为12.6μM，MDA）的eEF2K抑制剂（21l） -MB-436细胞，IC50为19.8μM。而且，我们发现21l可以通过MDA-MB-231和MDA-MB-436细胞的凋亡途径诱导细胞死亡。随后，我们评估了其在体内的抗肿瘤活性和诱导细胞凋亡的机制。这些结果表明21l通过在乳腺癌的异种移植小鼠模型（M

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.065
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 2,4-二氯苯甲醛 在 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到3-氨基-3-(2,4-二氯苯基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和β-苯丙氨酸衍生物作为新型eEF2K抑制剂与乳腺癌细胞凋亡诱导机制的焦点库的结构活性关系。

  摘要：

  真核延伸因子2激酶（eEF2K）是一种Ca2 + /钙调蛋白依赖性蛋白激酶，属于非典型Ser / Thr蛋白激酶的小家族。最近有报道称eEF2K在许多类型的癌症中被高度激活或过表达。因此，eEF2K被认为是有希望的治疗靶标。在这项研究中，我们通过虚拟高通量筛选发现了β-苯丙氨酸支架，并设计和合成了46种衍生物，评估了其对eEF2K的抑制活性和细胞毒性。经过几轮激酶和抗增殖活性筛选后，我们发现了具有最佳eEF2K酶促活性（IC50为5.5μM）和抗增殖活性（MDA-MB-231细胞，IC50为12.6μM，MDA）的eEF2K抑制剂（21l） -MB-436细胞，IC50为19.8μM。而且，我们发现21l可以通过MDA-MB-231和MDA-MB-436细胞的凋亡途径诱导细胞死亡。随后，我们评估了其在体内的抗肿瘤活性和诱导细胞凋亡的机制。这些结果表明21l通过在乳腺癌的异种移植小鼠模型（M

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.065

文献信息

• 3-Amino-3-arylpropionic acid n-alkyl esters, process for production thereof, and process for production of optically active 3-amino-3-arylpropionic acids and esters of the antipodes thereto
  申请人：Yamamoto Yasuhito

  公开号：US20060178433A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention is to provide an n-alkyl 3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (I): wherein Ar 1 represents an aryl group which may have a substituent(s), provided that a phenyl group and 4-methoxyphenyl group are excluded, R 1 represents an n-propyl group or an n-butyl group, and a process for preparing the same, and its optically active compound and an optically active (S or R)-3-amino-3-arylpropionic acid represented by the formula (III-a): wherein Ar represents an aryl group which may have a substituent(s), and * represents an asymmetric carbon, and a process for preparing an optically active n-alkyl (R or S)-3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (IV-a): wherein Ar and R 1 have the same meanings as defined above, * represents an asymmetric carbon, provided that it has a reverse absolute configuration to the compound of the formula (III-a).

  本发明提供了一种n-烷基3-氨基-3-芳基丙酸酯，其化学式表示为(I)：其中，Ar1表示一个芳基基团，可以具有一个或多个取代基，但不包括苯基和4-甲氧基苯基；R1表示一个n-丙基基团或n-丁基基团。本发明还提供了制备该化合物的方法，以及其光学活性化合物和光学活性(S或R)-3-氨基-3-芳基丙酸的化学式表示为(III-a)：其中，Ar表示一个芳基基团，可以具有一个或多个取代基，*表示一个不对称碳，以及制备光学活性n-烷基(R或S)-3-氨基-3-芳基丙酸酯的方法，其化学式表示为(IV-a)：其中，Ar和R1的含义与上述定义相同，*表示一个不对称碳，但其绝对构型与化合物的化学式(III-a)相反。
• 3-AMINO-3-ARYLPROPIONIC ACID n-ALKYL ESTERS, PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE 3-AMINO-3-ARYLPROPIONIC ACIDS AND ESTERS OF THE ANTIPODES THERETO
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP1621529A1

  公开（公告）日：2006-02-01

  The present invention is to provide an n-alkyl 3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (I): wherein Ar1 represents an aryl group which may have a substituent(s), provided that a phenyl group and 4-methoxyphenyl group are excluded, R1 represents an n-propyl group or an n-butyl group, and a process for preparing the same, and its optically active compound and an optically active (S or R)-3-amino-3-arylpropionic acid represented by the formula (III-a): wherein Ar represents an aryl group which may have a substituent(s), and * represents an asymmetric carbon, and a process for preparing an optically active n-alkyl (R or S)-3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (IV-a): wherein Ar and R1 have the same meanings as defined above, * represents an asymmetric carbon, provided that it has a reverse absolute configuration to the compound of the formula (III-a).

  本发明旨在提供一种由式（I）代表的 3-氨基-3-芳基丙酸正烷基酯： 其中 Ar1 代表芳基，该芳基可以具有取代基，但不包括苯基和 4-甲氧基苯基，R1 代表正丙基或正丁基、 及其光学活性化合物和由式（III-a）表示的光学活性（S 或 R）-3-氨基-3-芳基丙酸的制备方法： 其中 Ar 代表芳基，该芳基可能具有取代基，* 代表不对称碳、 以及一种制备由式（IV-a）代表的光学活性正烷基（R 或 S）-3-氨基-3-芳基丙酸酯的工艺： 其中 Ar 和 R1 的含义与上述定义相同，* 代表不对称碳，条件是其绝对构型与式 (III-a) 化合物相反。
• Design, synthesis and structure-activity relationship of a focused library of β-phenylalanine derivatives as novel eEF2K inhibitors with apoptosis-inducing mechanisms in breast cancer
  作者：Yongzhi Guo、Yuqian Zhao、Guan Wang、Yi Chen、Yingnan Jiang、Liang Ouyang、Bo Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.065

  日期：2018.1

  many types of cancer; therefore, eEF2K would be regarded as a promising therapeutic target. In this study, we discovered a β-phenylalanine scaffold by virtual high-throughput screening, as well as designed and synthesized 46 derivatives with assessment of inhibition activity against eEF2K and cytotoxicity. After several rounds of kinase and anti-proliferative activity screening, we discovered an eEF2K

  真核延伸因子2激酶（eEF2K）是一种Ca2 + /钙调蛋白依赖性蛋白激酶，属于非典型Ser / Thr蛋白激酶的小家族。最近有报道称eEF2K在许多类型的癌症中被高度激活或过表达。因此，eEF2K被认为是有希望的治疗靶标。在这项研究中，我们通过虚拟高通量筛选发现了β-苯丙氨酸支架，并设计和合成了46种衍生物，评估了其对eEF2K的抑制活性和细胞毒性。经过几轮激酶和抗增殖活性筛选后，我们发现了具有最佳eEF2K酶促活性（IC50为5.5μM）和抗增殖活性（MDA-MB-231细胞，IC50为12.6μM，MDA）的eEF2K抑制剂（21l） -MB-436细胞，IC50为19.8μM。而且，我们发现21l可以通过MDA-MB-231和MDA-MB-436细胞的凋亡途径诱导细胞死亡。随后，我们评估了其在体内的抗肿瘤活性和诱导细胞凋亡的机制。这些结果表明21l通过在乳腺癌的异种移植小鼠模型（M